Małopolski Konkurs Chemiczny - chemia organiczna

1.Naturalne źródła węglowodorów; destylacja ropy naftowej

Węglowodory to związki zbudowane tylko z węgla i wodoru. Ich naturalne źródła to ropa naftowa, gaz ziemny (głównie metan) i węgiel kamienny. Ropa naftowa to mieszanina wielu węglowodorów; w destylacji frakcyjnej rozdziela się ją na frakcje o różnych temperaturach wrzenia - od najniższych: gazy (np. propan i butan), benzyna, nafta, olej napędowy i mazut, a z mazutu m.in. oleje smarowe, parafina i asfalt. To proces fizyczny - składniki się nie zmieniają.

2.Alkany: szereg homologiczny i wzór ogólny

Alkany to węglowodory nasycone - w cząsteczce mają tylko wiązania pojedyncze. Wzór ogólny: $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}$. Tworzą szereg homologiczny: każdy kolejny związek ma o jedną grupę $\ce{CH2}$ więcej. Nazwy: metan $\ce{CH4}$, etan $\ce{C2H6}$, propan $\ce{C3H8}$, butan $\ce{C4H10}$, pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan $\ce{C10H22}$; końcówka -an oznacza alkan. Grupa powstała z alkanu po usunięciu atomu wodoru to grupa alkilowa: metyl $\ce{CH3}$, etyl $\ce{C2H5}$.

3.Wzory sumaryczne, strukturalne i półstrukturalne

Wzór sumaryczny podaje liczbę atomów: $\ce{C3H8}$. Wzór strukturalny pokazuje kreskami wszystkie wiązania, a wzór półstrukturalny (grupowy) - tylko wiązania między atomami węgla: $\ce{CH3-CH2-CH3}$. Atom węgla jest zawsze czterowartościowy, a wodór jednowartościowy. Jedna kreska oznacza wiązanie pojedyncze, dwie - podwójne ($\ce{CH2=CH2}$), trzy - potrójne ($\ce{CH#CH}$). Jednemu wzorowi sumarycznemu może odpowiadać kilka różnych wzorów półstrukturalnych - to izomery.

4.Właściwości fizyczne alkanów

Alkany o 1-4 atomach węgla to gazy, od ok. 5 do ok. 16 - ciecze, dłuższe - ciała stałe (np. parafina). Wraz z długością łańcucha rosną temperatury topnienia i wrzenia oraz gęstość, a maleje lotność. Alkany są bezbarwne, nie rozpuszczają się w wodzie (dobrze w rozpuszczalnikach organicznych) i mają gęstość mniejszą od wody, więc pływają po jej powierzchni. Izomery rozgałęzione wrą w niższej temperaturze niż izomer o łańcuchu prostym. Są mało reaktywne, ale łatwo palne.

5.Spalanie węglowodorów i wykrywanie produktów

Spalanie całkowite (dużo tlenu): $\ce{CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O}$, $\ce{C3H8 + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O}$. Przy niedoborze tlenu zachodzi spalanie niecałkowite i powstaje trujący tlenek węgla(II) albo sadza: $\ce{2CH4 + 3O2 -> 2CO + 4H2O}$, $\ce{CH4 + O2 -> C + 2H2O}$. Wykrywanie produktów: woda - zimna szybka nad płomieniem zaparowuje, a bezwodny siarczan(VI) miedzi(II) niebieszczeje; tlenek węgla(IV) - mętnieje woda wapienna; sadza - czarny nalot na porcelanowej płytce.

6.Halogenowanie alkanów (substytucja)

Alkany w świetle reagują z chlorem i bromem: atom fluorowca zastępuje atom wodoru - to reakcja substytucji. $\ce{CH4 + Cl2 ->[światło] CH3Cl + HCl}$ (chlorometan), $\ce{C2H6 + Br2 ->[światło] C2H5Br + HBr}$ (bromoetan). Drugim produktem jest zawsze fluorowcowodór. Przy nadmiarze fluorowca podstawiane są kolejne atomy wodoru, aż do $\ce{CCl4}$. Z propanu mogą powstać dwie monopochodne: 1-chloropropan i 2-chloropropan. W ciemności alkany nie odbarwiają wody bromowej.

