Estry i aminokwasy - Chemia Nowej Ery 8

1.Pochodne węglowodorów

Związki chemiczne, których cząsteczki są zbudowane z grupy alkilowej i grupy funkcyjnej. Grupa funkcyjna to grupa atomów, która nadaje związkowi organicznemu charakterystyczne właściwości.

2.Grupa alkilowa (alkil)

Grupa atomów, która powstaje przez odłączenie atomu wodoru od cząsteczki alkanu, np. metyl $\ce{-CH3}$ (od metanu), etyl $\ce{-C2H5}$ (od etanu).

3.Estry

Grupa związków organicznych, które są pochodnymi kwasów i alkoholi. Zawierają w cząsteczkach grupę estrową $\ce{-COO-}$.

4.Występowanie estrów w przyrodzie

Estry odpowiadają za przyjemne, owocowe i kwiatowe zapachy - są podstawowymi składnikami olejków eterycznych wytwarzanych przez rośliny. Estry kwasów o dłuższych łańcuchach węglowych przypominają wyglądem tłuszcz lub wosk, np. wosk pszczeli.

5.Grupa estrowa

Grupa funkcyjna estrów $\ce{-COO-}$, zbudowana z jednego atomu węgla i dwóch atomów tlenu. Atom węgla łączy się z jednym atomem tlenu wiązaniem podwójnym, a z drugim wiązaniem pojedynczym: $\ce{-C(=O)-O-{}}$.

6.Wzór ogólny estrów

$\ce{R1-COO-R2}$, czyli $\ce{R1-C(=O)-O-R2}$. $\ce{R1}$ to alkil pochodzący od kwasu karboksylowego, $\ce{R2}$ - alkil pochodzący od alkoholu, a między nimi stoi grupa estrowa.

7.Jak się tworzy nazwy estrów?

Nazwa estru ma dwa wyrazy. Pierwszy pochodzi od nazwy kwasu karboksylowego i ma końcówkę -an (np. octan), drugi to nazwa alkilu pochodzącego od alkoholu (np. etylu).

8.Pierwszy wyraz nazwy estru - od jakiego kwasu?

Kwas mrówkowy (metanowy) - mrówczan (metanian), kwas octowy (etanowy) - octan (etanian), kwas propanowy - propanian, kwas butanowy (masłowy) - butanian (maślan).

9.Jak odczytać nazwę estru z jego wzoru?

Część wzoru z atomem węgla połączonym z tlenem wiązaniem podwójnym pochodzi od kwasu, a alkil przyłączony do atomu tlenu - od alkoholu. Np. $\ce{HCOOCH2CH3}$ pochodzi od kwasu mrówkowego i etanolu, więc to mrówczan etylu.

10.Octan etylu (etanian etylu)

Ester kwasu octowego i etanolu o wzorze $\ce{CH3COOCH2CH3}$. Powstaje w reakcji estryfikacji kwasu octowego z etanolem w obecności stężonego roztworu kwasu siarkowego(VI).

11.Mrówczan metylu (metanian metylu)

Ester kwasu mrówkowego i metanolu o wzorze $\ce{HCOOCH3}$. To najprostszy ester - w części pochodzącej od kwasu zamiast alkilu jest atom wodoru.

12.Estryfikacja

Reakcja chemiczna zachodząca między kwasem a alkoholem, której produktami są ester i woda. Przebiega w obecności stężonego roztworu kwasu siarkowego(VI) jako katalizatora.

13.Ogólne równanie reakcji estryfikacji

kwas + alkohol ⇄ ester + woda: $\ce{R1-COOH + R2-OH <-->[H2SO4] R1-COO-R2 + H2O}$. Cząsteczkę wody tworzą grupa $\ce{-OH}$ z kwasu i atom wodoru z grupy $\ce{-OH}$ alkoholu.

14.Równanie otrzymywania octanu etylu

$\ce{CH3COOH + CH3CH2OH <-->[H2SO4] CH3COOCH2CH3 + H2O}$ - kwas octowy + etanol ⇄ octan etylu + woda. Katalizatorem jest stężony roztwór kwasu siarkowego(VI).

15.Równanie otrzymywania mrówczanu metylu

$\ce{HCOOH + CH3OH <-->[H2SO4] HCOOCH3 + H2O}$ - kwas mrówkowy + metanol ⇄ mrówczan metylu + woda, w obecności stężonego roztworu kwasu siarkowego(VI).

16.Rola stężonego roztworu kwasu siarkowego(VI) w estryfikacji

Jest katalizatorem, czyli przyspiesza reakcję. Jest też higroskopijny - wiąże cząsteczki wody powstające w reakcji, dzięki czemu zwiększa się wydajność otrzymywania estru.

17.Doświadczenie: reakcja etanolu z kwasem octowym

Do etanolu i kwasu octowego dodaje się kilka kropel stężonego roztworu kwasu siarkowego(VI), ogrzewa w gorącej wodzie i przelewa do zimnej wody. Obserwacje: tłusta plama na wodzie, intensywny zapach. Wniosek: powstał ester o gęstości mniejszej od gęstości wody.

18.Właściwości estrów niższych kwasów karboksylowych

Bezbarwne, lotne ciecze, słabo rozpuszczalne w wodzie, o przyjemnym kwiatowym lub owocowym zapachu. Są dobrymi rozpuszczalnikami.

