Chemia
Wojewódzki Konkurs Chemiczny (wielkopolskie) - chemia organiczna
Węglowodory i polimery, alkohole, aldehydy, kwasy karboksylowe, estry, tłuszcze, aminy, aminokwasy, białka i cukry, z reakcjami i próbami identyfikacji. Zestaw dla uczniów szkoły podstawowej - przygotowanie do: Wojewódzki Konkurs Chemiczny (wielkopolskie).
Podcast
Ładuję…
1.Szeregi homologiczne węglowodorów
Szereg homologiczny to ciąg związków o podobnej budowie i właściwościach, w którym każdy kolejny związek (homolog) ma o grupę więcej. Alkany (tylko wiązania pojedyncze): , np. metan, etan, propan, butan. Alkeny (jedno wiązanie podwójne): , np. eten, propen. Alkiny (jedno wiązanie potrójne): , np. etyn. Ze wzrostem długości łańcucha rosną temperatury topnienia i wrzenia - od gazów przez ciecze do ciał stałych.
2.Izomeria szkieletowa i izomeria położenia wiązania
Izomery to związki o tym samym wzorze sumarycznym, ale innej budowie, a więc i innych właściwościach. Izomeria szkieletowa dotyczy kształtu łańcucha: to butan (łańcuch prosty) i 2-metylopropan (rozgałęziony), a ma 3 izomery: pentan, 2-metylobutan i 2,2-dimetylopropan. Izomeria położenia dotyczy miejsca wiązania wielokrotnego, np. but-1-en i but-2-en . Izomery rozgałęzione mają niższą temperaturę wrzenia.
3.Nazwy systematyczne węglowodorów rozgałęzionych
1) Wybierz najdłuższy łańcuch węglowy (w alkenach i alkinach - zawierający wiązanie wielokrotne); od niego pochodzi rdzeń nazwy. 2) Ponumeruj atomy węgla od strony, która da najmniejsze lokanty - najpierw wiązaniu wielokrotnemu, potem podstawnikom. 3) Przed nazwą łańcucha podaj lokant i nazwę podstawnika (metyl, etyl), a przy kilku takich samych - przedrostek di-, tri-. Np. to 2,3-dimetylobutan, a - 2-metyloprop-1-en.
4.Węglowodory cykliczne i aromatyczne
Węglowodory cykliczne mają łańcuch zamknięty w pierścień, np. cyklopropan i cykloheksan (cykloalkany, wzór ). Węglowodory aromatyczne zawierają pierścień benzenowy. Benzen to sześcioczłonowy pierścień, w którym elektrony wiązań są rozłożone równomiernie na wszystkie atomy węgla, dlatego jest trwały i nie odbarwia wody bromowej jak alkeny. To bezbarwna, toksyczna ciecz, która spala się kopcącym płomieniem.
5.Spalanie węglowodorów
Spalanie całkowite (pełny dostęp tlenu) daje tlenek węgla(IV) i wodę: . Przy niedoborze tlenu zachodzi półspalanie, w którym powstaje trujący tlenek węgla(II): , albo spalanie niecałkowite, w którym powstaje sadza: . Im więcej węgla w cząsteczce, tym bardziej kopcący płomień. Współczynniki uzgadnia się w kolejności: węgiel, wodór, a na końcu tlen.
6.Naturalne źródła węglowodorów
Gaz ziemny składa się głównie z metanu. Ropa naftowa to ciekła mieszanina wielu węglowodorów; rozdziela się ją w destylacji frakcyjnej na frakcje o różnych temperaturach wrzenia: gazy, benzynę, naftę, olej napędowy i mazut (z niego otrzymuje się oleje smarowe, parafinę i asfalt). Kraking to rozbijanie długich cząsteczek węglowodorów na krótsze, aby uzyskać więcej benzyny. Węgiel kamienny poddaje się suchej destylacji (ogrzewaniu bez dostępu powietrza) - powstają koks, smoła i gaz.
7.Substytucja (reakcja podstawienia) w alkanach
Alkany ulegają reakcji substytucji: atom wodoru zostaje zastąpiony atomem fluorowca, a drugim produktem jest fluorowcowodór. Reakcja zachodzi w świetle lub po ogrzaniu: - powstaje chlorometan. Przy nadmiarze chloru podstawiane są kolejne atomy wodoru: dichlorometan , trichlorometan , tetrachlorometan . Tak samo reaguje brom, np. etan daje bromoetan .