7.Rzędowość atomów węgla

Rzędowość atomu węgla to liczba atomów węgla, z którymi jest on bezpośrednio połączony. I-rzędowy - z jednym (np. skrajne grupy $\ce{CH3}$), II-rzędowy - z dwoma (grupy $\ce{CH2}$ w środku łańcucha), III-rzędowy - z trzema, IV-rzędowy - z czterema. Przykład: w 2-metylobutanie $\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}$ są trzy atomy węgla I-rzędowe, jeden II-rzędowy i jeden III-rzędowy; w 2,2-dimetylopropanie środkowy atom węgla jest IV-rzędowy.

8.Nazewnictwo alkanów rozgałęzionych

1) Wybierz najdłuższy łańcuch węglowy (łańcuch główny) i nazwij go jak alkan. 2) Ponumeruj go od strony, która daje podstawnikom najmniejsze lokanty. 3) Przed nazwą łańcucha wpisz podstawniki z lokantami, w kolejności alfabetycznej (etylo przed metylo); kilka jednakowych oznacz przedrostkami di-, tri-. Przykłady: $\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3}$ - 2-metylopentan; $\ce{CH3-C(CH3)2-CH2-CH3}$ - 2,2-dimetylobutan; $\ce{CH3-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3}$ - 3-etylopentan.

9.Izomeria konstytucyjna

Izomery konstytucyjne to związki o tym samym wzorze sumarycznym, ale innej kolejności połączeń atomów, a więc i innych właściwościach. $\ce{C4H10}$ ma dwa izomery: butan $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$ i 2-metylopropan $\ce{CH3-CH(CH3)-CH3}$; $\ce{C5H12}$ ma trzy: pentan, 2-metylobutan i 2,2-dimetylopropan. Izomery mogą się różnić kształtem łańcucha, położeniem wiązania wielokrotnego (but-1-en i but-2-en) lub podstawnika (1-chloropropan i 2-chloropropan). Ta sama cząsteczka narysowana inaczej nie jest nowym izomerem.

10.Alkeny

Alkeny to węglowodory nienasycone z jednym wiązaniem podwójnym $\ce{C=C}$; wzór ogólny $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}$, końcówka nazwy -en. Najprostszy jest eten (etylen) $\ce{CH2=CH2}$ - bezbarwny, palny gaz: $\ce{C2H4 + 3O2 -> 2CO2 + 2H2O}$; przyspiesza dojrzewanie owoców. Od 4 atomów węgla podaje się lokant wiązania podwójnego, a łańcuch numeruje od strony bliższej temu wiązaniu: $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$ - but-1-en, $\ce{CH3-CH=CH-CH3}$ - but-2-en.

11.Alkiny; etyn

Alkiny mają jedno wiązanie potrójne $\ce{C#C}$; wzór ogólny $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n-2}$, końcówka nazwy -yn, np. propyn $\ce{CH#C-CH3}$, but-2-yn $\ce{CH3-C#C-CH3}$. Najprostszy jest etyn (acetylen) $\ce{CH#CH}$ - bezbarwny, palny gaz. Otrzymuje się go z węglika wapnia (karbidu) i wody: $\ce{CaC2 + 2H2O -> C2H2 ^ + Ca(OH)2}$. Spala się jasnym, kopcącym płomieniem: $\ce{2C2H2 + 5O2 -> 4CO2 + 2H2O}$; w czystym tlenie płomień jest bardzo gorący, dlatego etyn służy do spawania i cięcia metali.

12.Reakcje addycji alkenów i alkinów

Addycja to przyłączanie atomów do atomów węgla przy wiązaniu wielokrotnym, które przechodzi w pojedyncze (potrójne - najpierw w podwójne). Eten: $\ce{CH2=CH2 + H2 ->[kat.] CH3-CH3}$, $\ce{CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br}$ (1,2-dibromoetan), $\ce{CH2=CH2 + HCl -> CH3-CH2Cl}$, $\ce{CH2=CH2 + H2O ->[H+] CH3-CH2OH}$. Etyn przyłącza dwie cząsteczki: $\ce{CH#CH + 2Br2 -> CHBr2-CHBr2}$ (1,1,2,2-tetrabromoetan), a z jedną cząsteczką chlorowodoru daje chloroeten $\ce{CH2=CHCl}$.

