Wojewódzki Konkurs Przedmiotowy z Chemii (śląskie) - związki organiczne

1.Węglowodory i rodzaje wzorów

Związki organiczne to związki węgla (oprócz m.in. tlenków węgla, kwasu węglowego i węglanów). Węglowodory zbudowane są wyłącznie z atomów węgla i wodoru; węgiel jest w nich czterowartościowy, a wodór jednowartościowy. Związek zapisuje się wzorem sumarycznym ($\ce{C3H8}$), strukturalnym (każde wiązanie jako kreska) albo półstrukturalnym, czyli grupowym ($\ce{CH3-CH2-CH3}$), w którym pokazuje się tylko wiązania między atomami węgla.

2.Alkany - szereg homologiczny i nazwy

Alkany to węglowodory nasycone - mają tylko wiązania pojedyncze. Wzór ogólny: $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$. Kolejne alkany różnią się o grupę $\ce{CH2}$ i tworzą szereg homologiczny: metan $\ce{CH4}$, etan $\ce{C2H6}$, propan $\ce{C3H8}$, butan $\ce{C4H10}$, pentan $\ce{C5H12}$, heksan $\ce{C6H14}$, heptan $\ce{C7H16}$, oktan $\ce{C8H18}$, nonan $\ce{C9H20}$, dekan $\ce{C10H22}$. Nazwy od pentanu pochodzą od greckich liczebników.

3.Właściwości fizyczne alkanów

Wraz z wydłużaniem łańcucha rosną temperatury wrzenia i topnienia alkanów. Alkany o 1-4 atomach węgla są w temperaturze pokojowej gazami, od pentanu ($\ce{C5H12}$) - cieczami, a alkany o długich łańcuchach (np. w parafinie) - ciałami stałymi. Są bezbarwne, nierozpuszczalne w wodzie i lżejsze od niej. Są palne, ale poza tym mało aktywne chemicznie - nie przyłączają bromu ani wodoru.

4.Metan i etan

Metan $\ce{CH4}$ to bezbarwny, bezwonny gaz, lżejszy od powietrza - główny składnik gazu ziemnego. Powstaje też podczas rozkładu szczątków roślin bez dostępu powietrza (biogaz, gaz błotny) i gromadzi się w kopalniach węgla, gdzie z powietrzem tworzy wybuchową mieszaninę. Etan $\ce{C2H6}$ to również bezbarwny, palny gaz obecny w gazie ziemnym. Propan i butan są składnikami gazu płynnego w butlach.

5.Spalanie węglowodorów

Spalanie całkowite (pełny dostęp tlenu) daje tlenek węgla(IV) i wodę: $\ce{C3H8 + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O}$. Przy niedomiarze tlenu zachodzi półspalanie, w którym powstaje trujący tlenek węgla(II): $\ce{2C3H8 + 7O2 -> 6CO + 8H2O}$, albo spalanie niecałkowite, w którym powstaje sadza (węgiel): $\ce{C3H8 + 2O2 -> 3C + 4H2O}$. Dlatego urządzenia gazowe wymagają dobrej wentylacji.

6.Uzgadnianie równań spalania

Kolejność: 1) węgiel - tyle cząsteczek $\ce{CO2}$, ile atomów węgla; 2) wodór - połowa liczby atomów wodoru to liczba cząsteczek $\ce{H2O}$; 3) tlen - policz atomy tlenu po prawej stronie i podziel przez 2. Jeśli wyjdzie ułamek, pomnóż wszystkie współczynniki przez 2. Przykład dla butanu: 4 $\ce{CO2}$ i 5 $\ce{H2O}$ to 13 atomów tlenu, czyli 6,5 cząsteczki $\ce{O2}$; po podwojeniu: $\ce{2C4H10 + 13O2 -> 8CO2 + 10H2O}$.

7.Alkeny

Alkeny to węglowodory nienasycone z jednym wiązaniem podwójnym między atomami węgla. Wzór ogólny: $\ce{C_{n}H_{2n}}$; nazwy mają końcówkę -en: eten $\ce{C2H4}$, propen $\ce{C3H6}$, buten $\ce{C4H8}$, penten $\ce{C5H10}$, aż do dekenu $\ce{C10H20}$. Najprostszy alken to eten $\ce{CH2=CH2}$ (etylen). Alkeny są palne, a dzięki wiązaniu podwójnemu ulegają reakcjom przyłączania (addycji) i polimeryzacji.

