Ilustracja do zestawu: Przedmiotowy Konkurs Chemiczny (mazowieckie) - węglowodory i ich pochodne

Chemia

Przedmiotowy Konkurs Chemiczny (mazowieckie) - węglowodory i ich pochodne

Chemia organiczna: alkany, alkeny i alkiny, szeregi homologiczne, izomeria konstytucyjna, rzędowość atomów węgla i nazewnictwo systematyczne do dziesięciu atomów węgla. Do tego spalanie, addycja z regułą Markownikowa, eliminacja z regułą Zajcewa, alkohole mono- i polihydroksylowe, kwasy karboksylowe, estry i mydła oraz trzy doświadczenia z obserwacjami i wnioskami.

Szkoła podstawowa40 fiszek50 pytań w 5 etapachnotatka

Podcast

Ładuję…

1.Węglowodory nasycone i nienasycone. Szereg homologiczny alkanów

Węglowodory to związki zbudowane tylko z atomów węgla i wodoru. Węglowodory nasycone (alkany) mają między atomami węgla wyłącznie wiązania pojedyncze. Węglowodory nienasycone mają wiązanie wielokrotne: alkeny - jedno podwójne, alkiny - jedno potrójne. Szereg homologiczny to grupa związków o podobnej budowie i właściwościach, w której kolejne związki różnią się o grupę −CHX2−\ce{-CH2-}. Wzór ogólny alkanów: CXnHX2n+2\ce{C_nH_{2n+2}}, np. dla n=3n = 3 otrzymujemy CX3HX8\ce{C3H8}.

2.Nazwy alkanów od metanu do dekanu. Wzory sumaryczne, strukturalne i półstrukturalne

Kolejne alkany: metan CHX4\ce{CH4}, etan CX2HX6\ce{C2H6}, propan CX3HX8\ce{C3H8}, butan CX4HX10\ce{C4H10}, pentan CX5HX12\ce{C5H12}, heksan CX6HX14\ce{C6H14}, heptan CX7HX16\ce{C7H16}, oktan CX8HX18\ce{C8H18}, nonan CX9HX20\ce{C9H20}, dekan CX10HX22\ce{C10H22}. Wzór sumaryczny podaje tylko liczbę atomów (CX3HX8\ce{C3H8}). Wzór strukturalny pokazuje każde wiązanie kreską. Wzór półstrukturalny (grupowy) pokazuje wiązania między atomami węgla, a atomy wodoru zapisuje przy węglu: CHX3−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH2-CH3}.

3.Właściwości fizyczne alkanów a długość łańcucha węglowego. Zastosowania alkanów

Stan skupienia zależy od długości łańcucha: w temperaturze pokojowej alkany o 1-4 atomach węgla są gazami, kolejne - cieczami, a te o długich łańcuchach - ciałami stałymi (parafina). Wraz ze wzrostem długości łańcucha zwykle rosną: gęstość, temperatura topnienia i temperatura wrzenia, a maleją lotność i palność. Alkany są bezbarwne, nie rozpuszczają się w wodzie i mają gęstość mniejszą od wody. Zastosowania: paliwa (gaz ziemny, propan-butan w butlach, benzyna), rozpuszczalniki, parafina do świec.

4.Spalanie alkanów: całkowite i niecałkowite

Produkty spalania zależą od dostępu tlenu. Spalanie całkowite (duży dostęp tlenu) daje tlenek węgla(IV) i wodę: CHX4+2 OX2→COX2+2 HX2O\ce{CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O}. Spalanie niecałkowite (mały dostęp tlenu) daje tlenek węgla(II) (czad) i wodę: 2 CHX4+3 OX2→2 CO+4 HX2O\ce{2CH4 + 3O2 -> 2CO + 4H2O} (półspalanie), a przy bardzo małym dostępie tlenu - węgiel w postaci sadzy i wodę: CHX4+OX2→C+2 HX2O\ce{CH4 + O2 -> C + 2H2O}. Tlenek węgla(II) jest bezbarwnym, bezwonnym i silnie trującym gazem.

5.Alkeny - wzór ogólny, nazwy i wzory

Alkeny to węglowodory nienasycone z jednym wiązaniem podwójnym między atomami węgla. Wzór ogólny: CXnHX2n\ce{C_nH_{2n}} (dla n≥2n \geq 2). Nazwę tworzymy od nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla, zamieniając końcówkę -an na -en: eten CHX2=CHX2\ce{CH2=CH2} (wzór sumaryczny CX2HX4\ce{C2H4}), propen CHX2=CH−CHX3\ce{CH2=CH-CH3} (CX3HX6\ce{C3H6}), buten CX4HX8\ce{C4H8}. Alken ma o 2 atomy wodoru mniej niż alkan o tej samej liczbie atomów węgla.

6.Alkiny - wzór ogólny, nazwy i wzory

Alkiny to węglowodory nienasycone z jednym wiązaniem potrójnym między atomami węgla. Wzór ogólny: CXnHX2n−2\ce{C_nH_{2n-2}} (dla n≥2n \geq 2). Nazwę tworzymy od nazwy alkanu, zamieniając końcówkę -an na -yn (-in): etyn CH≡CH\ce{CH#CH} (wzór sumaryczny CX2HX2\ce{C2H2}), propyn CH≡C−CHX3\ce{CH#C-CH3} (CX3HX4\ce{C3H4}), butyn CX4HX6\ce{C4H6}. Alkin ma o 2 atomy wodoru mniej niż alken i o 4 mniej niż alkan o tej samej liczbie atomów węgla.

7.Eten (etylen) i etyn (acetylen) - właściwości, spalanie, zastosowania

Eten i etyn to bezbarwne gazy, praktycznie nierozpuszczalne w wodzie, palne i bardziej aktywne chemicznie niż alkany. Spalanie całkowite: CX2HX4+3 OX2→2 COX2+2 HX2O\ce{C2H4 + 3O2 -> 2CO2 + 2H2O} oraz 2 CX2HX2+5 OX2→4 COX2+2 HX2O\ce{2C2H2 + 5O2 -> 4CO2 + 2H2O}. Przyłączają brom: CHX2=CHX2+BrX2→CHX2Br−CHX2Br\ce{CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br} (1,2-dibromoetan). Eten służy do produkcji polietylenu i etanolu oraz przyspiesza dojrzewanie owoców. Etyn spala się w tlenie bardzo gorącym płomieniem - stosuje się go w palnikach do spawania i cięcia metali.

8.Polimeryzacja etenu. Polietylen

Polimeryzacja to łączenie się wielu małych cząsteczek (monomerów) w jedną bardzo długą cząsteczkę - polimer. W etenie pęka jedno z wiązań wiązania podwójnego i cząsteczki łączą się w łańcuch: n CHX2=CHX2→p, T, kat.(−CHX2−CHX2−)Xn\ce{n CH2=CH2 ->[{p, T, kat.}] (-CH2-CH2-)_n}. Powtarzający się fragment łańcucha to mer. Polietylen jest lekki, odporny chemicznie, nie przewodzi prądu i mięknie po ogrzaniu. Robi się z niego folie, torby, butelki, rury i zabawki. W środowisku rozkłada się bardzo powoli, dlatego trzeba go segregować.