13.Reguła Markownikowa

Gdy do niesymetrycznego alkenu przyłącza się cząsteczka niesymetryczna ($\ce{HCl}$, $\ce{HBr}$, $\ce{H2O}$), atom wodoru łączy się z tym atomem węgla przy wiązaniu podwójnym, który ma więcej atomów wodoru, a fluorowiec lub grupa $\ce{OH}$ - z drugim. Przykłady: $\ce{CH2=CH-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH3}$ (2-bromopropan jako produkt główny), $\ce{CH2=CH-CH3 + H2O ->[H+] CH3-CH(OH)-CH3}$ (propan-2-ol). Przy przyłączaniu cząsteczek symetrycznych ($\ce{H2}$, $\ce{Br2}$, $\ce{Cl2}$) reguła nie ma znaczenia.

14.Odróżnianie węglowodorów nasyconych od nienasyconych

Węglowodory nienasycone (alkeny, alkiny) odbarwiają pomarańczowożółtą wodę bromową, bo przyłączają brom, oraz fioletowy wodny roztwór manganianu(VII) potasu. Alkany w tych warunkach nie reagują i barwa się nie zmienia. Doświadczenie: przez dwie probówki z wodą bromową przepuszcza się metan i eten - odbarwia się tylko ta z etenem. Tą samą metodą odróżnia się nienasycone kwasy tłuszczowe i tłuszcze od nasyconych.

15.Polimeryzacja etenu; polietylen

Polimeryzacja to łączenie się wielu małych cząsteczek (monomerów) w jedną bardzo dużą cząsteczkę (polimer). W cząsteczkach etenu pękają wiązania podwójne i łączą się one w długi łańcuch: $\ce{nCH2=CH2 -> (CH2-CH2)_n}$. Powstaje polietylen (polieten) - tworzywo lekkie, odporne na wodę, kwasy i zasady, nieprzewodzące prądu; robi się z niego folie, torby, butelki i izolacje. Polietylen bardzo wolno rozkłada się w środowisku, dlatego jego odpady trzeba segregować.

16.Nazwy fluorowcopochodnych i węglowodorów nienasyconych

Fluorowiec w nazwie traktuje się jak podstawnik: fluoro-, chloro-, bromo-, jodo-, z lokantem, alfabetycznie razem z grupami alkilowymi: $\ce{CH3-CHCl-CH3}$ - 2-chloropropan, $\ce{CH2Br-CH2Br}$ - 1,2-dibromoetan, $\ce{CH3-CHBr-CH(CH3)-CH3}$ - 2-bromo-3-metylobutan. W alkenach i alkinach łańcuch główny musi zawierać wiązanie wielokrotne, a numeruje się go od strony bliższej temu wiązaniu: $\ce{CH2=C(CH3)-CH3}$ - 2-metylopropen, $\ce{CH3-C#C-CH2-CH3}$ - pent-2-yn.

17.Alkohole: budowa i nazewnictwo

Alkohol to pochodna węglowodoru zawierająca grupę hydroksylową połączoną z atomem węgla tworzącym tylko wiązania pojedyncze. Nasycone alkohole monohydroksylowe o łańcuchach otwartych mają wzór ogólny $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+1}\mathrm{OH}$, gdzie $n \geq 1$. Ich nazwy tworzy się od nazw alkanów, stosując końcówkę -ol i najmniejszy lokant grupy hydroksylowej: metanol, etanol, propan-1-ol, propan-2-ol. Alkohole polihydroksylowe mają kilka grup hydroksylowych: etano-1,2-diol (glikol), propano-1,2,3-triol (glicerol). (podpowiedź: Końcówka -ol = grupa hydroksylowa.)

