Reakcje utleniania i redukcji w chemii organicznej

1.Utlenianie w chemii organicznej

Utlenianie związku organicznego polega zwykle na wzroście stopnia utlenienia atomu węgla. W praktyce oznacza to najczęściej przyłączenie tlenu, odłączenie wodoru albo zastąpienie wiązania $\mathrm{C-H}$ wiązaniem $\mathrm{C-O}$.

2.Redukcja w chemii organicznej

Redukcja związku organicznego polega zwykle na spadku stopnia utlenienia atomu węgla. Najczęściej oznacza odłączenie tlenu, przyłączenie wodoru albo zamianę wiązania $\mathrm{C-O}$ na $\mathrm{C-H}$.

3.Stopień utlenienia węgla

To umowna wartość pomagająca ocenić, czy dany atom węgla uległ utlenieniu czy redukcji. Im więcej wiązań węgla z bardziej elektroujemnymi atomami, np. tlenem, tym wyższy stopień utlenienia węgla.

4.Utleniacz

Utleniacz to substancja, która utlenia inny związek, a sama ulega redukcji. W chemii organicznej często są to np. manganian(VII) potasu $\mathrm{KMnO_4}$ lub dichromian(VI) potasu $\mathrm{K_2Cr_2O_7}$ w środowisku kwasowym.

5.Reduktor

Reduktor to substancja, która redukuje inny związek, a sama ulega utlenieniu. W chemii organicznej rolę reduktorów mogą pełnić np. wodór w obecności katalizatora albo aktywne metale z wydzieleniem wodoru.

6.Utlenianie alkoholu pierwszorzędowego

Alkohol pierwszorzędowy utlenia się najpierw do aldehydu, a w warunkach silniejszego utleniania dalej do kwasu karboksylowego. Przykład: etanol $\rightarrow$ etanal $\rightarrow$ kwas etanowy.

7.Utlenianie alkoholu drugorzędowego

Alkohol drugorzędowy utlenia się do ketonu. Dalsze utlenienie w warunkach szkolnych zwykle się nie rozpatruje jako prosta przemiana, bo wymaga rozerwania łańcucha węglowego.

8.Alkohol trzeciorzędowy a utlenianie

Alkohole trzeciorzędowe nie ulegają łatwo utlenieniu w typowych warunkach szkolnych, ponieważ atom węgla połączony z grupą $\mathrm{-OH}$ nie ma wodoru, który mógłby zostać odłączony w prostej reakcji utleniania.

9.Utlenianie aldehydu

Aldehydy łatwo utleniają się do kwasów karboksylowych. To dlatego dają dodatnią próbę Tollensa i próbę Trommera lub Fehlinga, w przeciwieństwie do typowych ketonów.

10.Keton a utlenianie

Ketony są bardziej odporne na utlenianie niż aldehydy. W typowych warunkach szkolnych nie ulegają utlenieniu odczynnikami takimi jak odczynnik Tollensa czy próba Trommera.

11.Uwodornienie alkenu

Uwodornienie alkenu to reakcja redukcji, w której do wiązania podwójnego przyłącza się wodór. W wyniku powstaje alkan, zwykle w obecności katalizatora, np. niklu.

12.Uwodornienie związku karbonylowego

Aldehyd lub keton może ulec redukcji wodorem do alkoholu. Aldehyd daje alkohol pierwszorzędowy, a keton alkohol drugorzędowy.

13.Łagodne utlenianie alkenów

Rozcieńczony, zimny manganian(VII) potasu utlenia alkeny do glikoli, czyli alkoholi wielowodorotlenowych z dwiema grupami $\mathrm{-OH}$ przy sąsiednich atomach węgla. Roztwór odbarwia się.

14.Spalanie jako utlenianie

Spalanie związków organicznych to gwałtowne utlenianie tlenem. Przy spalaniu całkowitym powstają $\mathrm{CO_2}$ i $\mathrm{H_2O}$, a przy niecałkowitym może powstać $\mathrm{CO}$ lub sadza.