9.Odróżnianie węglowodorów nasyconych od nienasyconych

Używa się wody bromowej albo roztworu manganianu(VII) potasu. Węglowodór nienasycony (alken, alkin) odbarwia pomarańczowobrunatną wodę bromową, bo brom przyłącza się do wiązania wielokrotnego: CHX2=CHX2+BrX2→CHX2Br−CHX2Br\ce{CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br}. Odbarwia też fioletowy roztwór manganianu(VII) potasu KMnOX4\ce{KMnO4} (może przy tym pojawić się brunatny osad). Alkan w tych warunkach nie reaguje - barwa roztworów się nie zmienia.

10.Naturalne źródła węglowodorów. Destylacja frakcjonowana ropy naftowej. Skutki dla klimatu

Gaz ziemny to mieszanina gazów, głównie metanu. Ropa naftowa to ciekła mieszanina wielu węglowodorów. Rozdziela się ją przez destylację frakcjonowaną - wykorzystuje się różnice temperatur wrzenia składników. Produkty (frakcje): gazy, benzyna, nafta, oleje (napędowy i opałowy) oraz pozostałość - mazut, z którego otrzymuje się oleje smarowe, parafinę i asfalt. Spalanie paliw kopalnych zwiększa ilość tlenku węgla(IV) w powietrzu, co nasila efekt cieplarniany i ocieplenie klimatu; powstają też pyły i tlenki powodujące smog i kwaśne opady.

11.Izomeria konstytucyjna. Izomery łańcuchowe: butan i 2-metylopropan

Izomery to związki o takim samym wzorze sumarycznym, ale o innej budowie cząsteczki, a więc i innych właściwościach. W izomerii konstytucyjnej atomy są połączone w innej kolejności. Izomery łańcuchowe różnią się budową łańcucha węglowego (prosty albo rozgałęziony). Przykład dla CX4HX10\ce{C4H10}: butan CHX3−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH2-CH2-CH3} i 2-metylopropan CHX3−CH(CHX3)−CHX3\ce{CH3-CH(CH3)-CH3}. Metan, etan i propan nie mają izomerów. Pentan CX5HX12\ce{C5H12} ma już trzy izomery.

CH3CHCH3CH3

12.Izomery położeniowe

Izomery położeniowe mają taki sam łańcuch węglowy, ale różnią się miejscem wiązania wielokrotnego, podstawnika albo grupy funkcyjnej. Przykłady: but-1-en CHX2=CH−CHX2−CHX3\ce{CH2=CH-CH2-CH3} i but-2-en CHX3−CH=CH−CHX3\ce{CH3-CH=CH-CH3} (wzór sumaryczny obu to CX4HX8\ce{C4H8}); propan-1-ol CHX3−CHX2−CHX2−OH\ce{CH3-CH2-CH2-OH} i propan-2-ol CHX3−CH(OH)−CHX3\ce{CH3-CH(OH)-CH3}; 1-chloropropan i 2-chloropropan. Położenie podaje w nazwie liczba zwana lokantem.

13.Rzędowość atomów węgla

Rzędowość atomu węgla to liczba innych atomów węgla, z którymi jest on bezpośrednio połączony. Atom pierwszorzędowy łączy się z jednym atomem węgla, drugorzędowy - z dwoma, trzeciorzędowy - z trzema, czwartorzędowy - z czterema. W butanie CHX3−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH2-CH2-CH3} atomy skrajne są pierwszorzędowe, a środkowe - drugorzędowe. W 2-metylopropanie CHX3−CH(CHX3)−CHX3\ce{CH3-CH(CH3)-CH3} środkowy atom jest trzeciorzędowy. W 2,2-dimetylopropanie C(CHX3)X4\ce{C(CH3)4} środkowy atom jest czwartorzędowy.

14.Nazewnictwo systematyczne alkanów rozgałęzionych

1. Znajdź najdłuższy łańcuch węglowy - on daje główną część nazwy (np. butan). 2. Ponumeruj jego atomy węgla od tego końca, od którego podstawniki mają najniższe lokanty. 3. Przed nazwą łańcucha podaj lokant i nazwę podstawnika: metylo- (−CHX3\ce{-CH3}), etylo- (−CX2HX5\ce{-C2H5}). Kilka takich samych podstawników oznacza się przedrostkiem di-, tri-. Przykłady: CHX3−CH(CHX3)−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3} to 2-metylobutan, a CHX3−C(CHX3)X2−CHX3\ce{CH3-C(CH3)2-CH3} to 2,2-dimetylopropan.

15.Nazewnictwo alkenów i alkinów z lokantem

Łańcuch główny musi zawierać wiązanie wielokrotne. Atomy węgla numeruje się od tego końca, bliżej którego leży to wiązanie. Lokant (numer pierwszego atomu węgla wiązania wielokrotnego) wstawia się przed końcówką -en albo -yn. Przykłady: but-1-en CHX2=CH−CHX2−CHX3\ce{CH2=CH-CH2-CH3}, but-2-en CHX3−CH=CH−CHX3\ce{CH3-CH=CH-CH3}, pent-2-en CHX3−CH=CH−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}, but-1-yn CH≡C−CHX2−CHX3\ce{CH#C-CH2-CH3}, but-2-yn CHX3−C≡C−CHX3\ce{CH3-C#C-CH3}. Dla etenu, propenu, etynu i propynu lokant jest zbędny.

16.Nazewnictwo fluorowcopochodnych węglowodorów

Fluorowcopochodne (halogenopochodne) to związki, w których atom wodoru węglowodoru zastąpił atom fluorowca: fluoru, chloru, bromu albo jodu. Atom fluorowca traktuje się jak podstawnik: fluoro-, chloro-, bromo-, jodo-. Przed nazwą węglowodoru podaje się lokant i nazwę podstawnika. Przykłady: chlorometan CHX3Cl\ce{CH3Cl}, 2-chloropropan CHX3−CHCl−CHX3\ce{CH3-CHCl-CH3}, 1-bromobutan CHX2Br−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH2Br-CH2-CH2-CH3}, 1,2-dibromoetan CHX2Br−CHX2Br\ce{CH2Br-CH2Br}.

17.Nazewnictwo systematyczne alkoholi

Nazwę alkoholu tworzy się od nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla, dodając końcówkę -ol. Łańcuch numeruje się od tego końca, bliżej którego jest grupa hydroksylowa −OH\ce{-OH}, a lokant wstawia się przed końcówką. Przykłady: metanol CHX3−OH\ce{CH3-OH}, etanol CHX3−CHX2−OH\ce{CH3-CH2-OH}, propan-1-ol CHX3−CHX2−CHX2−OH\ce{CH3-CH2-CH2-OH}, propan-2-ol CHX3−CH(OH)−CHX3\ce{CH3-CH(OH)-CH3}, butan-1-ol, butan-2-ol, dekan-1-ol (10 atomów węgla). Liczbę grup −OH\ce{-OH} podają końcówki -diol i -triol.

