Alkeny, alkiny, eten i etyn - Chemia Nowej Ery 8

1.Węglowodory nienasycone

Związki chemiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru, których cząsteczki zawierają wiązanie wielokrotne między atomami węgla.

2.Wiązanie wielokrotne

Wiązanie podwójne lub potrójne między atomami. W węglowodorach występuje między atomami węgla: podwójne $\ce{>C=C<}$, potrójne $\ce{-C#C-}$.

3.Wiązanie podwójne w alkenach

W cząsteczce alkenu występuje 1 wiązanie podwójne między atomami węgla. Tworzą je 4 elektrony walencyjne, czyli 2 pary elektronowe.

4.Alkeny

Węglowodory nienasycone, których cząsteczki zawierają jedno wiązanie podwójne między atomami węgla. Pozostałe atomy węgla łączą się wiązaniami pojedynczymi.

5.Nazwy alkenów

Nazwę alkenu tworzy się od nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla, zmieniając końcówkę -an na -en, np. etan → eten, propan → propen.

6.Numer w nazwie alkenu

Gdy alken o prostym łańcuchu ma co najmniej 4 atomy węgla, a wiązanie podwójne leży między pierwszym i drugim atomem węgla, przed końcówką -en wpisuje się numer 1, np. butan → but-1-en ($\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$).

7.Szereg homologiczny alkenów (do 4 atomów węgla)

Eten $\ce{C2H4}$, propen $\ce{C3H6}$, but-1-en $\ce{C4H8}$ - uporządkowane według rosnącej liczby atomów węgla. Każdy kolejny alken ma o jeden atom węgla i dwa atomy wodoru więcej niż poprzedni.

8.Wzór ogólny alkenów

$\ce{C_{n}H_{2n}}$, gdzie n to liczba atomów węgla (liczba naturalna, $n \geq 2$). Nie ma alkenu z jednym atomem węgla - metan nie ma nienasyconego odpowiednika. Wzór sumaryczny alkenu ustalasz, podstawiając liczbę atomów węgla za n.

9.Eten

Pierwszy związek w szeregu homologicznym alkenów. Wzór sumaryczny $\ce{C2H4}$, wzór półstrukturalny $\ce{CH2=CH2}$. Dwa atomy węgla łączy wiązanie podwójne, a każdy z nich ma dwa atomy wodoru.

10.Jaki to alken?

Propen $\ce{C3H6}$ - drugi alken w szeregu homologicznym, wzór półstrukturalny $\ce{CH2=CH-CH3}$, wzór grupowy $\ce{CH2CHCH3}$.

11.Spalanie etenu

Całkowite: $\ce{C2H4 + 3O2 -> 2CO2 + 2H2O}$. Niecałkowite: $\ce{C2H4 + 2O2 -> 2CO + 2H2O}$ lub $\ce{C2H4 + O2 -> 2C + 2H2O}$. Rodzaj spalania zależy od ilości dostępnego tlenu.

12.Reakcja przyłączania

Reakcja łączenia się cząsteczki zawierającej wiązanie wielokrotne z inną cząsteczką, np. $\ce{H2}$, $\ce{Br2}$, $\ce{Cl2}$. Zachodzi w wyniku rozerwania wiązania wielokrotnego. Ulegają jej alkeny i alkiny.

13.Przyłączanie bromu do etenu

Jedno z wiązań w wiązaniu podwójnym ulega rozerwaniu i do każdego atomu węgla przyłącza się jeden atom bromu: $\ce{CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br}$ (eten + brom → dibromoetan).

14.Przyłączanie wodoru do etenu

W obecności katalizatora eten przyłącza wodór i powstaje etan: $\ce{CH2=CH2 + H2 ->[{katalizator}] CH3-CH3}$. Podobnie jak brom eten przyłącza też inne fluorowce, np. chlor.

15.Reakcja polimeryzacji

Reakcja łączenia się cząsteczek węglowodoru nienasyconego w długie łańcuchy w wyniku pękania wiązań wielokrotnych. Zachodzi w odpowiednich warunkach ciśnienia i temperatury oraz w obecności katalizatora.

16.Przebieg polimeryzacji etenu

Substratami są cząsteczki etenu (monomery). W każdej z nich pęka jedno z wiązań wiązania podwójnego. Sąsiednie cząsteczki łączą się ze sobą i powstaje wielkocząsteczkowy produkt - polietylen.

17.Równanie polimeryzacji etenu

$\ce{n CH2=CH2 ->[{p, T, katalizator}] (-CH2-CH2-)_n}$. Nad strzałką trzeba zapisać warunki: ciśnienie (p), temperaturę (T) i katalizator. Liczba n to liczba cząsteczek etenu (monomerów) i zarazem liczba merów w polimerze.

18.Monomer i polimer

Monomer - cząsteczka związku nienasyconego, która ma przynajmniej jedno wiązanie wielokrotne między atomami węgla. Polimer - wielkocząsteczkowy związek chemiczny powstający w wyniku łączenia się cząsteczek monomerów.

19.Mer

Powtarzający się fragment łańcucha polimeru. W polietylenie merem jest $\ce{-CH2-CH2-{}}$ - dwa atomy węgla, każdy z dwoma atomami wodoru.

20.Polietylen - właściwości i zastosowania

Polietylen jest odporny na uszkodzenia mechaniczne oraz na działanie kwasów, zasad i większości rozpuszczalników. Jest miękki, elastyczny i łatwopalny. Robi się z niego m.in. folie i opakowania, izolacje przewodów elektrycznych, guziki, zabawki, obudowy urządzeń.