8.Alkiny

Alkiny to węglowodory nienasycone z jednym wiązaniem potrójnym. Wzór ogólny: $\ce{C_{n}H_{2n-2}}$; nazwy mają końcówkę -yn: etyn $\ce{C2H2}$, propyn $\ce{C3H4}$, butyn $\ce{C4H6}$, aż do dekynu $\ce{C10H18}$. Etyn (acetylen) otrzymuje się z węglika wapnia i wody: $\ce{CaC2 + 2H2O -> C2H2 + Ca(OH)2}$. Spala się bardzo gorącym płomieniem, dlatego służy do spawania i cięcia metali. Alkiny przyłączają po dwie cząsteczki wodoru, bromu lub chlorowodoru.

9.Nazwy alkenów i alkinów z lokantem

Od czterech atomów węgla wiązanie wielokrotne może leżeć w różnych miejscach łańcucha, więc w nazwie podaje się lokant - numer pierwszego atomu węgla tego wiązania. Łańcuch numeruje się od końca bliższego wiązaniu wielokrotnemu. Przykłady: $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$ - but-1-en, $\ce{CH3-CH=CH-CH3}$ - but-2-en, $\ce{CH#C-CH2-CH3}$ - but-1-yn, $\ce{CH3-C#C-CH3}$ - but-2-yn.

10.Eten i polimeryzacja

Eten (etylen) $\ce{CH2=CH2}$ to bezbarwny, palny gaz, który przyspiesza dojrzewanie owoców. W polimeryzacji wiele cząsteczek etenu (monomeru) łączy się w długi łańcuch polimeru, bo pękają wiązania podwójne: $\ce{n CH2=CH2 -> (-CH2-CH2-)_{n}}$. Powstaje polieten (polietylen) - tworzywo na folie, torby i butelki. W ten sam sposób z propenu otrzymuje się polipropylen.

11.Propen i propyn

Propen $\ce{CH2=CH-CH3}$ i propyn $\ce{CH#C-CH3}$ to bezbarwne, palne gazy, nierozpuszczalne w wodzie. Jako węglowodory nienasycone odbarwiają wodę bromową i roztwór manganianu(VII) potasu oraz ulegają addycji wodoru, chloru, bromu i chlorowodoru. Spalanie całkowite: $\ce{2C3H6 + 9O2 -> 6CO2 + 6H2O}$ oraz $\ce{C3H4 + 4O2 -> 3CO2 + 2H2O}$. Z propenu wytwarza się tworzywo polipropylen.

12.Buten i butyn

Nazwą buten i butyn obejmuje się po dwa związki różniące się położeniem wiązania wielokrotnego: but-1-en i but-2-en (oba $\ce{C4H8}$) oraz but-1-yn i but-2-yn (oba $\ce{C4H6}$). Są palne, nierozpuszczalne w wodzie i odbarwiają wodę bromową. Spalanie całkowite: $\ce{C4H8 + 6O2 -> 4CO2 + 4H2O}$, $\ce{2C4H6 + 11O2 -> 8CO2 + 6H2O}$. Butyn przyłącza 2 cząsteczki bromu: $\ce{CH#C-CH2-CH3 + 2Br2 -> CHBr2-CBr2-CH2-CH3}$.

13.Addycja wodoru (uwodornienie)

Addycja (przyłączanie) to reakcja, w której pęka wiązanie wielokrotne, a do atomów węgla, które je tworzyły, przyłączają się atomy innej cząsteczki - z dwóch substratów powstaje jeden produkt. Alken przyłącza 1 cząsteczkę wodoru i staje się alkanem: $\ce{CH2=CH-CH3 + H2 ->[kat.] CH3-CH2-CH3}$. Alkin przyłącza 2 cząsteczki wodoru: $\ce{CH#C-CH3 + 2H2 ->[kat.] CH3-CH2-CH3}$. Potrzebny jest katalizator, np. nikiel lub platyna.