CH3CHCH3OH

18.Nazewnictwo systematyczne kwasów karboksylowych

Nazwa składa się ze słowa „kwas” i nazwy alkanu o tej samej łącznej liczbie atomów węgla z końcówką -owy. Atom węgla grupy karboksylowej −COOH\ce{-COOH} wlicza się do łańcucha i ma on numer 1. Przykłady: kwas metanowy HCOOH\ce{HCOOH} (1 atom węgla), kwas etanowy CHX3COOH\ce{CH3COOH} (2), kwas propanowy CHX3−CHX2−COOH\ce{CH3-CH2-COOH} (3), kwas butanowy CHX3−CHX2−CHX2−COOH\ce{CH3-CH2-CH2-COOH} (4), kwas pentanowy (5), kwas dekanowy CX9HX19COOH\ce{C9H19COOH} (10 atomów węgla).

19.Addycja wodoru, chloru i bromu do alkenów

Addycja (przyłączanie) to reakcja, w której pęka jedno z wiązań wiązania wielokrotnego, a do obu atomów węgla przyłączają się nowe atomy - z dwóch substratów powstaje jeden produkt. Przyłączenie wodoru (uwodornienie) wymaga katalizatora i daje alkan: CHX2=CHX2+HX2→kat.CHX3−CHX3\ce{CH2=CH2 + H2 ->[{kat.}] CH3-CH3}. Przyłączenie chloru i bromu daje dichloro- i dibromopochodne: CHX2=CHX2+ClX2→CHX2Cl−CHX2Cl\ce{CH2=CH2 + Cl2 -> CH2Cl-CH2Cl} (1,2-dichloroetan), CHX2=CHX2+BrX2→CHX2Br−CHX2Br\ce{CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br} (1,2-dibromoetan).

20.Addycja chlorowodoru, bromowodoru i wody (hydratacja) do alkenów

Alkeny przyłączają też cząsteczki chlorowodoru, bromowodoru i wody. Jeden atom węgla przy wiązaniu podwójnym dostaje atom wodoru, a drugi - atom fluorowca albo grupę −OH\ce{-OH}. Przykłady: CHX2=CHX2+HCl→CHX3−CHX2Cl\ce{CH2=CH2 + HCl -> CH3-CH2Cl} (chloroetan), CHX2=CHX2+HBr→CHX3−CHX2Br\ce{CH2=CH2 + HBr -> CH3-CH2Br} (bromoetan). Przyłączenie wody, czyli hydratacja, zachodzi wobec kwasu jako katalizatora i daje alkohol: CHX2=CHX2+HX2O→kat.CHX3−CHX2−OH\ce{CH2=CH2 + H2O ->[{kat.}] CH3-CH2-OH} (etanol).

21.Reguła Markownikowa

Reguła dotyczy przyłączania chlorowodoru, bromowodoru i wody do alkenu niesymetrycznego. Atom wodoru przyłącza się do tego atomu węgla przy wiązaniu podwójnym, który ma więcej atomów wodoru, a atom fluorowca albo grupa −OH\ce{-OH} - do drugiego. Przykład: CHX2=CH−CHX3+HBr→CHX3−CHBr−CHX3\ce{CH2=CH-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH3} - powstaje głównie 2-bromopropan, a 1-bromopropan tylko w małej ilości. Podobnie propen z wodą daje głównie propan-2-ol.

22.Addycja do alkinów: wodoru, chloru, bromu, chlorowodoru i bromowodoru

Wiązanie potrójne może przyłączyć jedną albo dwie cząsteczki reagenta - reakcja biegnie w dwóch etapach. Wodór: CH≡CH+HX2→kat.CHX2=CHX2\ce{CH#CH + H2 ->[{kat.}] CH2=CH2}, potem CHX2=CHX2+HX2→kat.CHX3−CHX3\ce{CH2=CH2 + H2 ->[{kat.}] CH3-CH3}. Brom: CH≡CH+BrX2→CHBr=CHBr\ce{CH#CH + Br2 -> CHBr=CHBr} (1,2-dibromoeten), potem CHBr=CHBr+BrX2→CHBrX2−CHBrX2\ce{CHBr=CHBr + Br2 -> CHBr2-CHBr2} (1,1,2,2-tetrabromoetan); chlor reaguje podobnie. Chlorowodór: CH≡CH+HCl→CHX2=CHCl\ce{CH#CH + HCl -> CH2=CHCl} (chloroeten). Bromowodór: CH≡CH+HBr→CHX2=CHBr\ce{CH#CH + HBr -> CH2=CHBr} (bromoeten).

23.Alkohole monohydroksylowe - grupa hydroksylowa i szereg homologiczny

Alkohole to pochodne węglowodorów, w których atom wodoru zastąpiła grupa hydroksylowa −OH\ce{-OH} (grupa funkcyjna alkoholi). Alkohole monohydroksylowe mają jedną taką grupę; wzór ogólny nasyconych to CXnHX2n+1OH\ce{C_nH_{2n+1}OH}. Kolejne: metanol CHX3OH\ce{CH3OH}, etanol CX2HX5OH\ce{C2H5OH}, propanol CX3HX7OH\ce{C3H7OH}, butanol CX4HX9OH\ce{C4H9OH}. Alkohole polihydroksylowe mają w cząsteczce dwie lub więcej grup −OH\ce{-OH}, np. propano-1,2,3-triol (glicerol). Alkohole nie dysocjują w wodzie - ich roztwory mają odczyn obojętny.

24.Metanol i etanol - właściwości, spalanie, zastosowania

Oba są bezbarwnymi, lotnymi, palnymi cieczami o charakterystycznym zapachu i mieszają się z wodą w każdym stosunku. Spalanie całkowite: 2 CHX3OH+3 OX2→2 COX2+4 HX2O\ce{2CH3OH + 3O2 -> 2CO2 + 4H2O} oraz CX2HX5OH+3 OX2→2 COX2+3 HX2O\ce{C2H5OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O}. Metanol jest rozpuszczalnikiem i surowcem w przemyśle chemicznym. Etanol stosuje się w środkach dezynfekujących, kosmetykach i lekach, jako rozpuszczalnik oraz dodatek do paliw. Otrzymuje się go m.in. w fermentacji alkoholowej cukrów.

25.Skutki działania metanolu i etanolu na organizm

Metanol to silna trucizna: już niewielka ilość może spowodować trwałą utratę wzroku albo śmierć. Jest szczególnie groźny, bo wyglądem i zapachem przypomina etanol. Etanol także szkodzi: zaburza pracę układu nerwowego (spowalnia reakcje, osłabia koordynację ruchów i ocenę sytuacji), uszkadza wątrobę i inne narządy, a pity regularnie prowadzi do uzależnienia - choroby alkoholowej. Dla młodego, rozwijającego się organizmu jest szczególnie szkodliwy.

