Alkeny: addycja i polimeryzacja

Alkeny to węglowodory nienasycone. W cząsteczce alkenu występuje co najmniej jedno wiązanie podwójne między atomami węgla. Dla szeregu homologicznego alkenów zawierających jedno wiązanie podwójne wzór ogólny ma postać $C_nH_{2n}$.

Wiązanie podwójne składa się z wiązania sigma i wiązania pi. Wiązanie pi jest słabsze i łatwiej reaguje, dlatego alkeny często uczestniczą w reakcjach addycji. W wyniku addycji wiązanie podwójne zostaje zastąpione wiązaniem pojedynczym, a do obu atomów węgla przyłączają się atomy lub grupy atomów.

Uwodornienie, czyli addycja wodoru, prowadzi od alkenu do alkanu. Reakcja zwykle wymaga katalizatora, np. niklu, platyny lub palladu.

$$CH_2=CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3-CH_3$$

Alkeny reagują także z chlorowcami, przede wszystkim z bromem i chlorem. Do dwóch atomów węgla dawnego wiązania podwójnego przyłączają się dwa atomy chlorowca. Przykładowo:

$$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$$

Produktem jest 1,2-dibromoetan. Reakcja z wodą bromową ma znaczenie analityczne: pomarańczowa barwa bromu zanika, gdy próbka zawiera wiązanie podwójne.

Chlorowodór przyłącza się do wiązania podwójnego alkenu, tworząc chloropochodną alkanu. Dla etenu reakcja jest jednoznaczna:

$$CH_2=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2Cl$$

W przypadku niesymetrycznych alkenów mogą być możliwe dwa produkty izomeryczne, ale zwykle jeden powstaje w większej ilości. Zgodnie z regułą Markownikowa atom wodoru przyłącza się zazwyczaj do tego atomu węgla wiązania podwójnego, który ma więcej atomów wodoru. Atom chloru trafia wtedy do drugiego atomu węgla.

Przykład dla propenu:

$$CH_3-CH=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_3$$

Głównym produktem jest 2-chloropropan, a nie 1-chloropropan.

Hydratacja jest reakcją przyłączania wody do wiązania podwójnego. Zachodzi w obecności katalizatora kwasowego i prowadzi do alkoholu. Do jednego atomu węgla przyłącza się wodór, a do drugiego grupa hydroksylowa $OH$.

Dla etenu:

$$CH_2=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3-CH_2OH$$

Produktem jest etanol. W przypadku niesymetrycznego alkenu główny produkt przewiduje się zwykle za pomocą reguły Markownikowa. Przykładowo hydratacja propenu prowadzi głównie do propan-2-olu:

$$CH_3-CH=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3-CHOH-CH_3$$

Nie należy mylić hydratacji z uwodornieniem: w hydratacji przyłącza się woda i powstaje alkohol, natomiast w uwodornieniu przyłącza się wodór i powstaje alkan.

Polimeryzacja addycyjna polega na połączeniu bardzo wielu cząsteczek monomeru w długi łańcuch polimeru. Monomer alkenowy wykorzystuje swoje wiązanie podwójne, dlatego w jednostce powtarzalnej polimeru pozostają wiązania pojedyncze. W polimeryzacji addycyjnej nie wydziela się woda ani inna mała cząsteczka.

Eten polimeryzuje do polietylenu:

$$nCH_2=CH_2 \rightarrow [-CH_2-CH_2-]_n$$

Współczynnik $n$ oznacza dużą liczbę powtarzających się jednostek. Z propenu otrzymuje się polipropylen:

$$nCH_2=CH-CH_3 \rightarrow [-CH_2-CH(CH_3)-]_n$$

Polietylen i polipropylen są ważnymi tworzywami sztucznymi. W zadaniach należy rozpoznać monomer na podstawie jednostki powtarzalnej: aby odtworzyć monomer, w jednostce polimeru trzeba utworzyć wiązanie podwójne między sąsiednimi atomami węgla.