Aldehydy i ketony oraz próby Tollensa i Trommera

1.Aldehyd

Związek organiczny zawierający grupę aldehydową $-CHO$, w której atom węgla grupy karbonylowej jest połączony z atomem wodoru. Aldehydy powstają m.in. przez utlenianie alkoholi pierwszorzędowych.

2.Keton

Związek organiczny zawierający grupę karbonylową $>C{=}O$ połączoną z dwoma atomami węgla. Ketony powstają m.in. przez utlenianie alkoholi drugorzędowych i zwykle nie dają prób charakterystycznych dla aldehydów.

3.Grupa karbonylowa

Grupa funkcyjna o budowie $>C{=}O$. Występuje zarówno w aldehydach, jak i ketonach, ale o właściwościach związku decyduje także to, z czym połączony jest atom węgla tej grupy.

4.Nazewnictwo aldehydów

Nazwy systematyczne aldehydów tworzy się od nazw alkanów, zastępując końcówkę „-an” końcówką „-al”, np. metanal, etanal, propanal. Atom węgla grupy $-CHO$ należy do łańcucha głównego.

5.Nazewnictwo ketonów

Nazwy systematyczne ketonów tworzy się od nazw alkanów, dodając końcówkę „-on”, np. propanon, butanon. Trzeba wskazać położenie grupy karbonylowej, jeśli nie wynika ono jednoznacznie z nazwy.

6.Utlenianie aldehydów

Aldehydy łatwo ulegają utlenieniu do kwasów karboksylowych. Ta stosunkowo łatwa utlenialność jest podstawą prób Tollensa i Trommera, które odróżniają aldehydy od większości ketonów.

7.Odporność ketonów na łagodne utlenianie

Ketony w warunkach prób Tollensa i Trommera na ogół nie ulegają utlenieniu, dlatego wynik tych prób jest dla nich zwykle ujemny. To ważna cecha odróżniająca ketony od aldehydów.

8.Próba Tollensa

Reakcja aldehydu z odczynnikiem Tollensa, czyli amoniakalnym roztworem związku srebra(I). Aldehyd redukuje jony srebra(I) do srebra metalicznego, a sam utlenia się do odpowiedniego kwasu lub jego anionu.

9.Odczynnik Tollensa

Amoniakalny roztwór związku srebra(I), używany do wykrywania aldehydów. W reakcji zachodzi redukcja srebra(I) do srebra metalicznego osadzającego się na ściankach probówki.

10.Srebrne lustro

Charakterystyczny efekt dodatniej próby Tollensa: na ściankach probówki osadza się cienka warstwa srebra metalicznego. Świadczy to o obecności aldehydu lub innej substancji redukującej.

11.Próba Trommera

Reakcja aldehydu z wodorotlenkiem miedzi(II) w środowisku zasadowym i po ogrzaniu. Aldehyd redukuje miedź(II) do tlenku miedzi(I), a sam ulega utlenieniu.

12.Dodatni wynik próby Trommera

Dodatni wynik to powstanie ceglastoczerwonego osadu tlenku miedzi(I), $Cu_2O$. Oznacza obecność aldehydu albo innej substancji o właściwościach redukujących.

13.Metanal

Najprostszy aldehyd o wzorze $HCHO$ lub $CH_2O$. Jego nazwa zwyczajowa to formaldehyd. Zawiera grupę aldehydową i daje dodatnie próby Tollensa oraz Trommera.

14.Propanon

Keton o wzorze $CH_3COCH_3$, znany też jako aceton. Zawiera grupę karbonylową, ale nie aldehydową, dlatego typowo nie daje dodatnich wyników prób Tollensa i Trommera.

15.Utleniacz w próbach aldehydowych

W próbie Tollensa utleniaczem są jony srebra(I), a w próbie Trommera związki miedzi(II). To one ulegają redukcji, podczas gdy aldehyd jest utleniany.

16.Redukujące właściwości aldehydów

Aldehydy wykazują właściwości redukujące, bo mogą łatwo utleniać się do kwasów karboksylowych. Dlatego redukują jony $Ag^+$ do srebra i związki miedzi(II) do $Cu_2O$.