26.Propano-1,2,3-triol (glicerol) - wzór, właściwości, zastosowania

Glicerol to alkohol polihydroksylowy z trzema grupami hydroksylowymi. Wzór sumaryczny: CX3HX8OX3\ce{C3H8O3}, grupowy: CX3HX5(OH)X3\ce{C3H5(OH)3}, półstrukturalny: CHX2(OH)−CH(OH)−CHX2(OH)\ce{CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)}. Jest bezbarwną, gęstą, oleistą cieczą o słodkim smaku, bez zapachu, nietoksyczną. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie i jest higroskopijny (pochłania wodę z otoczenia). Zastosowania: kremy i inne kosmetyki nawilżające, leki (np. syropy), przemysł spożywczy, płyny niezamarzające. Jego roztwór ma odczyn obojętny.

OHCH2CHCH2OHOH

27.Kwasy karboksylowe - grupa karboksylowa, szereg homologiczny, nazwy

Kwasy karboksylowe zawierają grupę karboksylową −COOH\ce{-COOH}. Wzór ogólny nasyconych kwasów monokarboksylowych: CXnHX2n+1COOH\ce{C_nH_{2n+1}COOH} (dla kwasu metanowego zamiast grupy węglowodorowej jest atom wodoru). Nazwy systematyczne i zwyczajowe: kwas metanowy HCOOH\ce{HCOOH} - mrówkowy, kwas etanowy CHX3COOH\ce{CH3COOH} - octowy, kwas propanowy CX2HX5COOH\ce{C2H5COOH} - propionowy, kwas butanowy CX3HX7COOH\ce{C3H7COOH} - masłowy. Wyższe kwasy tłuszczowe: palmitynowy CX15HX31COOH\ce{C15H31COOH}, stearynowy CX17HX35COOH\ce{C17H35COOH}, oleinowy CX17HX33COOH\ce{C17H33COOH}.

28.Kwasy organiczne w przyrodzie: mrówkowy, szczawiowy, cytrynowy

Kwas metanowy (mrówkowy) występuje w jadzie mrówek i we włoskach parzących pokrzyw; stosuje się go m.in. w garbarstwie i jako środek konserwujący. Kwas szczawiowy występuje w szczawiu i rabarbarze; ma dwie grupy karboksylowe, używa się go do usuwania plam z rdzy, a w większych ilościach jest szkodliwy. Kwas cytrynowy występuje w cytrynach i innych owocach cytrusowych; ma trzy grupy karboksylowe, jest dodatkiem do żywności (regulator kwasowości) i środkiem do usuwania kamienia.

29.Właściwości kwasu etanowego (octowego)

Bezbarwna ciecz o ostrym zapachu, dobrze rozpuszczalna w wodzie; jego roztwór o stężeniu 6-10% to ocet. W wodzie dysocjuje w niewielkim stopniu (słaby kwas): CHX3COOH⇄CHX3COOX−+HX+\ce{CH3COOH <--> CH3COO- + H+}, więc roztwór ma odczyn kwasowy. Reaguje jak kwasy nieorganiczne, tworząc sole - etaniany (octany): z wodorotlenkiem CHX3COOH+NaOH→CHX3COONa+HX2O\ce{CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O}, z tlenkiem metalu 2 CHX3COOH+CuO→(CHX3COO)X2Cu+HX2O\ce{2CH3COOH + CuO -> (CH3COO)2Cu + H2O}, z metalem 2 CHX3COOH+Mg→(CHX3COO)X2Mg+HX2\ce{2CH3COOH + Mg -> (CH3COO)2Mg + H2}.

30.Reakcja estryfikacji. Grupa estrowa

Estryfikacja to reakcja kwasu karboksylowego z alkoholem, w której powstają ester i woda: kwas + alkohol ⇄ ester + woda. Reakcja jest odwracalna, a katalizatorem jest stężony kwas siarkowy(VI), który dodatkowo wiąże powstającą wodę. Przykład: CHX3COOH+CX2HX5OH⇄HX2SOX4CHX3COOCX2HX5+HX2O\ce{CH3COOH + C2H5OH <-->[H2SO4] CH3COOC2H5 + H2O}. Estry zawierają grupę estrową −COO−\ce{-COO-}. Są to zwykle lotne ciecze słabo rozpuszczalne w wodzie, często o przyjemnym, owocowym zapachu.

31.Nazwy systematyczne i zwyczajowe estrów. Zastosowania estrów

Nazwa estru ma dwa człony: pierwszy pochodzi od kwasu (końcówka -an, w nazwie zwyczajowej też -an), drugi - od alkoholu (końcówka -ylu). Metanian metylu (mrówczan metylu): HCOOCHX3\ce{HCOOCH3}. Metanian etylu (mrówczan etylu): HCOOCX2HX5\ce{HCOOC2H5}. Etanian metylu (octan metylu): CHX3COOCHX3\ce{CH3COOCH3}. Etanian etylu (octan etylu): CHX3COOCX2HX5\ce{CH3COOC2H5}. Zastosowania: substancje zapachowe w kosmetykach, perfumach i żywności (aromaty) oraz rozpuszczalniki farb, lakierów i klejów.

CH3COCH2CH3O

32.Reakcje eliminacji: dehydratacja alkoholi i odszczepienie halogenowodoru

Eliminacja to reakcja odwrotna do addycji: od dwóch sąsiednich atomów węgla odrywają się atomy lub grupy i powstaje wiązanie podwójne. Eliminacja wody z alkoholu monohydroksylowego (dehydratacja) zachodzi w podwyższonej temperaturze wobec katalizatora: CHX3−CHX2−OH→kat., TCHX2=CHX2+HX2O\ce{CH3-CH2-OH ->[{kat., T}] CH2=CH2 + H2O}. Eliminacja halogenowodoru z halogenopochodnej zachodzi pod wpływem zasady w roztworze alkoholowym: CHX3−CHX2Br+KOH→alkohol, TCHX2=CHX2+KBr+HX2O\ce{CH3-CH2Br + KOH ->[{alkohol, T}] CH2=CH2 + KBr + H2O}.

33.Reguła Zajcewa

Reguła wskazuje główny produkt eliminacji, gdy wiązanie podwójne może powstać w dwóch miejscach. Atom wodoru odrywa się od tego sąsiedniego atomu węgla, który ma mniej atomów wodoru. Przykład: z butan-2-olu CHX3−CH(OH)−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3} powstaje głównie but-2-en CHX3−CH=CH−CHX3\ce{CH3-CH=CH-CH3}, a but-1-en tylko w małej ilości. Tak samo z 2-bromobutanu po odszczepieniu bromowodoru powstaje głównie but-2-en.

34.Odróżnianie alkoholi monohydroksylowych od polihydroksylowych

Odczynnikiem jest świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) Cu(OH)X2\ce{Cu(OH)2} - niebieski, galaretowaty osad. Alkohol polihydroksylowy z grupami −OH\ce{-OH} przy sąsiednich atomach węgla (np. glicerol) rozpuszcza ten osad i powstaje klarowny szafirowy roztwór. Alkohol monohydroksylowy (np. etanol) nie reaguje - niebieski osad pozostaje. Wodorotlenek miedzi(II) musi być świeżo otrzymany, np. z roztworów siarczanu(VI) miedzi(II) i wodorotlenku sodu.