18.Rzędowość alkoholi

Rzędowość alkoholu monohydroksylowego to rzędowość atomu węgla, z którym połączona jest grupa $\ce{OH}$. Alkohol I-rzędowy: ten atom łączy się z jednym atomem węgla, np. etanol, propan-1-ol. II-rzędowy: z dwoma, np. propan-2-ol, butan-2-ol $\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}$. III-rzędowy: z trzema, np. 2-metylopropan-2-ol $\ce{(CH3)3C-OH}$. Alkohole o tym samym wzorze sumarycznym, np. butan-1-ol i butan-2-ol, są izomerami i mogą mieć różną rzędowość.

19.Metanol i etanol

Oba to bezbarwne ciecze o charakterystycznym zapachu, mieszające się z wodą w każdym stosunku; nie dysocjują, więc ich roztwory mają odczyn obojętny i nie przewodzą prądu. Palą się niebieskawym płomieniem: $\ce{C2H5OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O}$, $\ce{2CH3OH + 3O2 -> 2CO2 + 4H2O}$. Metanol jest silną trucizną - mała ilość powoduje ślepotę, większa śmierć. Etanol powstaje w fermentacji alkoholowej: $\ce{C6H12O6 ->[enzymy] 2C2H5OH + 2CO2}$; uzależnia, uszkadza wątrobę i ścina białka.

20.Glicerol (propano-1,2,3-triol)

Glicerol $\ce{CH2OH-CHOH-CH2OH}$, czyli $\ce{C3H5(OH)3}$, to alkohol trójhydroksylowy. Jest bezbarwną, gęstą, oleistą cieczą o słodkim smaku, higroskopijną i mieszającą się z wodą w każdym stosunku; jego roztwór ma odczyn obojętny. Pali się: $\ce{2C3H5(OH)3 + 7O2 -> 6CO2 + 8H2O}$. Stosuje się go w kosmetykach (nawilża skórę), w przemyśle spożywczym i do produkcji materiałów wybuchowych. Jest składnikiem tłuszczów - tworzy z kwasami tłuszczowymi estry.

21.Odróżnianie alkoholi mono- i polihydroksylowych

Do probówek ze świeżo strąconym wodorotlenkiem miedzi(II) w nadmiarze zasady ($\ce{CuSO4 + 2NaOH -> Cu(OH)2 v + Na2SO4}$) dodaje się badanych alkoholi. Alkohol polihydroksylowy z grupami $\ce{OH}$ przy sąsiednich atomach węgla, np. glicerol lub etano-1,2-diol, rozpuszcza niebieski osad i powstaje szafirowy (ciemnoniebieski) roztwór. Alkohol monohydroksylowy, np. etanol, nie zmienia wyglądu osadu. Tak samo jak glicerol zachowuje się glukoza, która też ma kilka grup $\ce{OH}$.

22.Kwasy karboksylowe: budowa i nazwy

Kwasy karboksylowe mają grupę karboksylową $\ce{COOH}$; nasycone kwasy monokarboksylowe mają wzór ogólny $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+1}\mathrm{COOH}$. Nazwa: kwas + nazwa alkanu o tej samej liczbie atomów węgla, łącznie z atomem grupy karboksylowej, z końcówką -owy: kwas metanowy (mrówkowy) $\ce{HCOOH}$, etanowy (octowy) $\ce{CH3COOH}$, propanowy $\ce{C2H5COOH}$, butanowy $\ce{C3H7COOH}$. Kwas metanowy występuje w jadzie mrówek i w pokrzywach, a kwas cytrynowy - w owocach cytrusowych.

23.Kwas etanowy: właściwości i otrzymywanie

Kwas etanowy (octowy) to bezbarwna ciecz o ostrym zapachu, mieszająca się z wodą; jego kilkuprocentowy roztwór to ocet. Jest słabym kwasem i słabym elektrolitem - dysocjuje częściowo: $\ce{CH3COOH <--> CH3COO- + H+}$, więc jego roztwór ma odczyn kwasowy (barwi oranż metylowy na czerwono), ale słabo przewodzi prąd. Powstaje w fermentacji octowej etanolu: $\ce{C2H5OH + O2 ->[bakterie] CH3COOH + H2O}$. Pali się: $\ce{CH3COOH + 2O2 -> 2CO2 + 2H2O}$.

