Kwasy karboksylowe - Chemia Nowej Ery 8

1.Kwasy nieorganiczne i organiczne

Wyróżnia się dwa rodzaje kwasów: kwasy nieorganiczne, np. chlorowodorowy, siarkowy(VI), oraz kwasy organiczne, np. kwasy karboksylowe.

2.Kwasy karboksylowe

Kwasy organiczne, pochodne węglowodorów, które zawierają w cząsteczkach grupę karboksylową $\ce{-COOH}$.

3.Grupa karboksylowa

Grupa funkcyjna kwasów karboksylowych $\ce{-COOH}$, zbudowana z jednego atomu węgla, dwóch atomów tlenu i jednego atomu wodoru. Atom węgla łączy się z jednym atomem tlenu wiązaniem podwójnym, a z grupą $\ce{-OH}$ wiązaniem pojedynczym.

4.Nazwy systematyczne kwasów karboksylowych

Tworzy się je od nazwy węglowodoru o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce: dodaje się słowo „kwas” i końcówkę -owy, np. propan → kwas propanowy, butan → kwas butanowy.

5.Nazwy zwyczajowe kwasów karboksylowych

Pochodzą od miejsca występowania kwasu lub jego zastosowań, np. kwas mrówkowy (występuje w jadzie mrówek), kwas octowy, kwas masłowy.

6.Szereg homologiczny kwasów karboksylowych (do 4 atomów węgla)

Kwas metanowy (mrówkowy) $\ce{HCOOH}$, kwas etanowy (octowy) $\ce{CH3COOH}$, kwas propanowy (propionowy) $\ce{CH3CH2COOH}$, kwas butanowy (masłowy) $\ce{CH3(CH2)2COOH}$. Każdy kolejny kwas ma o jeden atom węgla i dwa atomy wodoru więcej od poprzedniego.

7.Wzór ogólny kwasów karboksylowych

$\ce{R-COOH}$ lub $\ce{C_{n}H_{2n+1}-COOH}$, gdzie R to grupa alkilowa, a n to liczba atomów węgla w alkilu ($n \geq 1$). Wzór nie dotyczy kwasu mrówkowego, bo w jego cząsteczce zamiast grupy alkilowej jest atom wodoru.

8.Reszta kwasowa kwasu karboksylowego

Część cząsteczki kwasu bez atomu wodoru z grupy karboksylowej, czyli $\ce{C_{n}H_{2n+1}-COO}$. W kwasie octowym resztą kwasową jest jednowartościowa grupa $\ce{CH3COO}$, która po dysocjacji tworzy anion octanowy $\ce{CH3COO-}$.

9.Jaki to kwas?

Kwas propanowy (kwas propionowy): wzór sumaryczny $\ce{C3H6O2}$, półstrukturalny $\ce{CH3-CH2-COOH}$, grupowy $\ce{CH3CH2COOH}$. Trzeci kwas w szeregu homologicznym.

10.Kwas butanowy

Kwas masłowy, czwarty w szeregu homologicznym kwasów karboksylowych. Wzór sumaryczny $\ce{C4H8O2}$, półstrukturalny $\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}$, grupowy $\ce{CH3(CH2)2COOH}$.

11.Kwasy dikarboksylowe i trikarboksylowe

Kwasy dikarboksylowe mają w cząsteczce dwie grupy karboksylowe - najprostszy to kwas szczawiowy (szczaw, rabarbar). Kwasy trikarboksylowe mają trzy grupy karboksylowe, np. kwas cytrynowy.

12.Kwas mrówkowy

Kwas metanowy, pierwszy związek chemiczny w szeregu homologicznym kwasów karboksylowych. Wzór sumaryczny $\ce{CH2O2}$, grupowy $\ce{HCOOH}$, półstrukturalny $\ce{H-COOH}$. W jego cząsteczce nie występuje grupa alkilowa.

13.Występowanie kwasu mrówkowego

Występuje m.in. w jadzie mrówek i w liściach pokrzywy. Ma parzące, drażniące właściwości - wywołuje pieczenie i swędzenie skóry.

14.Zastosowania kwasu mrówkowego

M.in. garbowanie (zmiękczanie) skór, produkcja barwników, leków przeciwreumatycznych i preparatów przeciwłupieżowych. Działa bakteriobójczo: przedłuża trwałość karmy, służy do dezynfekcji beczek na wino i piwo, pomaga zwalczać pasożyty pszczół.

