Pomorski Wojewódzki Konkurs z Chemii - chemia organiczna i biocząsteczki

1.Alkany, alkeny i alkiny - wzory ogólne

Węglowodory to związki zbudowane tylko z węgla i wodoru. Alkany mają wyłącznie wiązania pojedyncze między atomami węgla (węglowodory nasycone): $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$. Alkeny mają jedno wiązanie podwójne: $\mathrm{C_nH_{2n}}$, a alkiny - jedno wiązanie potrójne: $\mathrm{C_nH_{2n-2}}$ (węglowodory nienasycone). Szereg homologiczny to szereg związków o podobnej budowie, w którym każdy kolejny ma o jedną grupę $\ce{CH2}$ więcej.

2.Nazwy węglowodorów o łańcuchach do sześciu atomów węgla

Rdzenie nazw: met- (1 atom węgla), et- (2), prop- (3), but- (4), pent- (5), heks- (6). Końcówka mówi o rodzaju wiązań: -an (alkany), -en (alkeny), -yn (alkiny). Alkany: metan $\ce{CH4}$, etan $\ce{C2H6}$, propan $\ce{C3H8}$, butan $\ce{C4H10}$, pentan $\ce{C5H12}$, heksan $\ce{C6H14}$. Alkeny: eten $\ce{C2H4}$, propen $\ce{C3H6}$, buten $\ce{C4H8}$. Alkiny: etyn $\ce{C2H2}$ (acetylen), propyn $\ce{C3H4}$, butyn $\ce{C4H6}$.

3.Wzór sumaryczny, strukturalny i półstrukturalny

Wzór sumaryczny podaje tylko liczby atomów: $\ce{C3H8}$. Wzór strukturalny pokazuje kreskami wszystkie wiązania (każdy atom węgla ma 4 kreski, każdy atom wodoru - 1). Wzór półstrukturalny (grupowy) łączy atomy w grupy i pokazuje tylko wiązania między atomami węgla: propan $\ce{CH3-CH2-CH3}$, propen $\ce{CH2=CH-CH3}$, propyn $\ce{CH#C-CH3}$. Z wzoru półstrukturalnego od razu widać rodzaj i położenie wiązania wielokrotnego.

4.Właściwości fizyczne alkanów

Im dłuższy łańcuch, tym wyższa temperatura wrzenia i topnienia alkanu. W temperaturze pokojowej alkany od metanu do butanu są gazami, od pentanu - cieczami (składniki benzyny), a alkany o bardzo długich łańcuchach - ciałami stałymi (parafina). Węglowodory są praktycznie nierozpuszczalne w wodzie i lżejsze od niej, rozpuszczają się natomiast w rozpuszczalnikach organicznych. Wszystkie są palne.

5.Rzędowość atomów węgla

Rzędowość atomu węgla to liczba innych atomów węgla, z którymi jest on bezpośrednio połączony: I-rzędowy - z jednym, II-rzędowy - z dwoma, III-rzędowy - z trzema, IV-rzędowy - z czterema. Przykład: w 2-metylobutanie $\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}$ są trzy atomy I-rzędowe (grupy $\ce{CH3}$), jeden II-rzędowy (grupa $\ce{CH2}$) i jeden III-rzędowy (grupa $\ce{CH}$). Atom IV-rzędowy ma np. 2,2-dimetylopropan.

6.Spalanie alkanów: całkowite i niecałkowite

Przy dużym dostępie tlenu zachodzi spalanie całkowite - powstają tlenek węgla(IV) i woda: $\ce{CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O}$, $\ce{C3H8 + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O}$. Przy ograniczonym dostępie tlenu zachodzi półspalanie, w którym powstaje trujący tlenek węgla(II): $\ce{2CH4 + 3O2 -> 2CO + 4H2O}$, albo spalanie niecałkowite, w którym powstaje sadza: $\ce{CH4 + O2 -> C + 2H2O}$. Tlenek węgla(IV) wykrywa się wodą wapienną, która mętnieje.