8.Halogenopochodne węglowodorów
Halogenopochodne to związki, w których atomy wodoru węglowodoru zastąpiono atomami fluorowców. Nazwa: lokant, liczba (di-, tri-, tetra-) i nazwa fluorowca oraz nazwa węglowodoru, np. - 2-chloropropan, - 1,2-dibromoetan, - trichlorometan (chloroform), - chloroeten (monomer PCV). Freony - halogenopochodne z chlorem i fluorem, dawniej używane w lodówkach i aerozolach - niszczą warstwę ozonową.
9.Addycja (przyłączanie) do alkenów i alkinów
Addycja polega na przyłączaniu atomów lub grup atomów do atomów węgla tworzących wiązanie wielokrotne. W alkenie wiązanie podwójne zmienia się w pojedyncze. W alkinie przyłączenie jednej cząsteczki wodoru lub fluorowca zmienia wiązanie potrójne w podwójne, a kolejnej - w pojedyncze. Eten z wodorem (katalizator nikiel) daje etan, z bromem - 1,2-dibromoetan: , z chlorowodorem - chloroetan, a z wodą w obecności katalizatora kwasowego - etanol: . Etyn z nadmiarem wodoru w obecności katalizatora daje etan: . (podpowiedź: Addycja zmniejsza krotność wiązania.)
10.Reguła Markownikowa
Gdy do niesymetrycznego alkenu przyłącza się fluorowcowodór (np. ) lub woda, atom wodoru przyłącza się głównie do tego atomu węgla przy wiązaniu podwójnym, który ma więcej atomów wodoru, a druga część cząsteczki - do atomu węgla uboższego w wodór. Propen z bromowodorem daje głównie 2-bromopropan: , a z wodą - propan-2-ol. Dla alkenów symetrycznych, np. but-2-enu, reguła nie ma znaczenia.
11.Odróżnianie węglowodorów nasyconych od nienasyconych
Węglowodory nienasycone (alkeny, alkiny) odbarwiają wodę bromową, bo brom przyłącza się do wiązania wielokrotnego. Odbarwiają też fioletowy roztwór manganianu(VII) potasu , który je utlenia; w roztworze obojętnym wytrąca się przy tym brunatny osad tlenku manganu(IV). Węglowodory nasycone (alkany) w tych warunkach nie reagują - barwa roztworów się nie zmienia. Benzen, mimo pierścienia z elektronami wiązań , też nie odbarwia tych roztworów.
12.Eliminacja
Eliminacja to odłączenie małej cząsteczki od dwóch sąsiednich atomów węgla, w wyniku czego powstaje wiązanie wielokrotne - to proces odwrotny do addycji. Przykłady: odwodnienie alkoholu (ogrzewanie); odwodornienie alkanu (katalizator, temperatura); odłączenie fluorowcowodoru zasadą w roztworze alkoholowym ; odłączenie fluorowca cynkiem .
13.Polimeryzacja
Polimeryzacja to łączenie wielu małych cząsteczek z wiązaniem podwójnym (monomerów) w długi łańcuch (polimer); wiązania podwójne zamieniają się w pojedyncze, a produktów ubocznych nie ma. Mer to powtarzający się fragment łańcucha polimeru. Z etenu powstaje polietylen: . Depolimeryzacja to rozkład polimeru z powrotem na monomery, np. podczas silnego ogrzewania.
14.Polimery pochodnych etenu i innych alkenów
Polimeryzacji ulegają też pochodne etenu i inne alkeny. Z propenu powstaje polipropylen o merze , z chloroetenu - polichlorek winylu (PCV) o merze , z tetrafluoroetenu - teflon o merze . Z but-2-enu powstaje polimer o merze , a z but-1-enu - o merze . W łańcuchu głównym mer ma dwa atomy węgla - te, które w monomerze tworzyły wiązanie podwójne.
15.Chemograf - ciąg przemian
Chemograf to schemat kolejnych przemian, w którym produkt jednej reakcji jest substratem następnej; do każdej strzałki zapisuje się równanie. Przykład - węglik wapnia, etyn, eten, etanol, kwas etanowy: , (katalizator), , . Rozwiązując chemograf, szukaj typowych reakcji: substytucji, addycji, eliminacji i utleniania.
16.Alkohole monohydroksylowe
Alkohole mają grupę hydroksylową połączoną z atomem węgla; wzór ogólny alkoholi nasyconych to . Metanol jest silnie trujący (mała ilość powoduje ślepotę lub śmierć), etanol powstaje w fermentacji. Niższe alkohole dobrze mieszają się z wodą, a ich roztwory mają odczyn obojętny - grupa nie odłącza się jako jon. Etanol spala się: , a z sodem wydziela wodór: .