15.Kwas octowy

Kwas etanowy, drugi związek chemiczny w szeregu homologicznym kwasów karboksylowych. Wzór sumaryczny $\ce{C2H4O2}$, grupowy $\ce{CH3COOH}$, półstrukturalny $\ce{CH3-COOH}$. Zawiera grupę metylową $\ce{-CH3}$.

16.Ocet

Wodny roztwór kwasu octowego o stężeniu 6% lub 10%. Stosuje się go do konserwowania produktów spożywczych.

17.Właściwości kwasu octowego

Bezbarwna ciecz o intensywnym, charakterystycznym zapachu, bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Jego wodny roztwór ma odczyn kwasowy, bo kwas ulega dysocjacji elektrolitycznej. Reaguje z metalami aktywnymi, tlenkami metali i zasadami, tworząc sole, i ulega spalaniu.

18.Odczyn roztworu kwasu octowego

Kwasowy - oranż metylowy zmienia w nim barwę z żółtej na czerwoną. Świadczy to o tym, że w wodnym roztworze kwasu octowego zachodzi dysocjacja elektrolityczna.

19.Dysocjacja elektrolityczna kwasu octowego

Kwas octowy dysocjuje na kationy wodoru i aniony octanowe (etanianowe): $\ce{CH3COOH <-->[{H2O}] H+ + CH3COO-}$.

20.Spalanie kwasu octowego

Kwas octowy spala się niebieskim płomieniem. Spalanie całkowite: $\ce{CH3COOH + 2O2 -> 2CO2 + 2H2O}$ (kwas octowy + tlen → tlenek węgla(IV) + woda).

21.Reakcja kwasu octowego z magnezem

Zachodzi gwałtownie, probówka się nagrzewa (reakcja egzotermiczna), wydziela się wodór, który zapala się z charakterystycznym dźwiękiem: $\ce{2CH3COOH + Mg -> (CH3COO)2Mg + H2}$. Magnez jako metal aktywny wypiera wodór, a powstaje sól - octan magnezu (etanian magnezu).

22.Reakcja kwasu octowego z zasadą sodową

Zasada sodowa z fenoloftaleiną ma barwę malinową, a po wkropleniu kwasu octowego roztwór się odbarwia - zachodzi reakcja zobojętniania: $\ce{NaOH + CH3COOH -> CH3COONa + H2O}$. Powstaje octan sodu (etanian sodu) i woda.

23.Reakcja kwasu octowego z tlenkiem miedzi(II)

Po ogrzaniu czarny proszek tlenku miedzi(II) znika, a roztwór staje się niebieski: $\ce{CuO + 2CH3COOH -> (CH3COO)2Cu + H2O}$. Powstaje octan miedzi(II) (etanian miedzi(II)) i woda.

24.Kwas octowy tworzy sole w reakcjach z...

Metalami aktywnymi (sól + wodór), zasadami (sól + woda) i tlenkami metali (sól + woda). Sole kwasu octowego to octany (etaniany).

25.Nazwy soli kwasów karboksylowych

Do nazwy reszty kwasowej dodaje się nazwę metalu, a gdy metal ma różne wartościowości - także wartościowość. Sole kwasu mrówkowego to mrówczany (metaniany), np. $\ce{HCOONa}$ - mrówczan sodu. Sole kwasu octowego to octany (etaniany), np. $\ce{(CH3COO)2Cu}$ - octan miedzi(II).

26.Zastosowania kwasu octowego

M.in. produkcja tworzyw sztucznych (np. sztucznego jedwabiu), barwników, substancji zapachowych (estrów), rozpuszczalników i aspiryny, konserwowanie potraw. Ocet usuwa kamień kotłowy.

27.Wyższe kwasy karboksylowe (kwasy tłuszczowe)

Kwasy karboksylowe o długich łańcuchach węglowych. Nazywa się je kwasami tłuszczowymi, bo można je wyodrębnić z tłuszczów. Kwasy mrówkowy i octowy należą do niższych kwasów karboksylowych.

28.Kwasy palmitynowy, stearynowy i oleinowy

Kwas palmitynowy $\ce{C15H31COOH}$ i kwas stearynowy $\ce{C17H35COOH}$ to wyższe nasycone kwasy karboksylowe. Kwas oleinowy $\ce{C17H33COOH}$ to wyższy nienasycony kwas karboksylowy.