21.Właściwości etenu

Eten to bezbarwny gaz o gęstości mniejszej od gęstości powietrza, nierozpuszczalny w wodzie, o charakterystycznym, lekko słodkim zapachu. Jest reaktywny: ulega spalaniu całkowitemu i niecałkowitemu, przyłączaniu (np. bromu, chloru, wodoru) i polimeryzacji.

22.Alkiny

Węglowodory nienasycone, których cząsteczki zawierają jedno wiązanie potrójne między atomami węgla, a pozostałe atomy węgla łączą się wiązaniami pojedynczymi.

23.Wiązanie potrójne w alkinach

W cząsteczce alkinu występuje 1 wiązanie potrójne między atomami węgla. Tworzy je 6 elektronów walencyjnych, czyli 3 pary elektronowe.

24.Nazwy alkinów

Nazwę alkinu tworzy się od nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla, zmieniając końcówkę -an na -yn, np. etan → etyn, propan → propyn. Od 4 atomów węgla dodaje się numer 1: but-1-yn ($\ce{CH#C-CH2-CH3}$).

25.Szereg homologiczny i wzór ogólny alkinów

Etyn $\ce{C2H2}$, propyn $\ce{C3H4}$, but-1-yn $\ce{C4H6}$. Wzór ogólny: $\ce{C_{n}H_{2n-2}}$, gdzie n to liczba atomów węgla (liczba naturalna, $n \geq 2$).

26.Etyn (acetylen)

Pierwszy związek w szeregu homologicznym alkinów, nazwa zwyczajowa: acetylen. Wzór sumaryczny $\ce{C2H2}$, wzór półstrukturalny $\ce{CH#CH}$, wzór strukturalny $\ce{H-C#C-H}$.

27.Jaki to alkin?

Propyn $\ce{C3H4}$ - drugi alkin w szeregu homologicznym, wzór półstrukturalny $\ce{CH#C-CH3}$.

28.Otrzymywanie etynu z karbidu

Etyn otrzymuje się w reakcji węglika wapnia (karbidu) z wodą: $\ce{CaC2 + 2H2O -> C2H2 + Ca(OH)2}$. Fenoloftaleina barwi się na malinowo, bo powstaje wodorotlenek wapnia (odczyn zasadowy). Wydziela się bezbarwny, bezwonny gaz nierozpuszczalny w wodzie - etyn.

29.Spalanie etynu

Etyn spala się jaskrawym, kopcącym płomieniem i powstaje sadza: $\ce{2C2H2 + O2 -> 4C + 2H2O}$. To spalanie niecałkowite nie wynika z braku tlenu, lecz z dużej zawartości procentowej węgla w etynie.

30.Przyłączanie bromu do etynu

Etyn odbarwia roztwór bromu. Do każdego atomu węgla połączonego wiązaniem potrójnym przyłączają się dwa atomy bromu: $\ce{CH#CH + 2Br2 -> CHBr2-CHBr2}$ (etyn + brom → tetrabromoetan). Podobnie etyn przyłącza chlor i wodór.

31.Właściwości etynu

Etyn to bezbarwny, bezwonny gaz o gęstości mniejszej od gęstości powietrza, nierozpuszczalny w wodzie. Jest bardzo reaktywny: ulega spalaniu, przyłączaniu (np. bromu, chloru, wodoru) i polimeryzacji. Z powietrzem tworzy mieszaninę wybuchową, która może eksplodować np. od iskry, ogrzania lub wstrząsu.

32.Zastosowania etynu (acetylenu)

Płomień acetylenu osiąga ok. 3000 °C, dlatego używa się go w palnikach acetylenowo-tlenowych do cięcia i spawania metali. Służy też do produkcji rozpuszczalników i tworzyw sztucznych. Podczas sprężania wybucha, więc przechowuje się go w butlach rozpuszczony w acetonie.

33.Odróżnianie węglowodorów nasyconych od nienasyconych

Używa się roztworu bromu lub wody bromowej. Węglowodory nienasycone (alkeny i alkiny) reagują z nimi i je odbarwiają. Węglowodory nasycone (alkany) nie reagują ani z bromem, ani z wodą bromową - barwa się nie zmienia.

34.Alkany, alkeny i alkiny - wiązania, wzory ogólne, końcówki

Alkany: tylko wiązania pojedyncze, $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$, końcówka -an. Alkeny: jedno wiązanie podwójne, $\ce{C_{n}H_{2n}}$, końcówka -en. Alkiny: jedno wiązanie potrójne, $\ce{C_{n}H_{2n-2}}$, końcówka -yn.

35.Wspólne właściwości alkanów, alkenów i alkinów

W warunkach normalnych występują w stanie gazowym, ciekłym i stałym. Nie rozpuszczają się w wodzie. Są łatwopalne - ulegają spalaniu całkowitemu i niecałkowitemu.

36.Reaktywność węglowodorów nasyconych i nienasyconych

Alkany są mało reaktywne, nie odbarwiają bromu ani wody bromowej i nie ulegają polimeryzacji. Alkeny i alkiny są reaktywne: ulegają przyłączaniu i polimeryzacji oraz odbarwiają roztwór bromu i wodę bromową.

37.Węglowodory nienasycone w przyrodzie - karoteny

W przyrodzie występuje niewiele alkenów i alkinów. Przykładem węglowodorów nienasyconych są karoteny - barwniki np. marchwi i pomidorów, o 40 atomach węgla i kilku wiązaniach podwójnych. Rozkładają się pod wpływem światła. β-karoten (prowitamina A) przekształca się w wątrobie w witaminę A.