17.Glicerol - alkohol polihydroksylowy
Glicerol (gliceryna), czyli propano-1,2,3-triol , ma trzy grupy hydroksylowe. To bezbarwna, gęsta, oleista ciecz o słodkim smaku, higroskopijna i mieszająca się z wodą w każdym stosunku. Stosuje się go w kosmetykach, przemyśle spożywczym i do produkcji materiałów wybuchowych. Odróżnienie od alkoholu monohydroksylowego: świeżo strącony rozpuszcza się w glicerolu, dając szafirowy (ciemnoniebieski) roztwór, a w etanolu - nie.
18.Aldehydy
Aldehydy zawierają grupę aldehydową . Metanal (formaldehyd) to trujący gaz o ostrym zapachu; jego wodny roztwór (formalina) służy do konserwowania preparatów biologicznych. Etanal to lotna ciecz. Aldehydy powstają przez utlenianie alkoholi, np. etanolu ogrzanym tlenkiem miedzi(II): - czarny tlenek zmienia się w czerwonawą miedź. Aldehydy łatwo utleniają się do kwasów karboksylowych, dlatego są reduktorami.
19.Próba Tollensa (próba lustra srebrnego)
Próba Tollensa wykrywa grupę aldehydową. Odczynnikiem jest amoniakalny roztwór tlenku srebra(I), przygotowany z , odrobiny i wody amoniakalnej. Po dodaniu aldehydu i ogrzaniu w łaźni wodnej na ściankach probówki osadza się lśniąca warstwa srebra (lustro): aldehyd utlenia się do kwasu, a jony srebra redukują się do metalu. Zapis uproszczony: . Wynik pozytywny dają też cukry redukujące, np. glukoza.
20.Próba Trommera
Próba Trommera też wykrywa grupę aldehydową. Do roztworu dodaje się nadmiar - powstaje niebieski osad . Po dodaniu aldehydu i ogrzaniu wytrąca się ceglastoczerwony osad tlenku miedzi(I): . Bez aldehydu ogrzewany wodorotlenek miedzi(II) czernieje, bo rozkłada się do tlenku miedzi(II) - to wynik negatywny. Pozytywną próbę dają też glukoza, maltoza i laktoza.
21.Kwasy karboksylowe
Kwasy karboksylowe mają grupę karboksylową . Kwas metanowy (mrówkowy) występuje w jadzie mrówek i w pokrzywach, kwas etanowy (octowy) - w occie. Niższe kwasy są słabe i dysocjują częściowo: . Wyższe kwasy tłuszczowe: palmitynowy i stearynowy (nasycone, stałe) oraz oleinowy (nienasycony, ciekły, odbarwia wodę bromową). Kwas cytrynowy ma trzy grupy karboksylowe.
22.Reakcje kwasów karboksylowych
Kwasy karboksylowe reagują jak kwasy nieorganiczne, tworząc sole (etaniany, metaniany): z metalami aktywnymi , z tlenkami metali , z zasadami , z węglanami , a z amoniakiem tworzą sole amonowe: (etanian amonu).
23.Estryfikacja
Estryfikacja to reakcja kwasu z alkoholem, w której powstają ester i woda; katalizatorem jest stężony kwas siarkowy(VI), który także wiąże wodę. Reakcja jest odwracalna: - powstaje etanian etylu (octan etylu). Estry mają grupę estrową , słabo rozpuszczają się w wodzie i często pachną owocami - stosuje się je jako aromaty i rozpuszczalniki.
24.Nazwy i wzory alkoholi, aldehydów, kwasów i estrów
Nazwę tworzy się od nazwy węglowodoru o tej samej liczbie atomów węgla (licząc węgiel grupy funkcyjnej): alkohol - końcówka -ol (propan-1-ol ), aldehyd - końcówka -al (propanal ), kwas - kwas ...-owy (kwas propanowy ). Nazwa estru: nazwa reszty kwasu z końcówką -an i grupy z alkoholu z końcówką -ylu, np. metanian metylu , etanian propylu .
25.Fermentacje
Fermentacje to rozkład związków organicznych przez drobnoustroje. Alkoholowa (drożdże): . Octowa (bakterie, dostęp powietrza): . Mlekowa (kiszenie, kwaśnienie mleka): - powstaje kwas mlekowy. Masłowa (psucie się żywności, zapach zjełczałego masła): .
