Alkeny: addycja i polimeryzacja

Alkeny to węglowodory nienasycone zawierające co najmniej jedno wiązanie podwójne $C=C$. Dla alkenów łańcuchowych z jednym wiązaniem podwójnym stosuje się wzór ogólny $C_nH_{2n}$. Najprostszym przedstawicielem jest eten $C_2H_4$, a kolejnym ważnym przykładem — propen $C_3H_6$.

Wiązanie podwójne składa się z jednego wiązania \sigma i jednego wiązania \pi. To właśnie wiązanie \pi jest słabsze i bardziej podatne na rozerwanie, dlatego alkeny łatwo wchodzą w reakcje addycji. W takich reakcjach do dwóch atomów węgla połączonych podwójnie przyłączają się atomy lub grupy atomów, a wiązanie podwójne zamienia się w pojedyncze.

W odróżnieniu od alkanów alkeny są więc bardziej reaktywne chemicznie. Ta cecha ma znaczenie zarówno w syntezie związków organicznych, jak i w identyfikacji związków nienasyconych.

Addycja wodoru, czyli uwodornienie, polega na przyłączeniu cząsteczki $H_2$ do wiązania podwójnego. W wyniku tej reakcji z alkenu powstaje alkan. Przykładowo:

$$C_2H_4 + H_2 \rightarrow C_2H_6$$

Reakcja zwykle zachodzi w obecności katalizatora, np. niklu.

Addycja chlorowców do alkenów prowadzi do powstania dihalogenopochodnych. Jeśli do etenu dodamy chlor, powstaje 1,2-dichloroetan:

$$C_2H_4 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CH_2Cl$$

Podobnie reaguje brom.

W praktyce szkolnej bardzo ważna jest woda bromowa. Alkeny odbarwiają jej brunatną barwę, ponieważ brom przyłącza się do wiązania podwójnego. To prosta próba wykrywająca nienasycenie związku organicznego.

W reakcji addycji chlorowodoru do alkenu do atomów węgla z wiązania podwójnego przyłączają się odpowiednio $H$ i $Cl$. Dla etenu przebieg jest prosty:

$$C_2H_4 + HCl \rightarrow C_2H_5Cl$$

Produktem jest chloroetan.

Bardziej interesujące są alkeny niesymetryczne, np. propen. Wtedy przy przewidywaniu głównego produktu stosuje się regułę Markownikowa. Zgodnie z nią w addycji cząsteczek typu $HX$ atom wodoru przyłącza się zwykle do tego atomu węgla wiązania podwójnego, który ma już więcej atomów wodoru. Dlatego z propenu i $HCl$ jako główny produkt otrzymuje się 2-chloropropan.

Podobnie przebiega hydratacja, czyli addycja wody do alkenu. Produktem jest alkohol. Dla etenu powstaje etanol, a dla propenu głównym produktem jest propan-2-ol.

Alkeny mogą ulegać nie tylko prostym reakcjom addycji, lecz także polimeryzacji. Jest to reakcja, w której bardzo wiele cząsteczek małego związku, czyli monomeru, łączy się w jedną dużą cząsteczkę — polimer. Dzieje się tak dzięki rozerwaniu wiązań \pi i tworzeniu nowych wiązań między kolejnymi jednostkami.

Najważniejszym przykładem jest polimeryzacja etenu do polietylenu:

$$nCH_2=CH_2 \rightarrow (-CH_2-CH_2-)_n$$

Polietylen jest tworzywem sztucznym powszechnie używanym do produkcji folii, opakowań, butelek i wielu przedmiotów codziennego użytku.

Podobnie z propenu otrzymuje się polipropylen:

$$nCH_2=CH-CH_3 \rightarrow (-CH_2-CH(CH_3)-)_n$$

W zapisie polimeru ważna jest jednostka powtarzalna, która pokazuje fragment wielokrotnie występujący w łańcuchu. W zadaniach maturalnych często trzeba rozpoznać monomer na podstawie wzoru polimeru albo odwrotnie.

W zadaniach na temat alkenów trzeba umieć:

• rozpoznać, że alken reaguje przez addycję, a nie przez substytucję typową dla alkanów,
• zapisać równania addycji $H_2$, $Cl_2$, $HCl$ i $H_2O$,
• przewidzieć produkt dla alkenu symetrycznego i niesymetrycznego,
• zastosować regułę Markownikowa w prostych przypadkach,
• rozpoznać znaczenie odbarwiania wody bromowej,
• zapisać równanie polimeryzacji i wskazać monomer oraz polimer.

Częstym błędem jest mylenie produktów różnych reakcji. Uwodornienie daje alkan, hydratacja daje alkohol, a addycja $HCl$ daje chloropochodną. Warto też pamiętać, że regułę Markownikowa stosuje się wtedy, gdy alken jest niesymetryczny.

Dobrą metodą nauki jest ćwiczenie na prostych przykładach: eten, propen i but-2-en. Pozwala to szybko zauważyć, kiedy położenie podstawników ma znaczenie, a kiedy produkt jest jednoznaczny.