35.Mydła - budowa i rodzaje

Mydła to sole wyższych kwasów tłuszczowych (kwasów karboksylowych o długich łańcuchach węglowych). Przykłady: stearynian sodu CX17HX35COONa\ce{C17H35COONa} i palmitynian sodu CX15HX31COONa\ce{C15H31COONa}. Mydła sodowe są stałe i twarde (mydła w kostce), mydła potasowe są miękkie, maziste (mydła w płynie i szare mydło); jedne i drugie rozpuszczają się w wodzie. Wodny roztwór mydła ma odczyn zasadowy.

36.Otrzymywanie mydeł

Sposób 1: reakcja wyższego kwasu tłuszczowego z wodorotlenkiem sodu albo potasu, np. CX17HX35COOH+NaOH→CX17HX35COONa+HX2O\ce{C17H35COOH + NaOH -> C17H35COONa + H2O} - powstaje stearynian sodu i woda. Sposób 2: zmydlanie tłuszczów, czyli ogrzewanie tłuszczu z roztworem wodorotlenku: tłuszcz + wodorotlenek sodu → mydło + glicerol, np. (CX17HX35COO)X3CX3HX5+3 NaOH→3 CX17HX35COONa+CX3HX5(OH)X3\ce{(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH -> 3C17H35COONa + C3H5(OH)3}. Z wodorotlenkiem potasu powstają mydła potasowe.

37.Mechanizm mycia. Twarda woda

Anion mydła ma dwie części: długi łańcuch węglowodorowy - część hydrofobową („nie lubi” wody, łączy się z tłuszczem) i grupę −COOX−\ce{-COO^-} - część hydrofilową („lubi” wodę). Łańcuchy wnikają w tłusty brud, a grupy hydrofilowe zostają w wodzie; cząstki brudu otoczone anionami odrywają się i woda je spłukuje. Mydło zmniejsza też napięcie powierzchniowe wody. Twarda woda zawiera jony CaX2+\ce{Ca^2+} i MgX2+\ce{Mg^2+}, które tworzą z anionami mydła nierozpuszczalny osad - mydło słabo się pieni i gorzej myje.

38.Doświadczenie: otrzymywanie acetylenu w reakcji karbidu z wodą i badanie jego palności

Co bierzemy: kawałek karbidu, czyli węglika wapnia CaCX2\ce{CaC2}, i wodę (z kroplą fenoloftaleiny). Co widać: wydziela się bezbarwny gaz, roztwór mętnieje i barwi się na malinowo; zapalony gaz płonie jasnym, kopcącym płomieniem. Wniosek: powstają etyn (acetylen) i wodorotlenek wapnia: CaCX2+2 HX2O→CX2HX2+Ca(OH)X2\ce{CaC2 + 2H2O -> C2H2 + Ca(OH)2}. Etyn jest palny, a kopcenie wynika z dużej zawartości węgla w cząsteczce. Doświadczenie wykonuje nauczyciel pod wyciągiem.

39.Doświadczenie: bromowanie alkanów (benzyny) wobec światła

Co bierzemy: benzynę ekstrakcyjną (mieszaninę ciekłych alkanów) i wodę bromową; jedną probówkę zostawiamy w ciemności, drugą oświetlamy (np. latarką UV albo latarką telefonu). Co widać: w ciemności barwa bromu nie znika; po oświetleniu warstwa benzyny powoli się odbarwia, a zwilżony papierek uniwersalny u wylotu czerwienieje. Wniosek: pod wpływem światła zachodzi substytucja (podstawienie) atomu wodoru atomem bromu i powstaje bromowodór, np. CX6HX14+BrX2→sˊwiatłoCX6HX13Br+HBr\ce{C6H14 + Br2 ->[{światło}] C6H13Br + HBr}. Wykonuje nauczyciel pod wyciągiem.

40.Doświadczenie: odróżnianie alkoholi polihydroksylowych od monohydroksylowych wodorotlenkiem miedzi(II)

Co bierzemy: w dwóch probówkach strącamy wodorotlenek miedzi(II): CuSOX4+2 NaOH→Cu(OH)X2↓+NaX2SOX4\ce{CuSO4 + 2NaOH -> Cu(OH)2 v + Na2SO4}. Do pierwszej dodajemy etanol, do drugiej glicerol i mieszamy. Co widać: w probówce z etanolem niebieski, galaretowaty osad pozostaje bez zmian; w probówce z glicerolem osad znika i powstaje klarowny szafirowy roztwór. Wniosek: glicerol, alkohol polihydroksylowy z grupami −OH\ce{-OH} przy sąsiednich atomach węgla, daje szafirowy roztwór, a etanol nie - tak można je odróżnić.

Notatka

Sześć szeregów homologicznych obok siebie

W szeregu homologicznym kolejne związki różnią się o grupę −CHX2−\ce{-CH2-}, dlatego cały szereg opisuje jeden wzór ogólny, a o reakcjach decyduje wspólny element budowy:

  • alkany - CXnHX2n+2\ce{C_nH_{2n+2}}, końcówka -an, same wiązania pojedyncze; reakcja charakterystyczna: substytucja (podstawianie) na świetle,
  • alkeny - CXnHX2n\ce{C_nH_{2n}}, końcówka -en, jedno wiązanie podwójne; addycja (przyłączanie) i polimeryzacja,
  • alkiny - CXnHX2n−2\ce{C_nH_{2n-2}}, końcówka -yn, jedno wiązanie potrójne; addycja w dwóch krokach,
  • alkohole monohydroksylowe nasycone - CXnHX2n+1OH\ce{C_nH_{2n+1}OH}, końcówka -ol, grupa hydroksylowa −OH\ce{-OH}; eliminacja wody i estryfikacja,
  • kwasy monokarboksylowe nasycone - CXnHX2n+1COOH\ce{C_nH_{2n+1}COOH}, nazwa „kwas ...-owy”, grupa karboksylowa −COOH\ce{-COOH}; dysocjacja, tworzenie soli i estrów,
  • estry - grupa estrowa −COO−\ce{-COO-}, nazwa dwuczłonowa (-an ...-ylu); powstają w estryfikacji.

Ze wzoru ogólnego korzystasz, podstawiając liczbę atomów węgla. Dla n=8n = 8: oktan ma 2⋅8+2=182 \cdot 8 + 2 = 18 atomów wodoru, okten 16, a oktyn 14 - wiązanie podwójne „zabiera” 2 atomy wodoru, potrójne 4. W drugą stronę: węglowodór o 6 atomach węgla i 12 atomach wodoru ma ich dwa razy więcej niż atomów węgla, więc pasuje do wzoru ogólnego alkenów.