14.Addycja bromu i chloru - odróżnianie węglowodorów nienasyconych

Halogen przyłącza się do obu atomów węgla wiązania podwójnego: $\ce{CH2=CH-CH3 + Br2 -> CH2Br-CHBr-CH3}$ (1,2-dibromopropan), $\ce{CH2=CH2 + Cl2 -> CH2Cl-CH2Cl}$ (1,2-dichloroetan). Pomarańczowobrunatna woda bromowa odbarwia się w kontakcie z węglowodorem nienasyconym; fioletowy roztwór manganianu(VII) potasu również się odbarwia. Alkany nie dają tych objawów - tak odróżnia się węglowodory nasycone od nienasyconych.

15.Reguła Markownikowa - addycja do alkenów

Gdy do niesymetrycznego alkenu przyłącza się cząsteczka $\ce{HCl}$ lub $\ce{HBr}$, atom wodoru przyłącza się do tego atomu węgla przy wiązaniu podwójnym, który ma więcej atomów wodoru, a atom chloru lub bromu - do drugiego. Przykład: $\ce{CH2=CH-CH3 + HCl -> CH3-CHCl-CH3}$ - głównym produktem jest 2-chloropropan, a nie 1-chloropropan. Przy alkenie symetrycznym (eten, but-2-en) powstaje tylko jeden produkt.

16.Reguła Markownikowa - addycja do alkinów

Alkin przyłącza chlorowodór dwukrotnie i za każdym razem obowiązuje reguła Markownikowa. Propyn z 1 cząsteczką $\ce{HCl}$ daje 2-chloropropen: $\ce{CH#C-CH3 + HCl -> CH2=CCl-CH3}$, a z 2 cząsteczkami - 2,2-dichloropropan: $\ce{CH#C-CH3 + 2HCl -> CH3-CCl2-CH3}$. Oba atomy chloru trafiają do tego samego atomu węgla. Brom przyłącza się inaczej - po jednym atomie do każdego atomu węgla wiązania.

17.Rozpoznawanie typu węglowodoru po wzorze sumarycznym

Porównaj liczbę atomów wodoru z liczbą atomów węgla n: $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$ - alkan, $\ce{C_{n}H_{2n}}$ - alken, $\ce{C_{n}H_{2n-2}}$ - alkin. Każde dodatkowe wiązanie w wiązaniu wielokrotnym oznacza o 2 atomy wodoru mniej. Przykłady: $\ce{C9H20}$ - nonan (alkan), $\ce{C5H10}$ - penten (alken), $\ce{C6H10}$ - heksyn (alkin), $\ce{C10H18}$ - dekyn (alkin).

18.Wzór węglowodoru z masy cząsteczkowej

Masę cząsteczkową zapisz za pomocą n: alkan $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$ ma masę $12n + 2n + 2 = 14n + 2$, alken - $14n$, alkin - $14n - 2$ (w u). Potem rozwiąż równanie. Przykład: alkan o masie 72 u: $14n + 2 = 72$, stąd $n = 5$ - to pentan $\ce{C5H12}$. Alken o masie 56 u: $14n = 56$, $n = 4$ - to buten $\ce{C4H8}$.

19.Naturalne źródła węglowodorów; destylacja ropy naftowej

Naturalne źródła węglowodorów to ropa naftowa, gaz ziemny (głównie metan) i węgiel kamienny. Ropa naftowa to ciekła mieszanina wielu węglowodorów; destylacja frakcjonowana rozdziela ją na frakcje o różnych temperaturach wrzenia: gaz rafineryjny, benzynę, naftę, olej napędowy i mazut (z niego m.in. oleje smarowe, parafina i asfalt). Im wyższa temperatura wrzenia frakcji, tym dłuższe łańcuchy jej węglowodorów.

20.Węglowodory nasycone i nienasycone - porównanie

Alkany (tylko wiązania pojedyncze) są mało aktywne: spalają się, ale nie przyłączają bromu ani wodoru. Alkeny i alkiny (wiązania wielokrotne) są bardziej reaktywne: ulegają addycji i polimeryzacji, odbarwiają wodę bromową. Im większa zawartość procentowa węgla, tym bardziej kopcący płomień: węgiel stanowi 80% masy etanu, ok. 86% etenu i ok. 92% etynu, więc etan pali się bladym płomieniem, a etyn - jasnym i silnie kopcącym.