24.Reakcje kwasów karboksylowych; ich sole

Kwasy karboksylowe reagują jak kwasy nieorganiczne: z metalami aktywnymi $\ce{2CH3COOH + Mg -> (CH3COO)2Mg + H2 ^}$, z tlenkami metali $\ce{2CH3COOH + CuO -> (CH3COO)2Cu + H2O}$, z zasadami $\ce{CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O}$, jonowo $\ce{CH3COOH + OH- -> CH3COO- + H2O}$. Sole kwasu etanowego to etaniany (octany), np. etanian sodu, a kwasu metanowego - metaniany. Kwas etanowy wypiera słabszy kwas węglowy z węglanów: $\ce{2CH3COOH + Na2CO3 -> 2CH3COONa + H2O + CO2 ^}$.

25.Wyższe kwasy tłuszczowe

Kwasy tłuszczowe to kwasy karboksylowe o długich łańcuchach. Palmitynowy $\ce{C15H31COOH}$ i stearynowy $\ce{C17H35COOH}$ są nasycone - to białe ciała stałe. Oleinowy $\ce{C17H33COOH}$ ma w łańcuchu jedno wiązanie podwójne i jest oleistą cieczą. Wszystkie są nierozpuszczalne w wodzie i palne. Z zasadami tworzą sole - mydła, a kwas oleinowy przyłącza brom i odbarwia wodę bromową: $\ce{C17H33COOH + Br2 -> C17H33Br2COOH}$.

26.Mydła i ich działanie

Mydła to sodowe i potasowe sole wyższych kwasów tłuszczowych, np. stearynian sodu $\ce{C17H35COONa}$ (mydło sodowe - twarde); mydła potasowe są miękkie lub płynne. Otrzymuje się je z kwasu i zasady: $\ce{C17H35COOH + NaOH -> C17H35COONa + H2O}$ albo przez zmydlanie tłuszczów. Roztwór mydła ma odczyn zasadowy. Anion mydła ma długi łańcuch, który łączy się z tłuszczem i brudem, oraz grupę $\ce{COO-}$, która łączy się z wodą. W twardej wodzie jony $\ce{Ca^2+}$ i $\ce{Mg^2+}$ wytrącają nierozpuszczalne sole, więc mydło słabo się pieni.

27.Reakcja estryfikacji

Kwas karboksylowy reaguje z alkoholem, tworząc ester i wodę; reakcja jest odwracalna, a katalizatorem jest stężony kwas siarkowy(VI), który też wiąże wodę: $\ce{CH3COOH + C2H5OH <--> CH3COOC2H5 + H2O}$ (etanian etylu), $\ce{HCOOH + C2H5OH <--> HCOOC2H5 + H2O}$ (metanian etylu). Wodę tworzą grupa $\ce{OH}$ z kwasu i atom wodoru z grupy $\ce{OH}$ alkoholu, a reszty łączą się ugrupowaniem estrowym $\ce{COO}$. Doświadczenie: po ogrzaniu mieszaniny czuć owocowy zapach estru.

28.Estry: nazwy i właściwości

Nazwa estru: nazwa reszty kwasu z końcówką -an + nazwa grupy alkilowej alkoholu: $\ce{CH3COOC2H5}$ - etanian etylu (octan etylu), $\ce{HCOOCH3}$ - metanian metylu, $\ce{C2H5COOCH3}$ - propanian metylu. Estry o krótkich łańcuchach to lotne ciecze o przyjemnym, często owocowym zapachu, słabo rozpuszczalne w wodzie; nie dysocjują. Służą jako aromaty spożywcze, składniki perfum i rozpuszczalniki. Palą się: $\ce{CH3COOC2H5 + 5O2 -> 4CO2 + 4H2O}$.