7.Spalanie alkenów i alkinów

Węglowodory nienasycone spalają się podobnie jak alkany: $\ce{C2H4 + 3O2 -> 2CO2 + 2H2O}$, $\ce{2C2H2 + 5O2 -> 4CO2 + 2H2O}$. Mają jednak większą zawartość procentową węgla (etyn około 92%, metan 75%), więc w powietrzu palą się jasnym, kopcącym płomieniem - część węgla wydziela się jako sadza. Etyn spalany w czystym tlenie daje bardzo gorący płomień, używany do spawania i cięcia metali.

8.Addycja bromu - odróżnianie węglowodorów nasyconych od nienasyconych

Addycja (przyłączanie) polega na rozerwaniu wiązania wielokrotnego i przyłączeniu atomów do atomów węgla, które je tworzyły. Eten odbarwia wodę bromową: $\ce{CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br}$ (powstaje 1,2-dibromoetan). Węglowodory nienasycone odbarwiają też fioletowy roztwór manganianu(VII) potasu. Alkany tych roztworów nie odbarwiają, dlatego obie próby pozwalają odróżnić węglowodory nasycone od nienasyconych.

9.Inne reakcje addycji

Do wiązania podwójnego można przyłączyć wodór (uwodornienie, z katalizatorem): $\ce{CH2=CH2 + H2 ->[kat.] CH3-CH3}$, albo chlorowodór: $\ce{CH2=CH2 + HCl -> CH3-CH2Cl}$ (chloroetan). Alkiny przyłączają cząsteczki dwuetapowo, bo wiązanie potrójne zmienia się najpierw w podwójne, a potem w pojedyncze: $\ce{CH#CH + 2Br2 -> CHBr2-CHBr2}$ (1,1,2,2-tetrabromoetan). Uwodornienie alkenu daje alkan o tej samej liczbie atomów węgla.

10.Polimeryzacja

Polimeryzacja to łączenie się wielu małych cząsteczek z wiązaniem podwójnym (monomerów) w jedną bardzo dużą cząsteczkę (polimer); wiązania podwójne zmieniają się w pojedyncze. Z etenu powstaje polietylen (PE): $\ce{nCH2=CH2 -> (CH2-CH2)_n}$, z propenu - polipropylen (PP), a z chloroetenu $\ce{CH2=CHCl}$ - poli(chlorek winylu) (PVC). Z polietylenu robi się folie, worki i butelki; jest odporny na wodę i kwasy, ale bardzo wolno rozkłada się w środowisku.

11.Otrzymywanie etynu (acetylenu)

Etyn otrzymuje się w reakcji węgliku wapnia (karbidu) z wodą: $\ce{CaC2 + 2H2O -> C2H2 ^ + Ca(OH)2}$. Doświadczenie: na kilka grudek karbidu w probówce wkraplamy wodę - burzliwie wydziela się gaz, a roztwór z fenoloftaleiną barwi się na malinowo, bo powstaje wodorotlenek wapnia. Zebrany gaz odbarwia wodę bromową i spala się kopcącym płomieniem. Nieprzyjemny zapach gazu pochodzi od zanieczyszczeń karbidu.

12.Izomeria łańcuchowa

Izomery to związki o tym samym wzorze sumarycznym, ale różnej budowie, a więc i różnych właściwościach. Izomery łańcuchowe różnią się budową łańcucha węglowego (prosty lub rozgałęziony). $\ce{C4H10}$ ma dwa izomery: butan i 2-metylopropan; $\ce{C5H12}$ - trzy: pentan, 2-metylobutan i 2,2-dimetylopropan; $\ce{C6H14}$ - pięć. Izomer rozgałęziony wrze w niższej temperaturze niż izomer o łańcuchu prostym.

13.Izomeria położenia wiązania wielokrotnego

Izomery położenia mają ten sam łańcuch węglowy, ale wiązanie wielokrotne leży w innym miejscu. Przykłady: but-1-en $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$ i but-2-en $\ce{CH3-CH=CH-CH3}$; but-1-yn $\ce{CH#C-CH2-CH3}$ i but-2-yn $\ce{CH3-C#C-CH3}$. Buten ma też izomer łańcuchowy - 2-metylopropen $\ce{CH2=C(CH3)-CH3}$. Eten, etyn, propen i propyn nie mają izomerów położenia.

