Alkohole i kwasy karboksylowe - pochodne węglowodorów

1.Pochodne węglowodorów

Związki organiczne, których cząsteczki można sobie wyobrazić jako węglowodór, w którym atom wodoru zastąpiono inną grupą atomów, tzw. grupą funkcyjną. Należą do nich m.in. alkohole i kwasy karboksylowe.

2.Grupa funkcyjna

Atom lub grupa atomów, która decyduje o charakterystycznych właściwościach związku. W alkoholach jest to grupa hydroksylowa $\mathrm{-OH}$, a w kwasach karboksylowych grupa karboksylowa $\mathrm{-COOH}$.

3.Grupa hydroksylowa

Grupa $\mathrm{-OH}$ połączona z atomem węgla. Jest grupą funkcyjną alkoholi, np. w etanolu $\mathrm{C_2H_5OH}$.

4.Alkohole monohydroksylowe

Alkohole z jedną grupą $\mathrm{-OH}$ w cząsteczce. Wzór ogólny: $\mathrm{C_nH_{2n+1}OH}$. Nazwy tworzy się od nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla z końcówką -ol: metanol $\mathrm{CH_3OH}$, etanol $\mathrm{C_2H_5OH}$, propanol $\mathrm{C_3H_7OH}$.

5.Metanol (alkohol metylowy)

$\mathrm{CH_3OH}$ - bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, dobrze rozpuszczalna w wodzie, palna. Jest silnie trujący: już niewielka ilość wypitego metanolu może spowodować ślepotę, a większa śmierć. Służy jako rozpuszczalnik i surowiec w przemyśle chemicznym.

6.Etanol (alkohol etylowy)

$\mathrm{C_2H_5OH}$ - bezbarwna, lotna ciecz o charakterystycznym zapachu, mieszająca się z wodą w każdym stosunku, palna. Jest składnikiem napojów alkoholowych, spirytusu i płynów do dezynfekcji, a także rozpuszczalnikiem i dodatkiem do paliw.

7.Fermentacja alkoholowa

Przemiana glukozy w etanol i tlenek węgla(IV) zachodząca pod wpływem enzymów drożdży: $\mathrm{C_6H_{12}O_6 \rightarrow 2C_2H_5OH + 2CO_2}$. Tak otrzymuje się etanol, np. podczas produkcji wina; ten sam gaz spulchnia ciasto drożdżowe.

8.Szkodliwość etanolu

Etanol działa na układ nerwowy: spowalnia reakcje i zaburza ocenę sytuacji. Spożywany regularnie uzależnia (alkoholizm) i uszkadza wątrobę, mózg oraz inne narządy. Dla dzieci i młodzieży jest szczególnie szkodliwy.

9.Odczyn roztworów alkoholi

Wodne roztwory alkoholi mają odczyn obojętny. Grupa $\mathrm{-OH}$ jest w alkoholu połączona z atomem węgla i nie odłącza się w wodzie jako jon wodorotlenkowy $\mathrm{OH^-}$, dlatego alkohole nie barwią fenoloftaleiny na malinowo, w przeciwieństwie do zasad.

10.Spalanie etanolu

Etanol spala się niebieskim płomieniem; przy dostatecznym dostępie tlenu powstaje tlenek węgla(IV) i woda: $\mathrm{C_2H_5OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O}$. Dlatego bywa paliwem, np. w kuchenkach turystycznych i jako dodatek do benzyny.

11.Alkohole mono- i polihydroksylowe

Alkohole monohydroksylowe mają w cząsteczce jedną grupę $\mathrm{-OH}$ (np. metanol, etanol), a polihydroksylowe co najmniej dwie (np. glicerol, który ma trzy grupy $\mathrm{-OH}$).

12.Glicerol (gliceryna)

Alkohol polihydroksylowy o wzorze $\mathrm{C_3H_5(OH)_3}$, czyli $\mathrm{CH_2OH-CHOH-CH_2OH}$. Bezbarwna, gęsta, oleista ciecz o słodkawym smaku, dobrze rozpuszczalna w wodzie. Zatrzymuje wilgoć, więc dodaje się go do kremów i kosmetyków; służy też do produkcji leków i nitrogliceryny.

13.Grupa karboksylowa

Grupa $\mathrm{-COOH}$ złożona z atomu węgla, dwóch atomów tlenu i atomu wodoru. Jest grupą funkcyjną kwasów karboksylowych; atom wodoru z tej grupy może się odłączyć w wodzie jako kation $\mathrm{H^+}$.

