Kwasy karboksylowe: budowa, otrzymywanie i dysocjacja

Kwasy karboksylowe to organiczne związki chemiczne zawierające grupę karboksylową $\mathrm{-COOH}$. Można ją traktować jako połączenie grupy karbonylowej $\mathrm{C=O}$ oraz grupy hydroksylowej $\mathrm{-OH}$ przy tym samym atomie węgla. To właśnie obecność tej grupy decyduje o charakterystycznych właściwościach kwasowych związków.

Ogólny zapis cząsteczki kwasu monokarboksylowego ma postać $\mathrm{R-COOH}$. Symbol $\mathrm{R}$ może oznaczać atom wodoru lub grupę węglowodorową. Jeżeli kwas ma jedną grupę $\mathrm{-COOH}$, nazywa się go kwasem monokarboksylowym.

Nazwy systematyczne tworzy się od nazw alkanów, zastępując końcówkę „-an” końcówką „-owy” i dodając wyraz „kwas”. Liczba atomów węgla obejmuje także atom węgla grupy karboksylowej.

• $\mathrm{HCOOH}$ to kwas metanowy, zwyczajowo: kwas mrówkowy.
• $\mathrm{CH_3COOH}$ to kwas etanowy, zwyczajowo: kwas octowy.
• $\mathrm{CH_3CH_2COOH}$ to kwas propanowy.
• $\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH}$ to kwas butanowy.

Nasycone kwasy monokarboksylowe tworzą szereg homologiczny. Każdy następny związek szeregu różni się od poprzedniego o grupę $\mathrm{-CH_2-}$. Mają podobną budowę grupy funkcyjnej, dlatego wykazują zbliżone właściwości chemiczne.

W wodzie cząsteczki kwasów karboksylowych mogą oddawać jon wodorowy. W wyniku tego powstaje anion karboksylanowy oraz jon $\mathrm{H^+}$. Ogólny zapis procesu to $\mathrm{R-COOH \rightleftharpoons R-COO^- + H^+}$.

Dla kwasu etanowego równanie ma postać $\mathrm{CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COO^- + H^+}$. Jon $\mathrm{CH_3COO^-}$ nosi nazwę jonu etanianowego lub octanowego.

Kwasy karboksylowe są na ogół słabymi elektrolitami: w roztworze wodnym dysocjuje tylko część ich cząsteczek. Dlatego stosuje się strzałkę odwracalną, a nie pojedynczą strzałkę oznaczającą reakcję praktycznie całkowitą. Ich roztwory mają jednak odczyn kwasowy, ponieważ zawierają jony wodorowe.

Kwasy karboksylowe reagują podobnie do innych kwasów. Z aktywnymi metalami tworzą sole i wydzielają wodór. Przykładem jest reakcja $\mathrm{2CH_3COOH + Mg \rightarrow (CH_3COO)_2Mg + H_2\uparrow}$.

W reakcji z zasadami zachodzi zobojętnianie. Produkty to sól i woda, na przykład $\mathrm{CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O}$. Powstająca sól jest etanianem sodu.

Kwasy reagują też z węglanami i wodorowęglanami. Oprócz soli i wody powstaje wtedy dwutlenek węgla, widoczny jako wydzielające się pęcherzyki gazu.

Ważnym sposobem otrzymywania kwasów karboksylowych jest utlenianie alkoholi pierwszorzędowych. Proces może przebiegać etapowo: alkohol pierwszorzędowy utlenia się do aldehydu, a aldehyd dalej do kwasu. Przykładowy ciąg przemian prowadzi od etanolu przez etanal do kwasu etanowego.

Kwasy można także otrzymać przez utlenianie aldehydów. Aldehyd i powstający z niego kwas mają tę samą liczbę atomów węgla, np. etanal daje kwas etanowy.

Inną drogą jest hydroliza estrów. W obecności wody ester może rozłożyć się na kwas karboksylowy oraz alkohol. Jest to proces odwrotny do estryfikacji, podczas której z kwasu i alkoholu powstaje ester oraz woda.

Najpierw rozpoznaj grupę $\mathrm{-COOH}$ i policz wszystkie atomy węgla, łącznie z atomem węgla tej grupy. Pozwoli to poprawnie podać nazwę systematyczną. Następnie ustal rodzaj reakcji na podstawie odczynnika.

• metal aktywny: sól kwasu i $\mathrm{H_2}$,
• zasada: sól i $\mathrm{H_2O}$,
• węglan lub wodorowęglan: sól, $\mathrm{H_2O}$ i $\mathrm{CO_2}$,
• utlenianie alkoholu pierwszorzędowego lub aldehydu: odpowiedni kwas karboksylowy.

W równaniach pamiętaj, że reszta kwasowa po odłączeniu jonu wodorowego ma postać $\mathrm{R-COO^-}$. Jej ładunek oraz wartościowość kationu metalu decydują o wzorze otrzymywanej soli.