Reakcje charakterystyczne alkoholi

Alkohole to związki organiczne zawierające grupę hydroksylową $-OH$, połączoną z nasyconym atomem węgla. Przykładem jest etanol $C_2H_5OH$, składnik napojów alkoholowych i środek stosowany między innymi jako rozpuszczalnik.

O właściwościach chemicznych alkoholi w dużej mierze decyduje obecność wiązania w grupie $-OH$. W reakcjach omawianych w liceum alkohol może ulegać spalaniu, reagować z aktywnymi metalami, takim jak sód, utleniać się albo odszczepiać wodę.

Spalanie jest gwałtowną reakcją alkoholu z tlenem. Ponieważ alkohole zawierają węgiel i wodór, w warunkach pełnego dostępu do tlenu powstają dwutlenek węgla i woda. Dla etanolu równanie spalania całkowitego ma postać:

$$C_2H_5OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O$$

Przy niedoborze tlenu zachodzi spalanie niecałkowite. W zależności od ilości dostępnego tlenu produktami mogą być tlenek węgla(II) i woda albo węgiel oraz woda. Tlenek węgla(II) jest silnie toksyczny, dlatego niepełne spalanie paliw stanowi poważne zagrożenie.

Alkohole reagują z aktywnymi metalami, w tym z sodem. W wyniku reakcji powstaje sól alkoholu, nazywana alkohololanem, oraz wydziela się wodór. Dla etanolu zachodzi równanie:

$$2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2\uparrow$$

Produktem organicznym jest etanolan sodu. Współczynniki wskazują, że z dwóch moli etanolu powstaje jeden mol wodoru. Reakcja jest dowodem, że wodór w grupie hydroksylowej może zostać zastąpiony metalem.

Reakcję należy wykonywać ostrożnie, ponieważ sód jest bardzo reaktywny, a wydzielający się wodór jest palny.

Przebieg utleniania zależy od rodzaju alkoholu. Alkohol pierwszorzędowy ma atom węgla połączony z grupą $-OH$ i tylko z jednym innym atomem węgla. W łagodnym utlenianiu przekształca się w aldehyd. Etanol daje etanal:

$$CH_3CH_2OH + [O] \rightarrow CH_3CHO + H_2O$$

Alkohol drugorzędowy utlenia się do ketonu. Przykładowo propan-2-ol tworzy propanon. Alkohol trzeciorzędowy nie utlenia się łatwo w typowych warunkach szkolnych, gdyż przy atomie węgla związanym z $-OH$ nie ma atomu wodoru.

Pod wpływem stężonego kwasu siarkowego(VI) i ogrzewania alkohol może stracić cząsteczkę wody. Jest to reakcja eliminacji, nazywana też dehydratacją lub odwodnieniem alkoholu. W jej wyniku między atomami węgla tworzy się wiązanie podwójne, więc produktem jest alken.

Dla etanolu reakcja przebiega następująco:

$$CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4,\ T} CH_2{=}CH_2 + H_2O$$

Z etanolu powstaje zatem eten. Reakcja ta jest przeciwna do addycji wody do alkenu: w eliminacji mała cząsteczka zostaje odłączona, a liczba wiązań wielokrotnych w produkcie wzrasta.

W zadaniach warto powiązać odczynnik i warunki z rodzajem przemiany. Tlen oraz płomień wskazują na spalanie. Sód oznacza utworzenie alkohololanu i wydzielenie wodoru. Symbol $[O]$ albo ogrzewanie z tlenkiem miedzi(II) sugerują utlenianie. Stężony kwas siarkowy(VI) i temperatura prowadzą natomiast do eliminacji wody.

• alkohol $+$ tlen: spalanie
• alkohol $+$ sód: alkohololan sodu $+$ wodór
• alkohol pierwszorzędowy $+$ utleniacz: aldehyd
• alkohol drugorzędowy $+$ utleniacz: keton
• alkohol $\xrightarrow{H_2SO_4,\ T}$ alken $+$ woda

Przy uzgadnianiu równań zawsze sprawdzaj liczbę atomów każdego pierwiastka po obu stronach równania, zwłaszcza atomów tlenu i wodoru.