14.Kwasy karboksylowe - wzór ogólny i nazwy

Wzór ogólny: $\mathrm{C_nH_{2n+1}COOH}$ (dla kwasu metanowego n = 0). Nazwa systematyczna to kwas + nazwa alkanu o tej samej liczbie atomów węgla, licząc węgiel grupy $\mathrm{-COOH}$, z końcówką -owy: kwas metanowy $\mathrm{HCOOH}$, etanowy $\mathrm{CH_3COOH}$, propanowy $\mathrm{C_2H_5COOH}$, butanowy $\mathrm{C_3H_7COOH}$.

15.Kwas metanowy (mrówkowy)

$\mathrm{HCOOH}$ - bezbarwna ciecz o ostrym, duszącym zapachu, dobrze rozpuszczalna w wodzie, żrąca. Występuje w jadzie mrówek i we włoskach parzących pokrzyw. Stosuje się go do konserwowania żywności i paszy, w garbarstwie i jako środek dezynfekujący.

16.Kwas etanowy (octowy)

$\mathrm{CH_3COOH}$ - bezbarwna ciecz o ostrym zapachu octu, dobrze rozpuszczalna w wodzie. Ocet spożywczy to jego roztwór o stężeniu ok. 6-10%. Używa się go jako przyprawy, do konserwowania żywności (marynaty) i do usuwania kamienia.

17.Fermentacja octowa

Przemiana etanolu w kwas octowy pod wpływem bakterii octowych i tlenu z powietrza: $\mathrm{C_2H_5OH + O_2 \rightarrow CH_3COOH + H_2O}$. Dlatego otwarte wino po pewnym czasie kwaśnieje.

18.Dysocjacja kwasu octowego

W wodzie kwas octowy dysocjuje na kationy wodoru i aniony octanowe (etanianowe): $\mathrm{CH_3COOH \xrightarrow{H_2O} CH_3COO^- + H^+}$. Odłącza się tylko wodór z grupy $\mathrm{-COOH}$, a nie wodory z grupy $\mathrm{CH_3}$.

19.Odczyn i moc kwasów karboksylowych

Wodne roztwory kwasów karboksylowych mają odczyn kwasowy: barwią oranż metylowy i papierek uniwersalny na czerwono. Kwas mrówkowy i octowy to kwasy słabe, dużo słabsze od kwasu solnego czy siarkowego(VI).

20.Reakcja kwasu octowego z zasadą

Kwasy karboksylowe reagują z wodorotlenkami (reakcja zobojętniania); powstaje sól i woda: $\mathrm{CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O}$. Produktem jest octan sodu (etanian sodu).

21.Reakcje kwasu octowego z metalem i tlenkiem metalu

Z aktywnym metalem powstaje sól i wodór: $\mathrm{2CH_3COOH + Mg \rightarrow (CH_3COO)_2Mg + H_2\uparrow}$. Z tlenkiem metalu powstaje sól i woda: $\mathrm{2CH_3COOH + CaO \rightarrow (CH_3COO)_2Ca + H_2O}$.

22.Nazwy soli kwasów karboksylowych

Sole kwasu metanowego to metaniany (mrówczany), np. $\mathrm{HCOONa}$ - metanian sodu. Sole kwasu etanowego to etaniany (octany), np. $\mathrm{CH_3COOK}$ - etanian potasu, czyli octan potasu.

23.Wyższe kwasy karboksylowe (kwasy tłuszczowe)

Kwasy o długich łańcuchach węglowych, wchodzące w skład tłuszczów. Kwas palmitynowy $\mathrm{C_{15}H_{31}COOH}$ i stearynowy $\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}$ są nasycone: to białe ciała stałe, palne i nierozpuszczalne w wodzie, dlatego w wodzie nie zmieniają barwy wskaźników.

24.Kwas oleinowy

$\mathrm{C_{17}H_{33}COOH}$ - wyższy kwas karboksylowy nienasycony: ma w łańcuchu jedno wiązanie podwójne, dlatego odbarwia wodę bromową. W temperaturze pokojowej jest oleistą cieczą, nierozpuszczalną w wodzie; występuje m.in. w oliwie z oliwek.

25.Mydła

Sole sodowe lub potasowe wyższych kwasów karboksylowych, np. stearynian sodu $\mathrm{C_{17}H_{35}COONa}$, powstający w reakcji $\mathrm{C_{17}H_{35}COOH + NaOH \rightarrow C_{17}H_{35}COONa + H_2O}$. Mydła sodowe są stałe, a potasowe maziste lub ciekłe.

26.Estryfikacja i estry

Reakcja kwasu karboksylowego z alkoholem, w której powstaje ester i woda, zachodząca w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI): $\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOC_2H_5 + H_2O}$. Produkt to octan etylu (etanian etylu). Wiele estrów ma przyjemny, owocowy zapach.