14.Nazewnictwo alkanów rozgałęzionych

1) Wybierz najdłuższy łańcuch węglowy - łańcuch główny, od którego pochodzi końcowa część nazwy. 2) Ponumeruj go od końca bliższego rozgałęzieniu, aby numery (lokanty) były jak najniższe. 3) Przed nazwą łańcucha głównego podaj podstawniki (metylo-, etylo-) z numerami atomów, przy których stoją; jednakowe łącz przedrostkami di-, tri-, a różne podawaj alfabetycznie. Przykłady: $\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3}$ to 2-metylopentan, $\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3}$ - 2,3-dimetylobutan.

15.Nazewnictwo alkenów i alkinów

Łańcuch główny musi zawierać wiązanie wielokrotne i numeruje się go od końca bliższego temu wiązaniu. Numer pierwszego atomu węgla przy wiązaniu wielokrotnym wstawia się przed końcówkę -en lub -yn, a podstawniki podaje na początku nazwy. Przykłady: $\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}$ to pent-2-en, $\ce{CH2=CH-CH(CH3)-CH3}$ - 3-metylobut-1-en, $\ce{CH3-C#C-CH(CH3)-CH3}$ - 4-metylopent-2-yn.

16.Fluorowcopochodne węglowodorów

Fluorowcopochodne powstają przez zastąpienie atomów wodoru w węglowodorze atomami fluorowca (fluoru, chloru, bromu lub jodu). Nazwa: przedrostek fluoro-, chloro-, bromo-, jodo- z numerem atomu węgla + nazwa węglowodoru; wszystkie podstawniki podaje się alfabetycznie, np. 2-chloropropan, 1,2-dibromoetan, 2-bromo-3-metylobutan. Powstają m.in. w reakcji substytucji alkanu z fluorowcem w świetle: $\ce{CH4 + Cl2 ->[światło] CH3Cl + HCl}$ oraz w addycji do alkenów.

17.Alkohole - budowa i nazwy

Alkohole to pochodne węglowodorów, w których atom wodoru zastąpiono grupą hydroksylową $\ce{-OH}$. Wzór ogólny alkoholi z jedną grupą $\ce{-OH}$: $\mathrm{C_nH_{2n+1}OH}$. Nazwa: nazwa alkanu + końcówka -ol z numerem atomu węgla, przy którym stoi grupa $\ce{-OH}$: metanol $\ce{CH3OH}$, etanol $\ce{C2H5OH}$, propan-1-ol $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$ i propan-2-ol $\ce{CH3-CH(OH)-CH3}$ - to izomery położenia grupy $\ce{-OH}$.

18.Metanol i etanol

Oba są bezbarwnymi cieczami o charakterystycznym zapachu, mieszają się z wodą bez ograniczeń, a ich roztwory mają odczyn obojętny. Palą się niebieskawym płomieniem: $\ce{C2H5OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O}$. Metanol jest silnie trujący - nawet mała ilość może spowodować ślepotę lub śmierć. Etanol powstaje w fermentacji alkoholowej glukozy: $\ce{C6H12O6 ->[enzymy] 2C2H5OH + 2CO2}$; działa odkażająco, ścina białko, uzależnia i uszkadza wątrobę.

19.Glicerol (propano-1,2,3-triol)

Glicerol jest alkoholem polihydroksylowym: ma trzy grupy $\ce{-OH}$, po jednej przy każdym atomie węgla. To bezbarwna, gęsta, oleista ciecz o słodkawym smaku, bez ograniczeń mieszająca się z wodą i pochłaniająca wilgoć z powietrza. Stosuje się go w kosmetykach (kremy nawilżające) i do produkcji nitrogliceryny. Jest składnikiem budowy tłuszczów. Ze świeżo strąconym $\ce{Cu(OH)2}$ tworzy roztwór o szafirowej barwie.