Ważne

We wzorze ogólnym kwasów nn nie obejmuje atomu węgla grupy −COOH\ce{-COOH}: CX5HX11COOH\ce{C5H11COOH} ma 6 atomów węgla i jest kwasem heksanowym, nie pentanowym.

Wzory ogólne alkoholi i kwasów dotyczą związków nasyconych. Kwas oleinowy ma w łańcuchu wiązanie podwójne, a przez to o 2 atomy wodoru mniej, niż wynika ze wzoru ogólnego dla n=17n = 17 (33 zamiast 35 w grupie węglowodorowej), więc do wzoru CXnHX2n+1COOH\ce{C_nH_{2n+1}COOH} nie pasuje.

Właściwości fizyczne zmieniają się w szeregu regularnie: im dłuższy łańcuch, tym zwykle wyższe temperatury topnienia i wrzenia oraz większa gęstość, a mniejsza lotność. Stąd alkany o 1-4 atomach węgla są gazami, następne cieczami, a te o długich łańcuchach - ciałami stałymi.

Jak nazwać związek krok po kroku

Nazwa systematyczna powstaje w stałej kolejności:

  • znajdź łańcuch główny: najdłuższy, a w alkenach, alkinach, alkoholach i kwasach - najdłuższy z tych, które zawierają wiązanie wielokrotne albo atom węgla związany z grupą funkcyjną,
  • ponumeruj jego atomy węgla: w alkanie od końca bliższego podstawnikowi, w alkenie i alkinie od końca bliższego wiązaniu wielokrotnemu, w alkoholu od końca bliższego grupie −OH\ce{-OH}; w kwasie numer 1 ma atom węgla grupy −COOH\ce{-COOH},
  • nazwij podstawniki (metylo-, etylo-, chloro-, bromo-) i podaj ich lokanty; takie same podstawniki łączy przedrostek di- lub tri-, a każdy dostaje własny lokant,
  • złóż nazwę: lokanty z podstawnikami, rdzeń od liczby atomów węgla, lokant, końcówka (-an, -en, -yn, -ol, -owy).

Pułapka z łańcuchem: w CHX3−CH(CX2HX5)−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH3} najdłuższy łańcuch biegnie przez grupę etylową i liczy 6 atomów węgla, więc jest to 3-metyloheksan, a nie „2-etylopentan”.

CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3
3-metyloheksan

Kolejne przykłady:

  • CHX3−CHX2−CHX2−CH=CH−CHX3\ce{CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3} - numerujemy od prawej, wiązanie podwójne zaczyna się przy atomie 2: heks-2-en,
  • CH≡C−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH#C-CH2-CH2-CH3} - pent-1-yn,
  • CHX3−CHCl−CHCl−CHX3\ce{CH3-CHCl-CHCl-CH3} - 2,3-dichlorobutan,
  • CHX3−CHX2−CHX2−CHX2−CH(OH)−CHX3\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH(OH)-CH3} - heksan-2-ol,
  • CHX3−CHX2−CHX2−CHX2−CHX2−COOH\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH} - 6 atomów węgla razem z grupą karboksylową: kwas heksanowy.

Typowe błędy: liczenie tylko atomów zapisanych w jednej linii, numerowanie od złego końca („heksan-5-ol” zamiast heksan-2-olu), jeden lokant dla dwóch podstawników („2-dichlorobutan”) i pominięcie atomu węgla grupy −COOH\ce{-COOH} w nazwie kwasu. Lokant jest zbędny, gdy położenie jest jedno możliwe, np. w propenie i etanolu.

Wzór z nazwy rysujesz w odwrotnej kolejności: łańcuch główny z numerami, wiązanie wielokrotne lub grupa funkcyjna, podstawniki, a na końcu atomy wodoru - tyle, by każdy atom węgla miał cztery wiązania.

Izomeria konstytucyjna i rzędowość atomów węgla

Izomery konstytucyjne mają ten sam wzór sumaryczny, ale inną kolejność połączenia atomów:

  • łańcuchowe - inny szkielet węglowy (prosty albo rozgałęziony),
  • położeniowe - ten sam szkielet, inne miejsce wiązania wielokrotnego, podstawnika lub grupy funkcyjnej.

Izomery łańcuchowe wypisujesz metodą skracania łańcucha: zacznij od łańcucha prostego, potem skróć go o jeden atom węgla i przyłączaj grupę metylową kolejno do atomów środkowych, następnie skróć o dwa. Dla alkanu o 6 atomach węgla daje to pięć izomerów: heksan, 2-metylopentan, 3-metylopentan, 2,2-dimetylobutan i 2,3-dimetylobutan. Grupa metylowa przyłączona do skrajnego atomu węgla tylko wydłuża łańcuch, a „4-metylopentan” to 2-metylopentan czytany od drugiego końca - nazwij każdy narysowany wzór, a powtórki same wyjdą.

Izomery położeniowe to np. pent-1-en i pent-2-en, 1-chlorobutan i 2-chlorobutan albo pentan-1-ol, pentan-2-ol i pentan-3-ol.

Zapamiętaj

Izomery mają tę samą liczbę atomów każdego pierwiastka. Heksan i heksen izomerami nie są, bo różnią się liczbą atomów wodoru.

Rzędowość atomu węgla to liczba atomów węgla, z którymi jest on bezpośrednio połączony. W alkanie o co najmniej dwóch atomach węgla odczytasz ją z zapisu grupy: CHX3\ce{CH3} - atom pierwszorzędowy, CHX2\ce{CH2} - drugorzędowy, CH\ce{CH} - trzeciorzędowy, atom węgla bez atomów wodoru - czwartorzędowy.

W 2-metylopentanie CHX3−CH(CHX3)−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3} są trzy atomy pierwszorzędowe, dwa drugorzędowe i jeden trzeciorzędowy (ten z rozgałęzieniem). W 2,2-dimetylobutanie CHX3−C(CHX3)X2−CHX2−CHX3\ce{CH3-C(CH3)2-CH2-CH3}: cztery pierwszorzędowe, jeden drugorzędowy i jeden czwartorzędowy. Kontrola: suma daje liczbę atomów węgla w cząsteczce.

CH3CHCH2CH2CH3CH3
2-metylopentan

Liczenie atomów wodoru przy poszczególnych atomach węgla przydaje się w regułach Markownikowa i Zajcewa: wskazuje, dokąd trafi albo skąd odejdzie atom wodoru.

Trzy rodzaje spalania i sposób uzgadniania. Paliwa a klimat

O produktach spalania związku organicznego decyduje dostęp tlenu. Woda powstaje za każdym razem, zmienia się los węgla:

  • spalanie całkowite (dużo tlenu) - tlenek węgla(IV) i woda,
  • półspalanie (mało tlenu) - tlenek węgla(II) (czad) i woda,
  • spalanie niecałkowite do sadzy (bardzo mało tlenu) - węgiel i woda; widać je jako kopcący płomień.