29.Tłuszcze: budowa i podział

Tłuszcze właściwe to estry glicerolu i wyższych kwasów tłuszczowych: każda z trzech grup $\ce{OH}$ glicerolu tworzy wiązanie estrowe z resztą kwasu. Przykłady: tristearynian glicerolu $\ce{(C17H35COO)3C3H5}$, tripalmitynian glicerolu $\ce{(C15H31COO)3C3H5}$, trioleinian glicerolu $\ce{(C17H33COO)3C3H5}$. Podział: zwierzęce i roślinne; stałe (łój, smalec - przewaga reszt kwasów nasyconych) i ciekłe, czyli oleje (przewaga reszt kwasów nienasyconych; olejem zwierzęcym jest tran). Tłuszcze są lżejsze od wody i nie rozpuszczają się w niej, ale rozpuszczają się w benzynie.

30.Tłuszcze nasycone i nienasycone; utwardzanie

Tłuszcz nienasycony (np. olej roślinny) odbarwia wodę bromową, bo reszty kwasów nienasyconych przyłączają brom; tłuszcz nasycony (np. łój) jej nie odbarwia. Utwardzanie tłuszczów to przyłączanie wodoru do wiązań podwójnych w obecności katalizatora (niklu) i w podwyższonej temperaturze: $\ce{(C17H33COO)3C3H5 + 3H2 ->[Ni, T] (C17H35COO)3C3H5}$ - ciekły trioleinian glicerolu przechodzi w stały tristearynian glicerolu. Tak z olejów otrzymuje się tłuszcze stałe, np. do margaryn.

31.Zmydlanie tłuszczów (hydroliza zasadowa)

Zmydlanie to hydroliza tłuszczu w obecności zasady, np. podczas ogrzewania z roztworem $\ce{NaOH}$: wiązania estrowe pękają i powstają glicerol oraz sole kwasów tłuszczowych, czyli mydło. $\ce{(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH -> C3H5(OH)3 + 3C17H35COONa}$ - z tristearynianu glicerolu powstają glicerol i stearynian sodu. Na 1 mol tłuszczu potrzeba 3 moli wodorotlenku, bo cząsteczka ma trzy wiązania estrowe. Z $\ce{KOH}$ powstaje mydło potasowe.

32.Aminokwasy; glicyna i alanina

Aminokwasy mają w cząsteczce dwie grupy funkcyjne: aminową $\ce{NH2}$ (o właściwościach zasadowych) i karboksylową $\ce{COOH}$ (kwasową). Najprostszy jest glicyna, czyli kwas aminoetanowy $\ce{H2N-CH2-COOH}$; alanina to kwas 2-aminopropanowy $\ce{H2N-CH(CH3)-COOH}$. Glicyna to biała, krystaliczna substancja, dobrze rozpuszczalna w wodzie. Aminokwasy są cegiełkami, z których zbudowane są białka; w białkach organizmów występuje ok. 20 różnych aminokwasów.

33.Wiązanie peptydowe; dipeptydy

Grupa karboksylowa jednego aminokwasu reaguje z grupą aminową drugiego i wydziela się cząsteczka wody (kondensacja); powstaje wiązanie peptydowe $\ce{CO-NH}$: $\ce{H2N-CH2-COOH + H2N-CH(CH3)-COOH -> H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH + H2O}$ - dipeptyd Gly-Ala (glicyloalanina). Sekwencję zapisuje się od końca z wolną grupą aminową. Z glicyny i alaniny mogą powstać dwa różne dipeptydy: Gly-Ala i Ala-Gly. Wiele aminokwasów połączonych takimi wiązaniami tworzy polipeptyd.

34.Białka: skład i budowa

Białka to związki wielkocząsteczkowe zbudowane z reszt aminokwasów połączonych wiązaniami peptydowymi. Zawsze zawierają węgiel, wodór, tlen i azot, a często także siarkę. O właściwościach białka decyduje kolejność (sekwencja) aminokwasów w łańcuchu i jego kształt. Białka są budulcem organizmów (mięśnie, skóra, włosy), a także enzymami, przeciwciałami i hormonami. Białka rozpuszczalne, np. białko jaja kurzego, tworzą z wodą roztwory koloidalne.