29.Właściwości wyższych kwasów karboksylowych

Kwasy palmitynowy i stearynowy to białe substancje stałe, a kwas oleinowy - bezbarwna, oleista ciecz. Nie rozpuszczają się w wodzie, nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej (odczyn obojętny), są palne - spalają się żółtym płomieniem.

30.Budowa kwasu oleinowego

W cząsteczce kwasu oleinowego występuje jedno wiązanie podwójne, między dziewiątym a dziesiątym atomem węgla: $\ce{CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH}$. Atomy węgla numeruje się od atomu C grupy karboksylowej.

31.Odróżnianie kwasów nasyconych od nienasyconych

Roztwór bromu lub zakwaszony wodny roztwór manganianu(VII) potasu odbarwia się tylko z kwasem nienasyconym (oleinowym). Kwasy nasycone (palmitynowy, stearynowy) go nie odbarwiają.

32.Przyłączanie bromu do kwasu oleinowego

Wiązanie podwójne pęka i do każdego z dwóch atomów węgla przyłącza się jeden atom bromu: $\ce{CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH + Br2 -> CH3-(CH2)7-CHBr-CHBr-(CH2)7-COOH}$. Ciekły substrat zmienia się w produkt stały.

33.Wyższe kwasy karboksylowe a metale i tlenki metali

Wyższe kwasy karboksylowe nie reagują z metalami (np. magnezem) ani z tlenkami metali (np. tlenkiem miedzi(II)) - nie widać żadnych objawów reakcji. Reagują natomiast z zasadami.

34.Reakcja kwasu stearynowego z zasadą sodową

Malinowa zasada sodowa z fenoloftaleiną odbarwia się, a ogrzewana mieszanina pieni się i pachnie mydlinami: $\ce{C17H35COOH + NaOH ->[{T}] C17H35COONa + H2O}$. Powstaje stearynian sodu (mydło sodowe) i woda.

35.Mydła

Sole wyższych kwasów karboksylowych, np. stearynian sodu $\ce{C17H35COONa}$, palmitynian sodu, oleinian sodu. Powstają m.in. w reakcji tych kwasów z zasadą sodową.

36.Mydła sodowe i potasowe

Mydła użytkowe, dobrze rozpuszczalne w wodzie, to sole sodowe (białe, twarde) i potasowe (szare, maziste) wyższych kwasów karboksylowych. Mydła z innymi metalami trudno rozpuszczają się w wodzie. Mydła toaletowe to mydła sodowe z dodatkiem np. glicerolu i olejków zapachowych.

37.Zastosowania wyższych kwasów karboksylowych

Stearyna (mieszanina kwasów stearynowego i palmitynowego) służy do wyrobu świec. Kwasy te wykorzystuje się w pomadkach ochronnych i piankach do golenia, a ich związki zwiększają trwałość gumy. Związki kwasu oleinowego są głównymi składnikami olejów roślinnych, oliwy i tranu.

38.Podział kwasów karboksylowych według liczby atomów węgla

Niższe kwasy ($n \leq 3$) to ciecze o ostrym zapachu. Kwasy o średniej długości łańcucha ($4 \leq n \leq 10$) to ciecze oleiste o nieprzyjemnym zapachu. Wyższe kwasy ($n \geq 11$) mają delikatny zapach; nasycone, np. palmitynowy i stearynowy, to substancje stałe (stan w temperaturze 20 °C).

39.Zmiana właściwości kwasów karboksylowych w szeregu homologicznym

Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce zmniejszają się: gęstość, rozpuszczalność w wodzie, łatwość ulegania dysocjacji elektrolitycznej i reaktywność kwasów. Właściwości kwasów wynikają z obecności grupy karboksylowej - o właściwościach pochodnych węglowodorów decyduje grupa funkcyjna.

40.Niższe a wyższe kwasy karboksylowe - porównanie

Niższe: ciecze, dobrze rozpuszczają się w wodzie, dysocjują, reagują z metalami aktywnymi, tlenkami metali i zasadami. Wyższe: substancje stałe lub ciekłe, nie rozpuszczają się w wodzie, nie dysocjują, reagują tylko z zasadami. Wspólne: wszystkie są palne i reagują z zasadami.