21.Alkohole monohydroksylowe - wzory i nazwy

Alkohole to pochodne węglowodorów, w których atom wodoru zastąpiono grupą hydroksylową $\ce{-OH}$ (grupą funkcyjną). Wzór ogólny alkoholi monohydroksylowych: $\ce{C_{n}H_{2n+1}OH}$. Nazwa: nazwa alkanu + końcówka -ol, a od trzech atomów węgla także numer atomu z grupą $\ce{-OH}$: metanol $\ce{CH3OH}$, etanol $\ce{C2H5OH}$, propan-1-ol $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$, propan-2-ol $\ce{CH3-CH(OH)-CH3}$, butan-1-ol $\ce{C4H9OH}$, pentan-1-ol $\ce{C5H11OH}$.

22.Metanol i etanol

Metanol i etanol to bezbarwne, palne ciecze o charakterystycznym zapachu, mieszające się z wodą w każdym stosunku. Metanol jest silnie trujący - już niewielka ilość może spowodować ślepotę, a większa śmierć; służy jako rozpuszczalnik i surowiec w przemyśle chemicznym. Etanol działa odurzająco i uzależnia; stosuje się go jako rozpuszczalnik, środek odkażający, paliwo i składnik napojów alkoholowych. Etanol skażony (denaturat) zawiera dodatki, które czynią go niezdatnym do picia.

23.Otrzymywanie i spalanie etanolu; odczyn alkoholi

Etanol powstaje w fermentacji alkoholowej - drożdże przekształcają glukozę: $\ce{C6H12O6 ->[\text{drożdże}] 2C2H5OH + 2CO2}$. Spala się niebieskawym płomieniem: $\ce{C2H5OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O}$. Wodne roztwory alkoholi mają odczyn obojętny - grupa $\ce{-OH}$ jest związana z atomem węgla wiązaniem kowalencyjnym i nie odszczepia się jako jon $\ce{OH-}$, więc alkohole nie są zasadami.

24.Właściwości alkoholi w szeregu homologicznym

Wraz z wydłużaniem łańcucha węglowego rosną temperatury wrzenia alkoholi, a maleje ich rozpuszczalność w wodzie. Metanol, etanol i propanole mieszają się z wodą w każdym stosunku, bo grupa $\ce{-OH}$ przyciąga cząsteczki wody. Od butanolu rozpuszczalność wyraźnie spada, bo coraz większą część cząsteczki stanowi łańcuch węglowodorowy, który wody nie przyciąga. Wszystkie te alkohole są palne.

25.Glicerol (propano-1,2,3-triol)

Glicerol $\ce{CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)}$ to alkohol polihydroksylowy - ma trzy grupy hydroksylowe, po jednej przy każdym atomie węgla. Jest bezbarwną, gęstą, oleistą cieczą o słodkawym smaku, miesza się z wodą w każdym stosunku i pochłania wilgoć, dlatego dodaje się go do kremów i kosmetyków. Roztwór glicerolu ma odczyn obojętny. Glicerol jest składnikiem wszystkich tłuszczów.

26.Kwasy karboksylowe - wzory i nazwy

Kwasy karboksylowe mają grupę karboksylową $\ce{-COOH}$. Wzór ogólny kwasów nasyconych: $\ce{C_{n}H_{2n+1}COOH}$. Nazwa: kwas + nazwa alkanu o tej samej liczbie atomów węgla (licząc węgiel grupy $\ce{-COOH}$) + -owy: kwas metanowy $\ce{HCOOH}$, etanowy $\ce{CH3COOH}$, propanowy $\ce{C2H5COOH}$, butanowy $\ce{C3H7COOH}$, pentanowy $\ce{C4H9COOH}$. Zwyczajowe nazwy dwóch pierwszych to kwas mrówkowy i kwas octowy.