26.Mydła
Mydła to sole wyższych kwasów karboksylowych (tłuszczowych). Mydła sodowe są stałe, a potasowe - maziste; oba rozpuszczają się w wodzie, a sole wapnia i magnezu - nie. Otrzymywanie: zmydlanie tłuszczu zasadą albo zobojętnianie kwasu: (stearynian sodu). Anion mydła ma długi łańcuch hydrofobowy, który wnika w tłuszcz, i hydrofilową grupę , przyciąganą przez wodę - dzięki temu otacza krople tłuszczu i usuwa brud. Roztwory mydeł mają odczyn zasadowy.
27.Twardość wody
Twardość wody powodują rozpuszczone sole wapnia i magnezu. W twardej wodzie mydło słabo się pieni, bo tworzy osad nierozpuszczalnych soli: . Twardość przemijającą powodują wodorowęglany - usuwa się ją gotowaniem, a węglan osadza się jako kamień kotłowy: . Twardość trwałą (siarczany, chlorki) usuwa się np. sodą: .
28.Tłuszcze - budowa i rodzaje
Tłuszcze to estry glicerolu i wyższych kwasów tłuszczowych (triglicerydy), np. tristearynian glicerolu . Tłuszcze nasycone (głównie zwierzęce: smalec, łój, masło) zawierają reszty kwasów nasyconych i są stałe. Tłuszcze nienasycone (głównie oleje roślinne) zawierają reszty kwasów nienasyconych, np. oleinowego, są ciekłe i odbarwiają wodę bromową. Tłuszcze nie rozpuszczają się w wodzie, rozpuszczają się w benzynie, a na papierze zostawiają tłustą plamę.
29.Utwardzanie i hydroliza tłuszczów
Utwardzanie to addycja wodoru (katalizator nikiel) do wiązań podwójnych w resztach kwasów nienasyconych - olej staje się stałym tłuszczem (margaryna): . Hydroliza tłuszczu w środowisku kwasowym daje glicerol i kwasy tłuszczowe, a w zasadowym (zmydlanie) - glicerol i mydła: .
30.Aminy - metyloamina i etyloamina
Aminy to pochodne amoniaku, w których atom wodoru zastąpiono grupą węglowodorową; zawierają grupę aminową . Metyloamina i etyloamina w temperaturze pokojowej są gazami o zapachu podobnym do amoniaku i śniętych ryb, bardzo dobrze rozpuszczalnymi w wodzie. Ich roztwory mają odczyn zasadowy: . Z kwasami tworzą sole: (chlorek metyloamoniowy). Spalają się do , i .
31.Aminokwasy
Aminokwasy zawierają grupę aminową i karboksylową . Najprostszy jest glicyna (kwas aminoetanowy) , kolejny - alanina . To białe, krystaliczne substancje, dobrze rozpuszczalne w wodzie. Są amfoteryczne - reagują z kwasami: i z zasadami: . Roztwór glicyny ma odczyn zbliżony do obojętnego, bo obie grupy się równoważą.
32.Wiązanie peptydowe i peptydy
Wiązanie peptydowe powstaje w reakcji kondensacji: grupa jednego aminokwasu łączy się z grupą drugiego i wydziela się woda. Z dwóch cząsteczek glicyny powstaje glicyloglicyna: . Dipeptyd ma jedno wiązanie peptydowe, tripeptyd - dwa. Z dwóch różnych aminokwasów powstają dwa różne dipeptydy (np. Gly-Ala i Ala-Gly). Hydroliza peptydu (woda, kwas lub enzymy) rozkłada go z powrotem na aminokwasy.
33.Białka - budowa i wykrywanie
Białka to związki wielkocząsteczkowe zbudowane z reszt aminokwasów połączonych wiązaniami peptydowymi; zawierają węgiel, wodór, tlen, azot i często siarkę. Wykrywanie: reakcja ksantoproteinowa - stężony kwas azotowy(V) barwi białko na żółto (dotyczy białek z pierścieniami aromatycznymi); reakcja biuretowa - z i powstaje fioletowe zabarwienie (wykrywa wiązania peptydowe). Spalane białko pachnie jak palone włosy lub pióra.