20.Kwasy karboksylowe - budowa i nazwy

Kwasy karboksylowe mają grupę karboksylową $\ce{-COOH}$. Wzór ogólny kwasów nasyconych z jedną grupą $\ce{-COOH}$: $\mathrm{C_nH_{2n+1}COOH}$. W nazwie systematycznej liczymy wszystkie atomy węgla, razem z atomem węgla grupy karboksylowej: kwas metanowy (mrówkowy) $\ce{HCOOH}$, kwas etanowy (octowy) $\ce{CH3COOH}$, kwas propanowy $\ce{C2H5COOH}$, kwas butanowy $\ce{C3H7COOH}$, kwas pentanowy $\ce{C4H9COOH}$.

21.Kwas etanowy (octowy) - właściwości

Kwas etanowy to bezbarwna ciecz o ostrym zapachu, mieszająca się z wodą; jego 6-10% roztwór to ocet. Jest słabym kwasem - dysocjuje tylko częściowo: $\ce{CH3COOH <--> CH3COO- + H+}$. Barwi oranż metylowy na czerwono i reaguje z metalami: $\ce{2CH3COOH + Mg -> (CH3COO)2Mg + H2 ^}$, z tlenkami metali i z zasadami: $\ce{CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O}$. Jego sole to etaniany (octany). Powstaje w fermentacji octowej etanolu.

22.Kwas metanowy (mrówkowy) i kwas cytrynowy

Kwas metanowy $\ce{HCOOH}$ to bezbarwna ciecz o ostrym zapachu, mocniejsza od kwasu octowego; występuje w jadzie mrówek i we włoskach parzących pokrzywy, a jego sole to metaniany (mrówczany). Kwas cytrynowy to białe ciało stałe dobrze rozpuszczalne w wodzie; jego cząsteczka ma trzy grupy karboksylowe i jedną grupę hydroksylową. Występuje w owocach cytrusowych; używa się go jako regulatora kwasowości w żywności i do usuwania kamienia z czajników.

23.Wyższe kwasy tłuszczowe i mydła

Wyższe kwasy tłuszczowe mają długie łańcuchy węglowe: kwas palmitynowy $\ce{C15H31COOH}$ i kwas stearynowy $\ce{C17H35COOH}$ są nasycone i stałe, a kwas oleinowy $\ce{C17H33COOH}$ ma jedno wiązanie podwójne, jest ciekły i odbarwia wodę bromową. Nie rozpuszczają się w wodzie. Ich sole sodowe i potasowe to mydła: $\ce{C17H35COOH + NaOH -> C17H35COONa + H2O}$ (stearynian sodu). Roztwór mydła ma odczyn zasadowy.

24.Reakcja estryfikacji

Estryfikacja to reakcja kwasu z alkoholem, w której powstają ester i woda; katalizatorem jest stężony kwas siarkowy(VI), a w reakcji ustala się stan równowagi: kwas + alkohol ⇄ ester + woda. Przykład: $\ce{CH3COOH + C2H5OH <--> CH3COOC2H5 + H2O}$ - powstaje etanian etylu (octan etylu). Doświadczenie: po ogrzaniu kwasu octowego z etanolem i kilkoma kroplami stężonego $\ce{H2SO4}$ czuć zapach estru, podobny do zapachu zmywacza do paznokci.

25.Nazwy i właściwości estrów

Nazwa estru składa się z nazwy pochodzącej od kwasu (kwas metanowy - metanian, etanowy - etanian, propanowy - propanian, butanowy - butanian) i nazwy grupy alkilowej z alkoholu (metylu, etylu, propylu itd.). Przykłady: $\ce{HCOOC2H5}$ - metanian etylu, $\ce{CH3COOCH3}$ - etanian metylu, $\ce{C3H7COOC2H5}$ - butanian etylu. Estry o małych cząsteczkach to lotne ciecze o owocowych zapachach, słabo rozpuszczalne w wodzie; służą jako substancje zapachowe i rozpuszczalniki.