27.Kwas etanowy - otrzymywanie i właściwości

Kwas etanowy powstaje w fermentacji octowej - bakterie octowe przekształcają etanol z udziałem tlenu z powietrza: $\ce{C2H5OH + O2 ->[bakterie] CH3COOH + H2O}$. To bezbarwna ciecz o ostrym zapachu, mieszająca się z wodą; ocet to jego kilkuprocentowy roztwór. Jest słabym kwasem: $\ce{CH3COOH <--> CH3COO- + H+}$, więc jego roztwór ma odczyn kwasowy i barwi oranż metylowy na czerwono. Jako jon $\ce{H+}$ odszczepia się tylko wodór grupy $\ce{-COOH}$.

28.Reakcje kwasów karboksylowych

Kwasy karboksylowe reagują jak kwasy nieorganiczne, tworząc sole (metaniany, etaniany itd.). Z aktywnymi metalami: $\ce{2CH3COOH + Mg -> (CH3COO)2Mg + H2}$. Z tlenkami metali: $\ce{2CH3COOH + CaO -> (CH3COO)2Ca + H2O}$. Z zasadami (zobojętnianie): $\ce{CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O}$. Z węglanami - wydziela się tlenek węgla(IV): $\ce{2CH3COOH + Na2CO3 -> 2CH3COONa + H2O + CO2 ^}$. Przykładowe nazwy soli: etanian magnezu, etanian sodu.

29.Kwas metanowy i moc kwasów karboksylowych

Kwas metanowy $\ce{HCOOH}$ występuje w jadzie mrówek i we włoskach parzących pokrzywy; to ciecz o ostrym zapachu, stosowana jako środek konserwujący i odkażający. Kwasy karboksylowe są słabe, a ich moc maleje wraz z wydłużaniem łańcucha - najmocniejszy w tym szeregu jest kwas metanowy. Kwasy o krótkich łańcuchach mieszają się z wodą, a wyższe kwasy (tłuszczowe) są w wodzie nierozpuszczalne.

30.Estry - budowa i nazwy

Estry powstają z kwasów karboksylowych i alkoholi; mają grupę estrową $\ce{-COO-}$. Część $\ce{R-COO-}$ pochodzi od kwasu, a grupa za nią - od alkoholu. Nazwa: nazwa kwasu z końcówką -an + nazwa grupy z alkoholu z końcówką -ylu. Przykłady: $\ce{CH3COOC2H5}$ - etanian etylu (z kwasu etanowego i etanolu), $\ce{HCOOCH3}$ - metanian metylu, $\ce{C2H5COOC4H9}$ - propanian butylu.

31.Reakcja estryfikacji

Estryfikacja to reakcja kwasu karboksylowego z alkoholem, w której powstają ester i woda: kwas + alkohol ⇄ ester + woda. Przykład: $\ce{CH3COOH + C2H5OH <-->[H2SO4] CH3COOC2H5 + H2O}$. Kwas oddaje grupę $\ce{-OH}$, a alkohol - atom wodoru z grupy hydroksylowej; razem tworzą cząsteczkę wody. Reakcja jest odwracalna, dlatego dodaje się stężony kwas siarkowy(VI), który ją przyspiesza (katalizator) i wiąże wodę.

32.Ester o podanej nazwie - dobór substratów

Pierwsza część nazwy estru wskazuje kwas, a druga - alkohol. Propanian metylu powstaje z kwasu propanowego i metanolu: $\ce{C2H5COOH + CH3OH <-->[H2SO4] C2H5COOCH3 + H2O}$. Butanian etylu (zapach ananasa) - z kwasu butanowego i etanolu: $\ce{C3H7COOH + C2H5OH <-->[H2SO4] C3H7COOC2H5 + H2O}$. Etanian pentylu - z kwasu etanowego i pentan-1-olu.

33.Doświadczenie: otrzymywanie estru

Do probówki wlewa się alkohol (np. etanol) i kwas karboksylowy (np. kwas etanowy), dodaje kilka kropli stężonego kwasu siarkowego(VI) i ogrzewa w łaźni wodnej. Po kilku minutach zawartość wylewa się do zlewki z zimną wodą. Obserwacje: na powierzchni wody tworzy się warstwa bezbarwnej cieczy, czuć owocowy zapach, inny niż ostry zapach octu. Wniosek: powstał ester (etanian etylu), słabo rozpuszczalny w wodzie i lżejszy od niej.