34.Denaturacja i koagulacja białek
Denaturacja to nieodwracalna zmiana struktury białka, po której traci ono funkcje biologiczne. Powodują ją: wysoka temperatura, mocne kwasy i zasady, sole metali ciężkich (np. , ), etanol, formalina. Ścięte białko jajka to przykład denaturacji. Koagulacja (wysalanie) to odwracalne wytrącenie białka z roztworu pod wpływem soli metali lekkich, np. - po dodaniu wody osad znów się rozpuszcza, a białko zachowuje swoje właściwości.
35.Cukry - podział
Cukry (węglowodany, sacharydy) zawierają węgiel, wodór i tlen. Monosacharydy: glukoza i fruktoza - izomery o wzorze , słodkie i dobrze rozpuszczalne w wodzie. Disacharydy : sacharoza (z glukozy i fruktozy), maltoza, laktoza. Polisacharydy : skrobia i celuloza. Glukoza powstaje w fotosyntezie: , a w oddychaniu komórkowym utlenia się do tlenku węgla(IV) i wody.
36.Cukry redukujące i nieredukujące
Cukry redukujące mają w roztworze wolną grupę aldehydową (lub przechodzą w taką formę) i dają pozytywne próby Tollensa i Trommera: glukoza, fruktoza, maltoza, laktoza. Cukry nieredukujące, np. sacharoza, skrobia i celuloza, dają wynik negatywny. Glukozę od sacharozy odróżnia więc próba Trommera: z glukozą po ogrzaniu powstaje ceglastoczerwony osad, a z sacharozą nie. Po hydrolizie sacharozy ( - glukoza i fruktoza) próba wypada pozytywnie.
37.Skrobia i celuloza
Skrobia i celuloza to polisacharydy zbudowane z reszt glukozy. Skrobia to materiał zapasowy roślin (ziemniaki, zboża); w zimnej wodzie się nie rozpuszcza, a w gorącej tworzy kleik. Wykrywa się ją jodem (np. płynem Lugola) - pojawia się granatowe zabarwienie. Celuloza buduje ściany komórek roślin (bawełna, drewno, papier), nie rozpuszcza się w wodzie, a człowiek jej nie trawi. Hydroliza skrobi (kwas lub enzymy) prowadzi przez dekstryny i maltozę do glukozy.
38.Polikondensacja i polimery kondensacyjne
Polikondensacja to łączenie monomerów mających po dwie grupy funkcyjne w polimer, przy czym przy każdym połączeniu wydziela się mała cząsteczka, zwykle woda. Poliamidy (np. nylon, a w przyrodzie białka) mają wiązania amidowe , poliestry (np. PET) - wiązania estrowe . Aby odtworzyć monomery z fragmentu polimeru, rozcina się te wiązania: do grupy dopisuje się , a do atomu azotu lub tlenu po drugiej stronie - atom wodoru.
39.Dawki leków i normy substancji toksycznych
Dawka lecznicza (terapeutyczna) to ilość leku, która leczy bez szkody dla organizmu; dawka toksyczna wywołuje objawy zatrucia; średnia dawka śmiertelna () to dawka, po której ginie połowa badanych organizmów - im mniejsza, tym silniejsza trucizna. Dawki podaje się zwykle w mg na kg masy ciała, np. 10 mg/kg dla dziecka o masie 30 kg to . Dopuszczalna norma to największe stężenie substancji w powietrzu, wodzie lub żywności, które nie szkodzi zdrowiu.
40.Etykiety produktów spożywczych
Wykaz składników na etykiecie podaje się w kolejności malejącej masy - pierwszego składnika jest najwięcej. Tabela wartości odżywczej podaje na 100 g (lub 100 ml) produktu: wartość energetyczną (kJ i kcal), tłuszcz (w tym kwasy nasycone), węglowodany (w tym cukry), białko i sól. Dodatki do żywności oznacza się symbolami E, np. E300 - kwas askorbinowy (witamina C), E330 - kwas cytrynowy, E200 - kwas sorbowy (konserwant). Z danych na 100 g można obliczyć np. masę cukru w całym opakowaniu.
Quizy w tym zestawie
50 pytań w 5 etapach
Odblokujesz je po dodaniu zestawu.
Sprawdzian do druku
Arkusz PDF z kluczem, punktacją i oceną
Pierwsze podejście. Klucz z punktacją i oceną jest na ostatniej stronie.
Pobierz sprawdzian (PDF)Znasz kogoś z klasy, komu się przyda? Podziel się zestawem
Podobne zestawy
28 fiszek uczy się 1
20 fiszek
20 fiszek
40 fiszek
12 fiszek uczy się 1
12 fiszek uczy się 2