26.Tłuszcze - budowa i podział

Tłuszcze to estry glicerolu i wyższych kwasów tłuszczowych: każda z trzech grup $\ce{-OH}$ glicerolu tworzy wiązanie estrowe z resztą kwasu. Ze względu na pochodzenie dzielimy je na zwierzęce i roślinne, a ze względu na stan skupienia - na stałe i ciekłe. Tłuszcze stałe (np. smalec, masło) zawierają głównie reszty kwasów nasyconych, a ciekłe oleje roślinne - reszty kwasów nienasyconych. Wyjątki: tran to ciekły tłuszcz zwierzęcy, a olej kokosowy - stały tłuszcz roślinny.

27.Właściwości i badanie tłuszczów

Tłuszcze są lżejsze od wody i w niej nierozpuszczalne, rozpuszczają się natomiast w benzynie; na papierze zostawiają trwałą, przeświecającą plamę. Tłuszcz nienasycony (np. olej) odróżnia się od nasyconego (np. smalcu) wodą bromową lub roztworem manganianu(VII) potasu - odbarwia je tylko tłuszcz z wiązaniami podwójnymi. Utwardzanie tłuszczów to uwodornienie wiązań podwójnych w obecności katalizatora (niklu): z ciekłego oleju powstaje tłuszcz stały, np. margaryna.

28.Aminokwasy na przykładzie glicyny

Aminokwasy zawierają dwie grupy funkcyjne: aminową $\ce{-NH2}$ i karboksylową $\ce{-COOH}$. Najprostszy z nich to glicyna (kwas aminoetanowy) $\ce{H2N-CH2-COOH}$ - białe ciało stałe dobrze rozpuszczalne w wodzie. Dzięki grupie karboksylowej aminokwas reaguje z zasadami, a dzięki grupie aminowej - z kwasami. Aminokwasy to cegiełki, z których zbudowane są białka; w ich skład wchodzi około 20 różnych aminokwasów.

29.Wiązanie peptydowe i budowa białek

Grupa karboksylowa jednego aminokwasu reaguje z grupą aminową drugiego, wydziela się cząsteczka wody i powstaje wiązanie peptydowe $\ce{-CO-NH-}$. Z dwóch cząsteczek glicyny powstaje dipeptyd: $\ce{H2N-CH2-COOH + H2N-CH2-COOH -> H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + H2O}$. Białka to bardzo długie łańcuchy aminokwasów połączonych wiązaniami peptydowymi. W ich skład wchodzą węgiel, wodór, tlen i azot, a często także siarka.

30.Koagulacja i denaturacja białek

Koagulacja to odwracalne wytrącanie białka z roztworu - po dodaniu wody białko znowu się rozpuszcza. Wywołują ją sole metali lekkich, np. chlorek sodu (wysalanie). Denaturacja to nieodwracalna zmiana struktury białka, po której traci ono swoje funkcje biologiczne. Wywołują ją: wysoka temperatura, stężone kwasy i zasady, sole metali ciężkich (np. $\ce{CuSO4}$, sole ołowiu) oraz etanol. Przykład denaturacji: ścinanie się białka jaja podczas gotowania.

31.Wykrywanie białek

Reakcja ksantoproteinowa: po dodaniu stężonego kwasu azotowego(V) białko (np. białko jaja) przybiera żółtą barwę - dlatego skóra poplamiona tym kwasem żółknie. Reakcja biuretowa: białko z roztworem $\ce{NaOH}$ i kilkoma kroplami roztworu $\ce{CuSO4}$ barwi się na fioletowo, co świadczy o obecności wiązań peptydowych. Spalane białko (włosy, pióra, wełna) wydziela charakterystyczny zapach spalonych piór.

32.Cukry (sacharydy) - podział

Cukry są zbudowane z węgla, wodoru i tlenu. Cukry proste (monosacharydy): glukoza i fruktoza $\ce{C6H12O6}$. Dwucukry (disacharydy), zbudowane z dwóch reszt cukrów prostych: sacharoza $\ce{C12H22O11}$. Wielocukry (polisacharydy), zbudowane z bardzo wielu reszt glukozy: skrobia i celuloza $\ce{(C6H10O5)_n}$. Rośliny wytwarzają glukozę w fotosyntezie: $\ce{6CO2 + 6H2O ->[światło, chlorofil] C6H12O6 + 6O2}$.