34.Właściwości i zastosowanie estrów

Niższe estry to bezbarwne, lotne ciecze o przyjemnym, owocowym lub kwiatowym zapachu, słabo rozpuszczalne w wodzie, o gęstości mniejszej od wody. Odpowiadają za zapach wielu owoców i kwiatów. Stosuje się je jako aromaty spożywcze, składniki perfum i rozpuszczalniki (etanian etylu w zmywaczach do paznokci i klejach). Estrami są także woski i tłuszcze.

35.Wyższe kwasy tłuszczowe

Wyższe kwasy tłuszczowe mają długie łańcuchy węglowe. Kwas palmitynowy $\ce{C15H31COOH}$ i kwas stearynowy $\ce{C17H35COOH}$ są nasycone - to białe ciała stałe. Kwas oleinowy $\ce{C17H33COOH}$ ma jedno wiązanie podwójne - to oleista ciecz. Wszystkie są nierozpuszczalne w wodzie. Z zasadami tworzą sole, które są mydłami: $\ce{C17H35COOH + NaOH -> C17H35COONa + H2O}$ (stearynian sodu).

36.Kwas oleinowy a kwas stearynowy - odróżnianie

Kwas oleinowy jest nienasycony, więc przyłącza brom i odbarwia wodę bromową: $\ce{C17H33COOH + Br2 -> C17H33Br2COOH}$; odbarwia też roztwór manganianu(VII) potasu. Nasycony kwas stearynowy tych objawów nie daje. Kwas oleinowy przyłącza też wodór (z katalizatorem) i staje się kwasem stearynowym: $\ce{C17H33COOH + H2 ->[kat.] C17H35COOH}$.

37.Tłuszcze - budowa

Tłuszcze to estry glicerolu i wyższych kwasów tłuszczowych: każda z trzech grup $\ce{-OH}$ glicerolu tworzy wiązanie estrowe z jedną cząsteczką kwasu, a przy tym powstają 3 cząsteczki wody. Słownie: glicerol + 3 cząsteczki kwasu tłuszczowego ⇄ tłuszcz + 3 cząsteczki wody. Przykład: tristearynian glicerolu $\ce{(C17H35COO)3C3H5}$ powstaje z glicerolu i kwasu stearynowego. W naturalnych tłuszczach reszty kwasowe w jednej cząsteczce bywają różne.

38.Podział i właściwości tłuszczów

Ze względu na pochodzenie tłuszcze dzielimy na roślinne i zwierzęce, a ze względu na stan skupienia - na stałe i ciekłe. Tłuszcze stałe (smalec, łój, masło) zawierają głównie reszty kwasów nasyconych, a ciekłe oleje (np. rzepakowy, oliwa) - reszty kwasów nienasyconych. Wyjątki: tran to ciekły tłuszcz zwierzęcy, a olej kokosowy - stały tłuszcz roślinny. Tłuszcze nie rozpuszczają się w wodzie (rozpuszczają się w benzynie), są lżejsze od wody i zostawiają na papierze trwałą, przeświecającą plamę.

39.Wykrywanie tłuszczów nienasyconych; utwardzanie olejów

Tłuszcz nienasycony (np. olej) odbarwia wodę bromową, bo brom przyłącza się do wiązań podwójnych reszt kwasowych; tłuszcz nasycony (np. łój) tego nie robi. Utwardzanie olejów to addycja wodoru do wiązań podwójnych w obecności katalizatora (np. niklu): reszty kwasów nienasyconych stają się nasycone, a ciekły olej zmienia się w tłuszcz stały - tak produkuje się m.in. margarynę.

40.Znaczenie tłuszczów

Tłuszcze są najbardziej skoncentrowanym źródłem energii w pożywieniu - 1 g tłuszczu dostarcza ok. dwa razy więcej energii niż 1 g cukrów lub białek. Są materiałem zapasowym organizmu, chronią narządy wewnętrzne, izolują przed utratą ciepła i umożliwiają przyswajanie witamin A, D, E i K, które rozpuszczają się w tłuszczach. Z tłuszczów i kwasów tłuszczowych produkuje się mydła, a oleje roślinne są też surowcem do produkcji biopaliw.