19.Owocowe zapachy wybranych estrów

Octan propylu pachnie gruszką, octan pentylu - bananem, butanian etylu i butanian butylu - ananasem, a octan butylu - jabłkiem.

20.Spalanie estrów

Estry ulegają reakcji spalania. Podczas spalania całkowitego powstają tlenek węgla(IV) i woda, np. $\ce{HCOOCH3 + 2O2 -> 2CO2 + 2H2O}$.

21.Zastosowania estrów

Estry i ich mieszaniny służą m.in. do produkcji perfum, wód kwiatowych, mydeł, esencji smakowych i zapachowych (np. butanian butylu - aromat ananasowy) i odświeżaczy powietrza. Stosuje się je też jako rozpuszczalniki, np. w rozpuszczalnikach lakierów i zmywaczach do paznokci.

22.Aminokwasy

Związki organiczne, których cząsteczki zawierają dwie grupy funkcyjne: grupę aminową $\ce{-NH2}$ i grupę karboksylową $\ce{-COOH}$.

23.Grupa aminowa

Grupa funkcyjna $\ce{-NH2}$, zbudowana z atomu azotu połączonego z dwoma atomami wodoru. Ma charakter zasadowy.

24.Występowanie i właściwości aminokwasów

Aminokwasy występują w organizmach roślin i zwierząt. Są substancjami stałymi, krystalicznymi, na ogół dobrze rozpuszczalnymi w wodzie.

25.Nazwy systematyczne aminokwasów

Tworzy się je przez dodanie przedrostka amino- do nazwy kwasu karboksylowego, od którego pochodzi aminokwas, np. kwas octowy - kwas aminooctowy (kwas aminoetanowy).

26.Glicyna (kwas aminooctowy)

Najprostszy aminokwas o wzorze $\ce{NH2CH2COOH}$, pochodzący od kwasu octowego: grupa aminowa $\ce{-NH2}$ zastępuje jeden atom wodoru przy atomie węgla. Nazwa systematyczna: kwas aminooctowy (kwas aminoetanowy).

27.Właściwości i występowanie glicyny

Bezbarwna substancja stała, dobrze rozpuszczalna w wodzie. Jej wodny roztwór ma odczyn obojętny, bo cząsteczka ma grupę aminową i karboksylową. Występuje w kolagenie (białku tkanki łącznej) i żelatynie.

28.Reakcja kondensacji aminokwasów

Reakcja łączenia się co najmniej dwóch cząsteczek aminokwasów z wydzieleniem cząsteczki wody. Zachodzi między grupą karboksylową jednej cząsteczki a grupą aminową drugiej; powstaje wiązanie peptydowe.

29.Wiązanie peptydowe

Wiązanie zbudowane z atomów węgla, tlenu, azotu i wodoru: $\ce{-CO-NH-{}}$, czyli $\ce{-C(=O)-N(-H)-{}}$. Powstaje w reakcji łączenia się aminokwasów i występuje w peptydach.

30.Powstawanie dipeptydu z dwóch cząsteczek glicyny

$\ce{H2N-CH2-COOH + H2N-CH2-COOH -> H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + H2O}$ - glicyna + glicyna → glicyloglicyna + woda. Wodę tworzą grupa $\ce{-OH}$ z grupy karboksylowej jednej cząsteczki i atom wodoru z grupy aminowej drugiej.

31.Peptydy

Produkty reakcji kondensacji aminokwasów; zawierają wiązania peptydowe. Z dwóch aminokwasów powstaje dipeptyd, z trzech - tripeptyd itd.

32.Polipeptydy

Związki chemiczne zbudowane z dużej liczby fragmentów aminokwasowych, powstające w reakcji kondensacji wielu aminokwasów. Niektóre polipeptydy to białka, więc aminokwasy są podstawową „cegiełką” białek.

33.Aminokwasy białkowe

Aminokwasy wchodzące w skład białek - jest ich tylko około 20 spośród kilkuset aminokwasów występujących w przyrodzie. Pozostałe to aminokwasy niebiałkowe.

34.Symbole aminokwasów

Trzyliterowe skróty nazw aminokwasów, np. glicyna - Gly, alanina - Ala. Ułatwiają zapis peptydów, np. tripeptyd z jednej cząsteczki glicyny i dwóch alaniny (glicyloalanyloalanina) to Gly-Ala-Ala.

35.Zastosowania aminokwasów

Przemysłowo otrzymuje się je w procesach mikrobiologicznych (z udziałem bakterii). Są składnikami słodzików (fenyloalanina i kwas asparaginowy) i kosmetyków (np. glicyna w środkach przeciwłupieżowych), a kwas glutaminowy (E620) wzmacnia smak żywności.

36.Grupy funkcyjne poznanych pochodnych węglowodorów

Alkohole - grupa hydroksylowa $\ce{-OH}$, kwasy karboksylowe - grupa karboksylowa $\ce{-COOH}$, estry - grupa estrowa $\ce{-COO-}$, aminokwasy - grupa aminowa $\ce{-NH2}$ i grupa karboksylowa $\ce{-COOH}$.

37.Estryfikacja a kondensacja aminokwasów

W obu reakcjach dwie cząsteczki łączą się i wydziela się woda. W estryfikacji kwas reaguje z alkoholem i powstaje ester z grupą estrową. W kondensacji aminokwasów grupa karboksylowa reaguje z aminową i powstaje peptyd z wiązaniem peptydowym.