33.Glukoza i fruktoza

Glukoza i fruktoza mają ten sam wzór sumaryczny $\ce{C6H12O6}$, ale różną budowę - są izomerami. Obie są białymi, krystalicznymi substancjami o słodkim smaku, dobrze rozpuszczalnymi w wodzie (fruktoza jest słodsza). Glukoza (cukier gronowy) jest głównym źródłem energii dla komórek; w organizmie ulega utlenieniu: $\ce{C6H12O6 + 6O2 -> 6CO2 + 6H2O}$. Fruktoza (cukier owocowy) występuje w owocach i miodzie.

34.Wykrywanie glukozy - próba Trommera

Do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) (z roztworów $\ce{CuSO4}$ i $\ce{NaOH}$) dodajemy roztwór glukozy i ogrzewamy. Powstaje ceglastoczerwony osad tlenku miedzi(I) $\ce{Cu2O}$ - to dowód właściwości redukujących glukozy. Tak samo reaguje fruktoza w środowisku zasadowym, natomiast sacharoza, skrobia i celuloza nie dają tego wyniku. Glukozę wykrywa się też próbą Tollensa - na ściankach probówki powstaje srebrne lustro.

35.Sacharoza

Sacharoza $\ce{C12H22O11}$ to dwucukier zbudowany z reszty glukozy i reszty fruktozy - zwykły cukier z buraków cukrowych i trzciny cukrowej. Jest białą, słodką substancją dobrze rozpuszczalną w wodzie i nie daje pozytywnej próby Trommera. Ogrzewana z kwasem ulega hydrolizie: $\ce{C12H22O11 + H2O ->[H+] C6H12O6 + C6H12O6}$ (glukoza i fruktoza) - po hydrolizie roztwór daje już ceglastoczerwony osad. Silnie ogrzewana brunatnieje (karmel), a potem się zwęgla.

36.Skrobia

Skrobia to wielocukier zbudowany z bardzo wielu reszt glukozy; rośliny gromadzą ją jako materiał zapasowy (ziemniaki, zboża, ryż). Jest białym proszkiem, który nie rozpuszcza się w zimnej wodzie, a w gorącej tworzy kleik (koloid). Wykrywanie: pod wpływem roztworu jodu (np. jodyny lub płynu Lugola) skrobia barwi się na granatowo. Ogrzewana z kwasem ulega hydrolizie do glukozy: $\ce{(C6H10O5)_n + nH2O ->[H+] nC6H12O6}$.

37.Celuloza

Celuloza to wielocukier zbudowany z reszt glukozy, główny budulec ścian komórkowych roślin. Ma ten sam wzór ogólny co skrobia, $\ce{(C6H10O5)_n}$, ale reszty glukozy są w niej inaczej połączone, dlatego ma inne właściwości: jest włóknista, nie rozpuszcza się w wodzie, nie tworzy kleiku i nie barwi się jodem na granatowo. Prawie czystą celulozą jest bawełna, a z drewna otrzymuje się papier. Człowiek nie trawi celulozy, ale jako błonnik wspomaga ona pracę jelit.

38.Odczynniki do rozpoznawania związków organicznych

Woda bromowa i roztwór $\ce{KMnO4}$ odbarwiają się, gdy są wiązania wielokrotne (alkeny, alkiny, oleje, kwas oleinowy). Roztwór jodu barwi skrobię na granatowo. Stężony $\ce{HNO3}$ barwi białko na żółto, a $\ce{NaOH}$ z $\ce{CuSO4}$ - na fioletowo. Świeżo strącony $\ce{Cu(OH)2}$ bez ogrzewania tworzy szafirowy roztwór ze związkami o kilku grupach $\ce{-OH}$ (glicerol, glukoza), a po ogrzaniu z glukozą daje ceglastoczerwony osad. Woda wapienna mętnieje od $\ce{CO2}$.