35.Denaturacja i koagulacja białek

Denaturacja to nieodwracalna zmiana budowy białka, po której traci ono swoje właściwości i funkcje. Powodują ją: wysoka temperatura (ścinanie białka jaja), sole metali ciężkich (np. siarczan(VI) miedzi(II), azotan(V) ołowiu(II)), stężone kwasy i zasady oraz etanol. Koagulacja (wysalanie) pod wpływem soli metali lekkich, np. chlorku sodu, wytrąca białko z roztworu, ale jest odwracalna - po dodaniu wody osad się rozpuszcza. Dlatego przy zatruciu solami metali ciężkich podaje się mleko lub białko jaja.

36.Wykrywanie białek

Reakcja ksantoproteinowa: po dodaniu stężonego kwasu azotowego(V) białko (np. białko jaja, ser, mleko) barwi się na żółto, a po dodaniu amoniaku - na pomarańczowo; dlatego skóra oblana tym kwasem żółknie. Reakcja biuretowa: białko z roztworem siarczanu(VI) miedzi(II) w środowisku zasadowym ($\ce{NaOH}$) daje fioletowe zabarwienie, które pochodzi od wiązań peptydowych. Białko można też rozpoznać po zapachu spalonych piór podczas spalania.

37.Cukry: podział; fotosynteza

Cukry (węglowodany, sacharydy) zbudowane są z węgla, wodoru i tlenu. Dzielą się na proste (glukoza i fruktoza, oba $\ce{C6H12O6}$, są izomerami), dwucukry (sacharoza $\ce{C12H22O11}$) i wielocukry (skrobia i celuloza $\ce{(C6H10O5)_n}$). Glukoza powstaje w roślinach w fotosyntezie: $\ce{6CO2 + 6H2O ->[światło, chlorofil] C6H12O6 + 6O2}$. W oddychaniu komórkowym glukoza utlenia się do tlenku węgla(IV) i wody, co dostarcza organizmom energii: $\ce{C6H12O6 + 6O2 -> 6CO2 + 6H2O}$.

38.Właściwości glukozy i fruktozy

Glukoza i fruktoza to białe, krystaliczne substancje o słodkim smaku (fruktoza jest najsłodsza z cukrów), bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie. Ich roztwory mają odczyn obojętny i nie przewodzą prądu - cukry to nieelektrolity. Ogrzewane brunatnieją (karmelizują się), a w końcu zwęglają, co dowodzi obecności węgla. Mają kilka grup $\ce{OH}$, dlatego - jak glicerol - rozpuszczają wodorotlenek miedzi(II), tworząc szafirowy roztwór. Glukoza jest głównym źródłem energii dla komórek i występuje we krwi; fruktoza - w owocach i miodzie.

39.Sacharoza

Sacharoza $\ce{C12H22O11}$ (cukier spożywczy z buraków cukrowych i trzciny cukrowej) to dwucukier zbudowany z reszty glukozy i reszty fruktozy. Jest białą, krystaliczną, słodką substancją, dobrze rozpuszczalną w wodzie; jej roztwór ma odczyn obojętny i nie przewodzi prądu. W obecności kwasu lub enzymu ulega hydrolizie: $\ce{C12H22O11 + H2O ->[H+] C6H12O6 + C6H12O6}$ (glukoza i fruktoza). Ogrzewana topi się i brunatnieje - powstaje karmel, a dalej się zwęgla.

40.Skrobia i celuloza; wykrywanie skrobi

Skrobia i celuloza to wielocukry $\ce{(C6H10O5)_n}$ zbudowane z wielu reszt glukozy. Skrobia to biały proszek, nierozpuszczalny w zimnej wodzie, a w gorącej tworzący koloid - kleik; to materiał zapasowy roślin (ziemniaki, zboża). Wykrywa się ją roztworem jodu (np. płynem Lugola), który barwi ją na granatowo. Hydroliza skrobi daje glukozę: $\ce{(C6H10O5)_n + nH2O ->[H+] nC6H12O6}$. Celuloza buduje ściany komórkowe roślin, jest nierozpuszczalna w wodzie i służy do produkcji papieru oraz tkanin (bawełna, len).