Równanie uzgadniasz w stałej kolejności: węgiel, wodór, na końcu tlen. Pentan: 5 atomów węgla daje 5 COX2\ce{5CO2}, 12 atomów wodoru daje 6 HX2O\ce{6H2O}, po prawej jest 10+6=1610 + 6 = 16 atomów tlenu, czyli 8 OX2\ce{8O2}: CX5HX12+8 OX2→5 COX2+6 HX2O\ce{C5H12 + 8O2 -> 5CO2 + 6H2O}.

Gdy liczba atomów tlenu po prawej stronie jest nieparzysta, pomnóż wszystkie współczynniki przez 2. Półspalanie pentanu: 5+6=115 + 6 = 11 atomów tlenu, więc 2 CX5HX12+11 OX2→10 CO+12 HX2O\ce{2C5H12 + 11O2 -> 10CO + 12H2O}. Spalanie do sadzy: CX5HX12+3 OX2→5 C+6 HX2O\ce{C5H12 + 3O2 -> 5C + 6H2O}.

Ważne

Przy spalaniu alkoholu odlicz atom tlenu obecny już w cząsteczce. Propanol: 2 CX3HX7OH+9 OX2→6 COX2+8 HX2O\ce{2C3H7OH + 9O2 -> 6CO2 + 8H2O} - po prawej jest 20 atomów tlenu, z czego 2 pochodzą z alkoholu, a 18 z cząsteczek tlenu.

Im większa zawartość węgla w cząsteczce, tym łatwiej o sadzę: etyn pali się w powietrzu jasnym, kopcącym płomieniem, a w czystym tlenie daje płomień tak gorący, że służy do spawania i cięcia metali. Tlenek węgla(II) jest bezbarwny, bezwonny i silnie trujący.

Paliwa pochodzą głównie z gazu ziemnego (przede wszystkim metan) i ropy naftowej. Ropę rozdziela destylacja frakcjonowana, która wykorzystuje różnice temperatur wrzenia: zbiera się gazy, benzynę, naftę, oleje napędowy i opałowy, a pozostaje mazut - źródło olejów smarowych, parafiny i asfaltu. Spalanie paliw kopalnych zwiększa ilość tlenku węgla(IV) w atmosferze, co nasila efekt cieplarniany i ocieplenie klimatu; pyły oraz tlenki siarki i azotu powodują smog i kwaśne opady.

Substytucja, addycja, eliminacja - reguły Markownikowa i Zajcewa

Typ reakcji rozpoznasz po liczbie substratów i produktów:

  • substytucja - atom wodoru zostaje zastąpiony innym atomem; dwa substraty i dwa produkty. Typowa dla alkanów, zachodzi na świetle: CX5HX12+BrX2→sˊwiatłoCX5HX11Br+HBr\ce{C5H12 + Br2 ->[{światło}] C5H11Br + HBr},
  • addycja - pęka jedno z wiązań wiązania wielokrotnego i reagent przyłącza się w całości; z dwóch substratów jeden produkt: CHX3−CH=CH−CHX3+ClX2→CHX3−CHCl−CHCl−CHX3\ce{CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 -> CH3-CHCl-CHCl-CH3},
  • eliminacja - od dwóch sąsiednich atomów węgla odrywa się mała cząsteczka i powstaje wiązanie podwójne.

Alken przyłącza wodór (wobec katalizatora), chlor, brom, chlorowodór, bromowodór i wodę (wobec kwasu). Alkin może przyłączyć reagent dwukrotnie: propyn z jedną cząsteczką wodoru daje propen, z dwiema - propan.

Reguła Markownikowa rozstrzyga, gdy alken jest niesymetryczny, a przyłącza się chlorowodór, bromowodór lub woda: atom wodoru trafia do tego atomu węgla wiązania podwójnego, przy którym jest więcej atomów wodoru. W heks-1-enie pierwszy atom węgla ma ich 2, drugi 1, więc CHX2=CH−CHX2−CHX2−CHX2−CHX3+HCl→CHX3−CHCl−CHX2−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + HCl -> CH3-CHCl-CH2-CH2-CH2-CH3} - powstaje głównie 2-chloroheksan, a z wodą heksan-2-ol.

CH3CHCH2CH2CH2CH3Cl
2-chloroheksan

Reguła Zajcewa dotyczy eliminacji: atom wodoru odrywa się od tego sąsiada atomu węgla z grupą −OH\ce{-OH} lub fluorowcem, który ma mniej atomów wodoru. W 2-chloroheksanie sąsiadami są grupa −CHX3\ce{-CH3} (3 atomy wodoru) i grupa −CHX2−\ce{-CH2-} (2), więc wiązanie podwójne powstaje w głębi łańcucha: CHX3−CHCl−CHX2−CHX2−CHX2−CHX3+KOH→alkohol, TCHX3−CH=CH−CHX2−CHX2−CHX3+KCl+HX2O\ce{CH3-CHCl-CH2-CH2-CH2-CH3 + KOH ->[{alkohol, T}] CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 + KCl + H2O}. Głównym produktem jest heks-2-en; daje go też heksan-2-ol ogrzewany wobec katalizatora.

Zapamiętaj

Markownikow: wodór trafia tam, gdzie wodoru jest więcej. Zajcew: wodór odchodzi stamtąd, gdzie jest go mniej.

Polimeryzacja etenu to addycja powtórzona wiele razy: monomery łączą się w łańcuch polietylenu, którego powtarzalny fragment (mer) to −CHX2−CHX2X−\ce{-CH2-CH2-}.

Jak odróżnić związki - odczynnik, obserwacja, wniosek

Do identyfikacji dobiera się odczynnik, który reaguje z jednym elementem budowy, i porównuje dwie próby:

  • wiązanie wielokrotne - woda bromowa (pomarańczowobrunatna) albo roztwór manganianu(VII) potasu (fioletowy). Związek nienasycony odbarwia oba roztwory: CHX2=CH−CHX3+BrX2→CHX2Br−CHBr−CHX3\ce{CH2=CH-CH3 + Br2 -> CH2Br-CHBr-CH3} (1,2-dibromopropan); z manganianem(VII) potasu może pojawić się brunatny osad. Alkan bez dostępu światła barwy nie zmienia,
  • sąsiednie grupy hydroksylowe - świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II), niebieski galaretowaty osad, np. CuClX2+2 KOH→Cu(OH)X2↓+2 KCl\ce{CuCl2 + 2KOH -> Cu(OH)2 v + 2KCl}. Alkohol polihydroksylowy z grupami −OH\ce{-OH} przy sąsiednich atomach węgla (glicerol, etano-1,2-diol) rozpuszcza osad i powstaje klarowny szafirowy roztwór; alkohol monohydroksylowy, np. propan-1-ol, osadu nie zmienia,
  • grupa karboksylowa - w roztworze kwasu uniwersalny papierek wskaźnikowy czerwienieje, a oranż metylowy barwi się na czerwono; roztwory alkoholi, także glicerolu, są obojętne,
  • mydło - roztwór ma odczyn zasadowy, więc fenoloftaleina barwi się na malinowo.

Tok rozumowania dla trzech bezbarwnych cieczy - heks-1-enu, propan-1-olu i roztworu kwasu propanowego: papierek czerwienieje tylko w kwasie, a z dwóch pozostałych wodę bromową odbarwia heks-1-en. Kolejność prób dobiera się tak, by każda wykluczała jedną możliwość.

Ważne

Odbarwienie bromu przez alkan na świetle to substytucja, nie addycja: zachodzi powoli, a zwilżony papierek uniwersalny u wylotu probówki czerwienieje od bromowodoru. Przy addycji bromowodór nie powstaje.

Brom jest trujący i żrący, a karbid (węglik wapnia CaCX2\ce{CaC2}) w zetknięciu z wodą wydziela palny etyn, dlatego próby z wodą bromową i otrzymywanie etynu to wyłącznie pokaz nauczyciela pod wyciągiem albo film. W doświadczeniu z karbidem fenoloftaleina dodana do wody barwi się na malinowo, bo drugim produktem jest wodorotlenek wapnia.

Alkohole i kwasy karboksylowe - o właściwościach decyduje grupa funkcyjna

Grupa −OH\ce{-OH} alkoholu nie odszczepia jonów: alkohole nie dysocjują, a ich roztwory są obojętne. Metanol i etanol to bezbarwne, lotne, palne ciecze mieszające się z wodą w każdym stosunku. Metanol jest silnie trujący, a wyglądem i zapachem przypomina etanol; etanol także szkodzi - zaburza pracę układu nerwowego, uszkadza narządy i uzależnia.

Glicerol (propano-1,2,3-triol) ma trzy grupy hydroksylowe: wzór sumaryczny CX3HX8OX3\ce{C3H8O3}, grupowy CX3HX5(OH)X3\ce{C3H5(OH)3}. Jest gęstą, oleistą, bezwonną cieczą o słodkim smaku, nietoksyczną, bardzo dobrze rozpuszczalną w wodzie i higroskopijną - stąd jego obecność w kremach nawilżających, syropach i płynach niezamarzających.

Grupa −COOH\ce{-COOH} odszczepia kation wodoru, ale tylko w części cząsteczek, dlatego kwasy karboksylowe są słabymi kwasami, a równanie dysocjacji zapisuje się strzałkami w obie strony: HCOOH⇄HCOOX−+HX+\ce{HCOOH <--> HCOO- + H+}. Odszczepia się wyłącznie atom wodoru grupy karboksylowej - atomy wodoru łańcucha pozostają.

Z wodorotlenkami, tlenkami metali i metalami aktywnymi kwasy karboksylowe reagują tak jak nieorganiczne, a nazwy soli mają końcówkę -an (metanian, etanian, propanian):

  • HCOOH+KOH→HCOOK+HX2O\ce{HCOOH + KOH -> HCOOK + H2O} - metanian potasu,
  • 2 CX2HX5COOH+CaO→(CX2HX5COO)X2Ca+HX2O\ce{2C2H5COOH + CaO -> (C2H5COO)2Ca + H2O} - propanian wapnia,
  • 2 HCOOH+Mg→(HCOO)X2Mg+HX2↑\ce{2HCOOH + Mg -> (HCOO)2Mg + H2 ^} - metanian magnezu.

Reszta kwasowa jest jednowartościowa, więc na metal dwuwartościowy przypadają dwie reszty ujęte w nawias, a przed wzorem kwasu stoi współczynnik 2.

Nazwy zwyczajowe czterech pierwszych kwasów: mrówkowy, octowy, propionowy, masłowy. Kwasy z przyrody różnią się liczbą grup karboksylowych: mrówkowy (jad mrówek, pokrzywy) ma jedną, szczawiowy (szczaw, rabarbar) dwie, cytrynowy (owoce cytrusowe) trzy.

Estry i mydła

Estryfikacja: kwas + alkohol ⇄ ester + woda. Reakcja jest odwracalna; stężony kwas siarkowy(VI) ją przyspiesza i wiąże powstającą wodę, dzięki czemu tworzy się więcej estru.

Przykład: CX2HX5COOH+CHX3OH⇄H2SO4CX2HX5COOCHX3+HX2O\ce{C2H5COOH + CH3OH <-->[{H2SO4}] C2H5COOCH3 + H2O} - z kwasu propanowego i metanolu powstaje propanian metylu.

CH3CH2COCH3O
propanian metylu

Wzór estru czytasz od grupy −COO−\ce{-COO-}: fragment z jej atomem węgla pochodzi od kwasu (pierwszy człon nazwy, końcówka -an), a grupa za atomem tlenu - od alkoholu (drugi człon, końcówka -ylu). CHX3COOCX3HX7\ce{CH3COOC3H7} to etanian propylu (octan propylu), a HCOOCX4HX9\ce{HCOOC4H9} - metanian butylu (mrówczan butylu). Estry o krótkich łańcuchach są zwykle lotnymi cieczami słabo rozpuszczalnymi w wodzie, często o owocowym zapachu - stąd aromaty, perfumy i rozpuszczalniki lakierów.

Mydła to sole wyższych kwasów tłuszczowych. Otrzymuje się je dwiema drogami:

  • kwas tłuszczowy + wodorotlenek: CX15HX31COOH+KOH→CX15HX31COOK+HX2O\ce{C15H31COOH + KOH -> C15H31COOK + H2O} (palmitynian potasu),
  • zmydlanie tłuszczu: (CX15HX31COO)X3CX3HX5+3 KOH→3 CX15HX31COOK+CX3HX5(OH)X3\ce{(C15H31COO)3C3H5 + 3KOH -> 3C15H31COOK + C3H5(OH)3} - cząsteczka tłuszczu ma trzy ugrupowania estrowe, więc zużywa trzy porcje wodorotlenku i oprócz mydła daje glicerol.

Wodorotlenek sodu daje mydła twarde, wodorotlenek potasu - miękkie i maziste.

Mycie wynika z budowy anionu: długi łańcuch węglowodorowy jest hydrofobowy i wnika w tłusty brud, a grupa −COOX−\ce{-COO^-} jest hydrofilowa i pozostaje w wodzie. Aniony otaczają drobinę tłuszczu łańcuchami do środka, odrywają ją od powierzchni i woda ją spłukuje.

W twardej wodzie jony wapnia i magnezu wiążą aniony mydła w nierozpuszczalny osad: 2 CX15HX31COOX−+MgX2+→(CX15HX31COO)X2Mg↓\ce{2C15H31COO- + Mg^2+ -> (C15H31COO)2Mg v} (ładunki: −2+2=0-2 + 2 = 0). Część mydła zużywa się więc na osad, zanim powstanie piana.

Quizy w tym zestawie

50 pytań w 5 etapach

Odblokujesz je po dodaniu zestawu.

Sprawdzian do druku

Arkusz PDF z kluczem, punktacją i oceną

Pierwsze podejście. Klucz z punktacją i oceną jest na ostatniej stronie.

Pobierz sprawdzian (PDF)

Znasz kogoś z klasy, komu się przyda? Podziel się zestawem

WhatsApp

Podobne zestawy

Zobacz wszystkie fiszki z chemii